2-(烯丙氧基)-1,2-噁硼烷 | 79363-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 2-(烯丙氧基)-1,2-噁硼烷
• 英文名称: 2-allyloxy-1,2-oxaborolane
• 英文别名: 2-(2-propen-1-yloxy)-1,2-oxaborolane；2-(Allyloxy)-1,2-oxaborolane；2-prop-2-enoxyoxaborolane
• CAS: 79363-73-8
• 化学式: C₆H₁₁BO₂
• 分子量: 125.963
• InChiKey: AMLHEKOTAAJONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)-1,2-噁硼烷 在 bromine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到2-(2,3-dibromopropoxy)-1,2-oxaborolane
  参考文献：
  名称：

  由2-烯丙氧基-1,2-氧杂硼烷制备1,2-氧杂硼烷的2-氧衍生物

  摘要：

  ，容易通过用硼烷试剂例如KBH烯丙醇的硼氢化得到的2-烯丙氧基-1,2- oxaborolane（V）4 HOAc，被用作反应物键在一个系列的第1 2-氧衍生物的合成， 2-氧杂硼烷。分别由V与烯丙基溴化镁和二甲基硫代硼烷络合物（BMS）反应制得的2-烯丙基-1,2-氧杂硼烷（XXIII）和2-氢-1,2-氧杂硼烷二甲基硫配合物（XXIV）也用作一些低级的2-烷氧基-1，2-氧杂硼烷的反应性中间体。描述了从V到1,2-氧杂硼烷的2-氧衍生物的五种方法和其他可能的途径。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)80018-u
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(烯丙氧基)-1,2-噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC BORONATE INHIBITORS OF HCV REPLICATION
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BORONATE CYCLIQUES DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  提供了化学式（I）的化合物或其盐；其中R1、R2、R3、R4、R6、R8、R20、R30、Y、Z和n的定义如描述中所述。还公开了将这些化合物用作药物以及用于治疗病毒感染，特别是HCV感染的药物制造中的用途。该发明还包括制备这些化合物和其药物配方的过程。

  公开号：

  WO2009046098A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel α-amino cyclic boronates as inhibitors of HCV NS3 protease
  作者：Xianfeng Li、Yong-Kang Zhang、Yang Liu、Charles Z. Ding、Qun Li、Yasheen Zhou、Jacob J. Plattner、Stephen J. Baker、Xuelei Qian、Dazhong Fan、Liang Liao、Zhi-Jie Ni、Gemma V. White、Jackie E. Mordaunt、Linos X. Lazarides、Martin J. Slater、Richard L. Jarvest、Pia Thommes、Malcolm Ellis、Colin M. Edge、Julia A. Hubbard、Don Somers、Paul Rowland、Pamela Nassau、Bill McDowell、Tadeusz J. Skarzynski、Wieslaw M. Kazmierski、Richard M. Grimes、Lois L. Wright、Gary K. Smith、Wuxin Zou、Jon Wright、Lewis E. Pennicott

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.129

  日期：2010.6

  We have designed and synthesized a novel series of alpha-amino cyclic boronates and incorporated them successfully in several acyclic templates at the P1 position. These compounds are inhibitors of the HCV NS3 serine protease, and structural studies show that they inhibit the NS3 protease by trapping the Ser-139 hydroxyl group in the active site. Synthetic methodologies and SARs of this series of compounds are described.
• ZHOU, WEIKE;LIANG, SHAOFANG;LO, WEIMING, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 685-688
  作者：ZHOU, WEIKE、LIANG, SHAOFANG、LO, WEIMING

  DOI：——

  日期：——
• WEIKE, ZHOU;WEIMING, LO;GAOYI, ZHANG;HONGXUN, DING;SHAOFANG, LIANG, J. ORGANOMET. CHEM., 387,(1990) N, C. 131-146
  作者：WEIKE, ZHOU、WEIMING, LO、GAOYI, ZHANG、HONGXUN, DING、SHAOFANG, LIANG

  DOI：——

  日期：——