4-benzyloxy-1-nonene | 274257-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-1-nonene
• 英文别名: (RS)-4-(benzyloxy)non-1-ene；((non-1-en-4-yloxy)methyl)benzene；Non-1-en-4-yloxymethylbenzene
• CAS: 274257-04-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: ZFEOMSBIPSYWFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-nonene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 tert-butyl (R,R,R)-3-[N-(3′-chloropropyl)-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-(benzyloxy)decanoate
  参考文献：
  名称：

  oma生物碱（-）-（R，R，R）-异丙肾上腺素和（-）-（4 'S，4″ R，2 R）-异丙肾上腺素的不对称合成的绝对构型分配

  摘要：

  锂（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到α，β-不饱和酯中的步骤是合成ho碱生物碱Hoprominol的所有可能的非对映异构体的关键步骤和蛇麻草醇。将这些合成样品的比旋光数据与从天然来源分离的样品的比旋光数据进行比较，可以使这些生物碱中的绝对构型首次确定为（-）-（R，R，R）-异丙肾上腺素和（ -）-（4 'S，4″ R，2 ‴ R）-异丙苯丙醇。（-）-（R，R的不对称合成，R）-异丙醇（10步，总收率4.0％）和（-）-（4 'S，4″ R，2 ‴ R）-异丙苯甲醇（10步，总收率9.3％），从商业途径开始因此，在每种情况下这些材料代表了有待报道的这些生物碱的第一个全不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo301830j
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-benzyloxy-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  oma生物碱（-）-（R，R，R）-异丙肾上腺素和（-）-（4 'S，4″ R，2 R）-异丙肾上腺素的不对称合成的绝对构型分配

  摘要：

  锂（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到α，β-不饱和酯中的步骤是合成ho碱生物碱Hoprominol的所有可能的非对映异构体的关键步骤和蛇麻草醇。将这些合成样品的比旋光数据与从天然来源分离的样品的比旋光数据进行比较，可以使这些生物碱中的绝对构型首次确定为（-）-（R，R，R）-异丙肾上腺素和（ -）-（4 'S，4″ R，2 ‴ R）-异丙苯丙醇。（-）-（R，R的不对称合成，R）-异丙醇（10步，总收率4.0％）和（-）-（4 'S，4″ R，2 ‴ R）-异丙苯甲醇（10步，总收率9.3％），从商业途径开始因此，在每种情况下这些材料代表了有待报道的这些生物碱的第一个全不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo301830j

文献信息

• ASYMMETRIC ALLYLATION OF ALDEHYDES WITH ETHERIFICATION BY ALLYLTRIMETHYLSILANE PROMOTED BY CHIRAL ALCOHOL MODIFIED ALUMINUM REAGENTS
  作者：Yang Yang、Dong Wang

  DOI：10.1080/10426509808035688

  日期：1998.8.1

  modified by chiral alcohols, forming chiral aluminum reagents (∗ROH/AlCl3). ∗ROH/AlCl3 was used to promote asymmetric allylation of aldehydes with etherification by allyltrimethylsilane, giving the chiral homoallylic ethers in good yields and good to excellent de (51–93%). The monoalkoxy aluminum (∗RO)AlCl2, generated in situ was determined as an active and stereogenic species in one pot allylation reaction

  摘要 Leiws酸AlCl3被手性醇改性，形成手性铝试剂(∗ROH/ )。∗ROH/ 用于促进醛的不对称烯丙基化和烯丙基三甲基硅烷的醚化反应，从而以良好的产率和良好的去离子（51-93%）得到手性均烯丙基醚。原位生成的单烷氧基铝 (*RO)AlCl2 被确定为醛的单锅烯丙基化反应中的活性和立体异构物质。观察到非对映选择性随薄荷醇与 AlCl 3 的比率的转变。提出了两种不同的半缩醛中间体。
• Nagai, Takabumi; Ohtsuka, Hiroshi; Koyama, Mayumi, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 51 - 54
  作者：Nagai, Takabumi、Ohtsuka, Hiroshi、Koyama, Mayumi、Ando, Akira、Miki, Takuichi、Kumadaki, Itsumaro

  DOI：——

  日期：——
• On the role of β-silyloxy- and β-alkoxyaldehyde protecting groups in Mukaiyama aldol 1,3-diastereocontrol
  作者：Lucas W. Howell、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154203

  日期：2022.11