N-(2,3-dimethylphenyl)-N,2-dimethylprop-2-enamide | 1356668-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dimethylphenyl)-N,2-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 1356668-61-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: ORRQSEVYRGXSFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 N-(2,3-dimethylphenyl)-N,2-dimethylprop-2-enamide 在 叔丁基过氧化氢 、 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2-(1,3,6,7-Tetramethyl-2-oxoindol-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  供体-受体型共轭微孔聚合物对生物活性二氢吲哚类生物碱的光催化级联自由基环化方法

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过咔唑-氰基共轭微孔聚合物（CC-CMP）通过1,3-二氧戊环的C–H活化，通过N-芳基丙烯酰胺的1,2-甲酰芳基化的可见光诱导的自由基策略。无金属的光催化剂。此过程为构建高度官能化的甲酰基取代的羟吲哚提供了一种有效且温和的方法，这是有价值的构建基块，可让您快速获得各种重要的杂环稠合和螺环吲哚生物碱。利用这种策略，生物活性生物碱，例如（±）-去氧羟脯氨酸，（±）-乙二胺和（±）-N-Me-coerulescine已由低成本的丙烯酰胺和1,3-二氧戊环合成，收率高达74％。我们方法的总产量比传统的多步法要高得多。已经证明了天然生物碱的克级合成，突出了该方案的实用性。CC-CMP光催化剂的使用是无金属的，灵活的，稳定的，有效的和可重复使用的，因此该策略吸引了先进的化学生产。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00693

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkylarylation of Acrylamides with Unactivated Alkyl Halides
  作者：Hua Wang、Li−Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02433

  日期：2016.2.5

  An efficient palladium-catalyzed alkylarylation of acrylamides with unactivated alkyl halides has been developed. This method is highlighted by its broad substrate scope and excellent functional group tolerance. In addition to alkyl halides, fluoroalkyl halides and benzyl bromides also participated well in this transformation. A detailed mechanistic investigation suggests that a radical pathway is

  已经开发了一种有效的钯催化丙烯酰胺与未活化的烷基卤化物的烷基芳基化反应。该方法以其广泛的底物范围和出色的官能团耐受性而著称。除了卤代烷之外，氟代卤代烷和苄基溴也很好地参与了这一转化。详细的机械研究表明，自由基途径可能与环化过程有关。
• Copper-Catalyzed Redox-Neutral Cyanoalkylarylation of Activated Alkenes with Cyclobutanone Oxime Esters
  作者：Jun Wu、Jia-Yu Zhang、Pin Gao、Si-Long Xu、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02714

  日期：2018.1.19

  The copper-catalyzed cyclization of activated alkenes with cyclobutanone O-acyl oximes under redox-neutral conditions has been reported. This facile protocol provided an efficient approach to a variety of cyanoalkylated oxindoles and dihydroquinolin-2(1H)-ones with a broad substrate scope and excellent functional group tolerance. In this reaction, sequential C–C bond cleavage, radical addition, and

  已经报道了在氧化还原中性条件下用环丁酮O-酰基肟对活化的烯烃进行铜催化的环化反应。这种简便的协议为各种氰基烷基化的羟吲哚和二氢喹啉-2（1 H）-酮提供了一种有效的方法，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。在该反应中，涉及顺序的C–C键断裂，自由基加成和环化过程，其中在一个反应​​釜中构建多个键。机理研究表明，该反应可能是通过自由基途径进行的。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Arylalkylation of Activated Alkenes: Dual CH Bond Cleavage of an Arene and Acetonitrile
  作者：Tao Wu、Xin Mu、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201104575

  日期：2011.12.23

  but two: The title reaction proceeds through the dual CH bond cleavage of both aniline and acetonitrile (see scheme). The reaction affords a variety of cyano‐bearing indolinones in excellent yield. Mechanistic studies demonstrate that this reaction involves a fast arylation of the olefin and a rate‐determining CH activation of the acetonitrile.

  不是一个而是两个：标题反应通过苯胺和乙腈的双CH键裂解而进行（参见方案）。该反应以优异的产率提供了多种含氰基的吲哚啉酮。机理研究表明，该反应涉及烯烃的快速芳基化和决定乙腈CH活化的速率。
• 10.1021/acs.orglett.4c02163
  作者：Zhang, Wen-Yu、Xu, Qiu-Hua、Xue, Qi、Cheng, Xia-Lu、Cai, Yu-Ting、Li, Jin-Heng、Li, Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02163

  日期：——

  substrate scope and excellent selectivity, and mechanistic studies indicated that the reaction proceeded through the oxidation of a C(sp3)–H bond to generate an alkyl radical, radical addition across the C═C bond, [3 + 2]/[5 + 2] annulations, and C(sp2)–H functionalization cascades.

  在此，我们通过 C(sp 3 )–H/C(sp 2 )–H 官能化，介绍了容易获得的N-芳基丙烯酰胺与 γ,σ-不饱和丙二酸酯的电化学脱氢 [3 + 2]/[5 + 2 ] 环化。使用廉价的二茂铁作为氧化还原催化剂可以在不使用化学计量氧化剂的情况下以中等至优异的产率获得多种苯并[ b ]氮杂-2-酮。该方案具有广泛的底物范围和优异的选择性，机理研究表明该反应通过C(sp 3 )–H键的氧化生成烷基自由基，在C=C键上进行自由基加成，[3 + 2 ]/[5 + 2] 环化和 C(sp 2 )–H 功能化级联。
• Organocatalyzed arylalkylation of activated alkenes via decarboxylation of PhI(O2CR)2: efficient synthesis of oxindoles
  作者：Tao Wu、Hao Zhang、Guosheng Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.051

  日期：2012.7

  A novel organocatalyzed arylalkylation of activated alkenes has been developed. This reaction was initiated from the decomposition of PhI(O2CR)(2) to generate alkyl radical, followed by addition to alkenes. Then the formed radical was trapped by aromatic ring to generate the cyclized products. This method presents an efficient road to synthesis of a variety of oxindoles. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.