(S,E)-3-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]-3-pentene-2-one | 207983-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-3-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]-3-pentene-2-one
• 英文别名: (E)-3-[(S)-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfinyl]pent-3-en-2-one
• CAS: 207983-99-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂S
• 分子量: 334.523
• InChiKey: PVYVSXDGIXVFHP-DXVBAUSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-3-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]-3-pentene-2-one 在 sodium dihydrogenphosphate 、 二苯甲酮 、 aluminium amalgam 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1,4-bis[(2R,3R)-2,3-dimethylethylenedioxy]-2-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  Photo-Induced Intermolecular Radicalβ-Addition to Chiralα-(Arylsulfinyl) Enones

  摘要：

  在二苯甲酮存在下，在光照射下检查了α-（芳基亚磺酰基）烯酮与具有羟基或缩醛基团的烷基的反应。在具有大芳基（例如2,4,6-三异丙基苯基或2,4,6-三甲基苯基）的2-（芳基亚磺酰基）-2-环戊烯酮的光诱导自由基反应中观察到高非对映选择性。 3-[(2,4,6-三异丙基苯基)亚磺酰基]-3-戊烯-2-酮在1,3-二氧戊环中的光诱导反应也产生了1,3-二氧戊环-2-基的单一非对映体加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2957
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((S)-2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfinyl)-pent-3-en-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到(S,E)-3-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]-3-pentene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Radical β-addition to acyclic α-(arylsulfinyl) enones: Pummerer-type rearrangement

  摘要：

  (S,E)-3-(对甲苯基亚磺酰基)戊-3-烯-2-酮与由碘化异丙基和三乙基硼烷生成的异丙基发生反应，得到非立体选择性加成产物和意外的δ-（芳基硫酰基）烯酮，后者是通过自由基加成和随后的普默尔型重排形成的。δ-（芳基硫基）烯酮的形成取决于所使用的添加剂以及硫上的芳基。

  DOI：

  10.1039/a800828k

文献信息

• Radical β-addition to acyclic α-(arylsulfinyl) enones: Pummerer-type rearrangement
  作者：Nobuyuki Mase、Yoshihiko Watanabe、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1039/a800828k

  日期：——

  The reaction of (S,E)-3-(p-tolylsulfinyl)pent-3-en-2-one with an isopropyl radical, generated from isopropyl iodide and triethylborane, gives the non-stereoselective addition product and an unexpected α-(arylsulfanyl) enone which is formed through a radical addition and subsequent Pummerer-type rearrangement. The formation of the α-(arylsulfanyl) enone depends upon the additives used as well as the aryl group on the sulfur.

  (S,E)-3-(对甲苯基亚磺酰基)戊-3-烯-2-酮与由碘化异丙基和三乙基硼烷生成的异丙基发生反应，得到非立体选择性加成产物和意外的δ-（芳基硫酰基）烯酮，后者是通过自由基加成和随后的普默尔型重排形成的。δ-（芳基硫基）烯酮的形成取决于所使用的添加剂以及硫上的芳基。
• Photo-Induced Intermolecular Radical<i>β</i>-Addition to Chiral<i>α</i>-(Arylsulfinyl) Enones
  作者：Nobuyuki Mase、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.71.2957

  日期：1998.12

  The reactions of α-(arylsulfinyl) enones with alkyl radicals having a hydroxy or acetal group were examined under photo-irradiation in the presence of benzophenone. High diastereoselectivity was observed in the photo-induced radical reaction of 2-(arylsulfinyl)-2-cyclopentenones having a bulky aryl group, such as the 2,4,6-triisopropylphenyl or 2,4,6-trimethylphenyl group. The photo-induced reaction of 3-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]-3-pentene-2-one in 1,3-dioxolane also gave a single diastereomer of the 1,3-dioxolan-2-yl adduct.

  在二苯甲酮存在下，在光照射下检查了α-（芳基亚磺酰基）烯酮与具有羟基或缩醛基团的烷基的反应。在具有大芳基（例如2,4,6-三异丙基苯基或2,4,6-三甲基苯基）的2-（芳基亚磺酰基）-2-环戊烯酮的光诱导自由基反应中观察到高非对映选择性。 3-[(2,4,6-三异丙基苯基)亚磺酰基]-3-戊烯-2-酮在1,3-二氧戊环中的光诱导反应也产生了1,3-二氧戊环-2-基的单一非对映体加合物。