3-(3-chlorophenyl)cyclopentan-1-one | 635682-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)cyclopentanone
• CAS: 635682-02-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: MAFXUOFXJARAPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)cyclopentan-1-one 在 2-氨基吡啶 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 对甲苯磺酸 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到6-Chloro-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  环戊酮中碳-碳键的催化活化

  摘要：

  在化学工业中，感兴趣的分子主要基于碳骨架。在合成此类分子时，简单底物中碳-碳单键（C-C 键）的活化具有重要的战略意义：它提供了一种断开此类惰性键的方法，形成更活跃的连接（例如，碳和过渡金属之间的连接） ) 并最终生产出更多功能的脚手架。实现这种活化的挑战在于 C-C 键的动力学惰性和新形成的碳-金属键的相对弱点。最常见的策略从三元或四元碳环系统开始，其中应变释放提供了关键的热力学驱动力。然而，基于催化活化无应变 C-C 键的广泛有用的方法已被证明难以捉摸，因为解理过程在能量上不太有利。在这里，我们报告了在简单的环戊酮和一些环己酮中催化活化 C-C 键的一般方法。我们成功的关键是铑预催化剂、N-杂环卡宾配体和氨基-吡啶助催化剂的组合。当环戊酮的 C3 位存在芳基时，可以激活应变较小的 C-C 键；随后活化芳基中的碳氢键，从而有效合成功能化的 α-四氢萘酮——有机合成中常见的结构基序和通用构

  DOI：

  10.1038/nature19849
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 3-氯苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到3-(3-chlorophenyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下钯催化α，β-不饱和酮上芳基硼酸的共轭加成反应

  摘要：

  在受控的微波辐射条件下，研究了钯催化的芳基硼酸到α，β-不饱和环酮上的钯催化共轭加成反应。为了在最短的反应时间内获得最佳产率，人们探索了各种催化剂，碱和溶剂。在优化的条件下（Pd（OAc）2 / 2,2'-联吡啶和KF在甲苯，水和乙酸的混合物中以及在微波照射10分钟的条件下），成功地将一系列芳基硼酸添加到了几种环烯酮中。使用手性膦配体，可获得有前途的对映选择性（85％ee）。

  DOI：

  10.2478/s11696-011-0016-3

文献信息

• Olefin-Oxazolines (OlefOx): Highly Modular, Easily Tunable Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Björn T. Hahn、Friederike Tewes、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200905712

  日期：2010.2.1

  the new highly modular family of olefin–oxazoline ligands (OlefOx; see picture) to be exploited in asymmetric catalysis. The ease of electronic and steric variation and the successful application in the highly enantioselective rhodium‐catalyzed conjugate addition of aryl boronic acids to cylic enones demonstrate the importance of this new ligand class.

  富氧配体：有效的三步合成法可将新的高度模块化的烯烃-恶唑啉配体家族（OlefOx；参见图片）用于不对称催化。电子和空间变化的难易程度以及芳基硼酸在环烯酮的高对映选择性铑催化共轭加成反应中的成功应用证明了这种新型配体的重要性。
• Multifunctionalization of Unactivated Cyclic Ketones via Synergistic Catalysis of Copper and Diarylamine: Access to Cyclic α-Enaminone
  作者：Yang Li、Ran Zhang、Xihe Bi、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00125

  日期：2018.2.16

  A multifunctionalization of unactivated cyclic ketones via synergistic catalysis of copper and diarylamine for the direct synthesis of cyclic α-enaminone is reported for the first time. This reaction goes through oxidative α-amination, followed by a desaturation, and features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and great functional group tolerance.

  首次报道了通过铜和二芳基胺的协同催化对环状α-烯胺酮直接合成的未活化环酮的多功能化。该反应经过氧化性α-氨基化反应，然后进行去饱和反应，反应条件温和，底物范围广，官能团耐受性强。
• PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP2721009A1

  公开（公告）日：2014-04-23
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2012173849A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention provides aldosterone synthase inhibitors of the formula (I): intermediates, methods for their preparation, pharmaceutical preparations, and methods for their use.