5-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline | 15814-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline
• 英文别名: 5-chloro-2-pyrrol-1-ylaniline
• CAS: 15814-76-3
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• mdl: MFCD12165075
• 分子量: 192.648
• InChiKey: BSNLODLNAJXRMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline 在 四磷十氧化物 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-chloro-4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铱催化多环吡咯并/吲哚并[1,2-a]喹喔啉和菲啶的不对称加氢反应

  摘要：

  由于氢化产物的脱氢重新芳构化和氮原子的中毒作用，多环含氮杂芳族化合物的不对称氢化仍然是一个巨大的挑战。这里，通过在原位用乙酸酐来抑制rearomatization和中毒效果，多环含氮杂的新型铱-催化的对映选择性氢化的氢化产物保护-吡咯并/吲哚并[1,2一]喹喔啉和菲啶-已经成功可以轻松获得高达98％ee的手性二氢吡咯并/吲哚并[1,2- a ]喹喔啉和二氢菲啶。该策略具有广泛的底物范围，易于操作和潜在的医学应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701450
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-2-硝基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 5-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  利用吡咯并喹喔啉骨架进行FAAH和MAGL相互作用：酶抑制的结构决定因素的定义†

  摘要：

  本文描述了在药源性吡咯并喹喔啉骨架上负载的哌嗪和4-氨基哌啶羧酰胺/氨基甲酸酯作为内源性大麻素分解酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的抑制剂的开发。结构-活性关系和分子建模研究允许双重FAAH / MAGL抑制的结构要求的定义，并导致鉴定出一小部分衍生物（化合物5e，i，k，m）对两种酶均表现出平衡的抑制谱，与化合物5m作为子集的领跑者。有利的计算理化性质建议进一步研究特定的类似物。

  DOI：

  10.1039/c6ra12524g

文献信息

• Terminal methyl as a one-carbon synthon: synthesis of quinoxaline derivatives<i>via</i>radical-type transformation
  作者：Xinfeng Wang、Huanhuan Liu、Caixia Xie、Feiyu Zhou、Chen Ma

  DOI：10.1039/c9nj04910j

  日期：——

  pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives has been developed. Ferric chloride served as a promoter and as a Lewis acid in the reaction. Solvents provided the corresponding carbon sources simultaneously. The majority of solvents with terminal methyl groups, including ethers, amines and dimethyl sulfoxide, were reactive in the synthesis of quinoxaline derivatives at a certain yield via C–H(sp3) amination/C–O

  已经开发了铁促进的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物的构建方法。氯化铁在反应中用作促进剂和路易斯酸。溶剂同时提供了相应的碳源。大多数带有末端甲基的溶剂，包括醚，胺和二甲基亚砜，在通过C–H（sp 3）胺化/ C–O或C–N（C–S ）分裂。该方法适用于多种吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和吲哚并[1,2- a ]喹唑啉底物。
• Synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines via copper or iron-catalyzed aerobic oxidative carboamination of sp³C–H bonds
  作者：Chenshu Dai、Siqi Deng、Qiuhua Zhu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1039/c7ra09214h

  日期：——

  We developed an aerobic oxidative carboamination of sp³C–H bonds with 2-(1H-pyrrol-1-yl)anilines for synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines.

  我们开发了一种sp3C-H键与2-(1H-吡咯-1-基)苯胺的氧化羧基化反应，用于合成吡咯[1,2-a]喹噁啉。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives from 1-(2-Aminophenyl)pyrroles and Sulfoxonium Ylides
  作者：Guo-Sheng Huang、Xin-Feng Cui、Fang-Peng Hu、Xiao-Qiang Zhou、Zhen-Zhen Zhan

  DOI：10.1055/s-0040-1707119

  日期：2020.7

  A ruthenium-catalyzed [5+1] annulation of 1-(2-aminophenyl)pyrroles with α-carbonyl sulfoxonium ylides is reported. This reaction provides a one-step method for synthesizing pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives under ambient conditions. The system proceeds with a short reaction time and a high functional-group tolerance. Notably, this divergent protocol tolerates β-keto sulfoxonium ylides and can

  报道了钌催化的 1-（2-氨基苯基）吡咯与 α-羰基锍叶立德的 [5+1] 环化。该反应提供了一种在环境条件下合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物的一步法。该系统以较短的反应时间和较高的官能团耐受性进行。值得注意的是，这种不同的协议耐受 β-酮锍叶立德，并可应用于 α-酯锍叶立德。对该反应机理进行了初步研究，并提出了反应途径。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Alkyl-Substituted Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 2-(1H-Pyrrol-1-yl)anilines and Alkylboronic Acids
  作者：Rulong Yan、Xin Guan

  DOI：10.1055/s-0037-1610743

  日期：2020.3

  A radical pathway for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines by using 2-(1H-pyrrol-1-yl)anilines and alkylboronic acids has been developed. Features of this process include Cu catalysis, readily accessible starting materials, and simple operations. Alkylboronic acids are used for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, and the desired products are obtained in moderate yields

  已经开发了使用 2-(1H-pyrrol-1-yl) 苯胺和烷基硼酸构建吡咯并 [1,2-a] 喹喔啉的自由基途径。该工艺的特点包括铜催化、易获得的起始材料和简单的操作。烷基硼酸用于构建吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物，以中等收率获得所需产物。
• Annulation of 1-(2-Aminoaryl)pyrroles, Ethers with Elemental Sulfur To Give 1,3,6-Benzothiadiazepine Derivatives through Double C–S Bond Formation and C–O Cleavage of Ethers
  作者：Jie Zhang、Chuwen Song、Linfeng Sheng、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03187

  日期：2019.2.15

  An efficient three-component reaction of 1-(2-aminoaryl)pyrroles, ethers, and elemental sulfur for constructing N-heterocycle-fused 1,3,6-benzothiadiazepines under transition-metal-free conditions has been developed. Ethers act as both reactants and solvent in this reaction. The method proceeds efficiently over a broad range of substrates with good functional group tolerance.

  已经开发了一种在无过渡金属的条件下，由1-（2-氨基芳基）吡咯，醚和元素硫组成的高效三组分反应，用于构建N杂环稠合的1,3,6-苯并噻二氮杂ze。醚在该反应中既充当反应物又充当溶剂。该方法可在具有良好官能团耐受性的各种基材上有效地进行。