2-allyl-1,2-oxaborolane | 81430-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 2-allyl-1,2-oxaborolane
• 英文别名: 2-Prop-2-enyloxaborolane
• CAS: 81430-05-9
• 化学式: C₆H₁₁BO
• 分子量: 109.964
• InChiKey: QOYHBSKZDAVQLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-50 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.8616 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1,2-oxaborolane 在 acetophenone 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90%的产率得到2-(2-phenyl-4-penten-2-yloxy)-1,2-oxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用2-烯丙基1,2-氧杂硼烷对某些酮和醛进行烯丙基硼化。分离其中间体加合物并合成均烯丙基醇

  摘要：

  通过2-烯丙氧基-1,2-氧杂硼烷（I）与烯丙基溴化镁在醚中的反应制备的2-烯丙基1,2-氧杂硼烷（II）是极活泼的烯丙基硼烷。该环状硼酸酯II是BCCO型有机硼烷，可以用作新型的烯丙基硼酸酯化试剂。与烯丙基硼烷一样，II也可以平滑地添加到各种酮或醛中，然后再用二乙醇胺脱硼，得到相应的均丙醇IV。通过六中心循环机制和烯丙基重排形成的加合物III已被分离并鉴定为2-烯氧基-1，2-氧杂硼烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83165-r
• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)-1,2-噁硼烷 、 烯丙基溴化镁 生成 2-allyl-1,2-oxaborolane
  参考文献：
  名称：

  ZHOU, WEIKE;LIANG, SHAOFANG;LO, WEIMING, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 685-688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 2-oxygen derivatives of 1,2-oxaborolane from 2-allyloxy-1,2-oxaborolane
  作者：Zhou Weike、Lo Weiming、Zhang Gaoyi、Ding Hongxun、Liang Shaofang

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80018-u

  日期：1990.5

  2-Allyloxy-1,2-oxaborolane (V), readily obtained by hydroboration of allyl alcohol with borane reagents such as KBH4HOAc, was used as a key reactant in the synthesis of a series of 2-oxygen derivatives of 1,2-oxaborolane. 2-Allyl-1,2-oxaborolane (XXIII) and 2-hydro-1,2-oxaborolane dimethylsulfide complex (XXIV), prepared from the reaction of V with allylmagnesium bromide and dimethylsulfideborane

  ，容易通过用硼烷试剂例如KBH烯丙醇的硼氢化得到的2-烯丙氧基-1,2- oxaborolane（V）4 HOAc，被用作反应物键在一个系列的第1 2-氧衍生物的合成， 2-氧杂硼烷。分别由V与烯丙基溴化镁和二甲基硫代硼烷络合物（BMS）反应制得的2-烯丙基-1,2-氧杂硼烷（XXIII）和2-氢-1,2-氧杂硼烷二甲基硫配合物（XXIV）也用作一些低级的2-烷氧基-1，2-氧杂硼烷的反应性中间体。描述了从V到1,2-氧杂硼烷的2-氧衍生物的五种方法和其他可能的途径。
• Reactions of 2-alkyl-, 2-phenyl- and 2-alkoxy-1,2-oxaborolanes with (dichloromethyl)lithium. A novel synthesis of 1,4-alkanediols.
  作者：Ding Hongxun、Zhou Weike、Bai Junchai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96158-6

  日期：1987.1
• WEIKE, ZHOU;WEIMING, LO;GAOYI, ZHANG;HONGXUN, DING;SHAOFANG, LIANG, J. ORGANOMET. CHEM., 387,(1990) N, C. 131-146
  作者：WEIKE, ZHOU、WEIMING, LO、GAOYI, ZHANG、HONGXUN, DING、SHAOFANG, LIANG

  DOI：——

  日期：——
• DING, HONGXUN;ZHOU, WEIKE;BAI, JUNCHAI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2599-2602
  作者：DING, HONGXUN、ZHOU, WEIKE、BAI, JUNCHAI

  DOI：——

  日期：——