2-(1,1,1-trifluoro-2-methyl-4-penten-2-yloxy)-1,2-oxaborolane | 150323-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(1,1,1-trifluoro-2-methyl-4-penten-2-yloxy)-1,2-oxaborolane
• 英文别名: 2-(1,1,1-Trifluoro-2-methylpent-4-en-2-yl)oxyoxaborolane
• CAS: 150323-50-5
• 化学式: C₉H₁₄BF₃O₂
• 分子量: 222.015
• InChiKey: RNBJCDAQMKXBPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 、 2-allyl-1,2-oxaborolane 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以70.2%的产率得到2-(1,1,1-trifluoro-2-methyl-4-penten-2-yloxy)-1,2-oxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用2-烯丙基1,2-氧杂硼烷对某些酮和醛进行烯丙基硼化。分离其中间体加合物并合成均烯丙基醇

  摘要：

  通过2-烯丙氧基-1,2-氧杂硼烷（I）与烯丙基溴化镁在醚中的反应制备的2-烯丙基1,2-氧杂硼烷（II）是极活泼的烯丙基硼烷。该环状硼酸酯II是BCCO型有机硼烷，可以用作新型的烯丙基硼酸酯化试剂。与烯丙基硼烷一样，II也可以平滑地添加到各种酮或醛中，然后再用二乙醇胺脱硼，得到相应的均丙醇IV。通过六中心循环机制和烯丙基重排形成的加合物III已被分离并鉴定为2-烯氧基-1，2-氧杂硼烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83165-r

文献信息

• Allylboration of some ketones and aldehydes with 2-allyl-1,2-oxaborolane. Isolation of their intermediate adducts and synthesis of homoallylic alcohols
  作者：Weike Zhou、Shaofang Liang、Su Yu、Weiming Luo

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83165-r

  日期：1993.6

  reactive allylborane. This cyclic borinate ester II is a BCCO-type organoborane and can be used as a novel allylborating reagent. As is usual with allylboranes, II can also add smoothly to various ketones or aldehydes, and when followed by deboronation with diethanolamine gives the corresponding homoallylic alcohols IV. The adducts III, formed via a six-centre cyclic mechanism and allylic rearrangement, have

  通过2-烯丙氧基-1,2-氧杂硼烷（I）与烯丙基溴化镁在醚中的反应制备的2-烯丙基1,2-氧杂硼烷（II）是极活泼的烯丙基硼烷。该环状硼酸酯II是BCCO型有机硼烷，可以用作新型的烯丙基硼酸酯化试剂。与烯丙基硼烷一样，II也可以平滑地添加到各种酮或醛中，然后再用二乙醇胺脱硼，得到相应的均丙醇IV。通过六中心循环机制和烯丙基重排形成的加合物III已被分离并鉴定为2-烯氧基-1，2-氧杂硼烷。