5,6-dibromoperfluorobicyclo<2.2.0>hex-2-ene | 6558-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 5,6-dibromoperfluorobicyclo<2.2.0>hex-2-ene
• 英文别名: 5,6-Dibromhexafluorbicyclo[2.2.0]hex-2-en；(5S,6R)-5,6-dibromo-1,2,3,4,5,6-hexafluorobicyclo[2.2.0]hex-2-ene
• CAS: 6558-23-2；30630-78-5；30769-21-2
• 化学式: C₆Br₂F₆
• 分子量: 345.864
• InChiKey: ORBIGFSKUAXLDY-OIMVXCEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  146 °C
• 密度：
  2.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-六氟-双环(2.2.0)己-2,5-二烯 在 溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 生成 5,6-dibromoperfluorobicyclo<2.2.0>hex-2-ene 、
  参考文献：
  名称：

  新型酮-烯醇系统：环丁烷衍生物

  摘要：

  3H-全氟双环[2.2.0]hexan-2-one (3) 已由六氟苯合成并与其烯醇形式 (4) 平衡。在四氯化碳 Ke/k = 0.07 ± 0.01 (25 °C) 中，但在路易斯碱性溶剂（例如乙腈、乙醚和四氢呋喃）中，由于烯醇作为氢键供体的强度，因此在平衡状态下只能检测到烯醇。在该酮-烯醇系统的单环对应物 2H-全氟环丁酮 (1) 和全氟环丁-1-烯醇 (2) 中，烯醇更稳定。在平衡条件下，在所有检测的介质（包括四氯化碳）中都检测不到酮。在不受阻碍和未共轭的烯醇中，2 和 4 相对于它们的酮比任何其他已报道的更稳定。从头算量子力学计算支持以下结论：酮的不稳定，

  DOI：

  10.1021/ja952998h

文献信息

• Novel Keto−Enol Systems:  Cyclobutane Derivatives
  作者：Patrick E. Lindner、Ricardo A. Correa、James Gino、David M. Lemal

  DOI：10.1021/ja952998h

  日期：1996.1.1

  of its strength as a hydrogen bond donor. In the monocyclic counterpart of this keto−enol system, 2H-perfluorocyclobutanone (1) and perfluorocyclobut-1-enol (2), the enol is more stable yet. Here ketone is undetectable under equilibrating conditions in all media examined, including carbon tetrachloride. Among unhindered and unconjugated enols, 2 and 4 are more stable relative to their ketones than any

  3H-全氟双环[2.2.0]hexan-2-one (3) 已由六氟苯合成并与其烯醇形式 (4) 平衡。在四氯化碳 Ke/k = 0.07 ± 0.01 (25 °C) 中，但在路易斯碱性溶剂（例如乙腈、乙醚和四氢呋喃）中，由于烯醇作为氢键供体的强度，因此在平衡状态下只能检测到烯醇。在该酮-烯醇系统的单环对应物 2H-全氟环丁酮 (1) 和全氟环丁-1-烯醇 (2) 中，烯醇更稳定。在平衡条件下，在所有检测的介质（包括四氯化碳）中都检测不到酮。在不受阻碍和未共轭的烯醇中，2 和 4 相对于它们的酮比任何其他已报道的更稳定。从头算量子力学计算支持以下结论：酮的不稳定，