2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-dioxolane | 592510-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 592510-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: IBYAEVIDXHRTGE-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Lin, Yii-Ren; Hong, Yen-Long V.; Hong, Jin-Long, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 241, p. 69 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  在过氧化苯甲酰的存在下，通过自由基加成至β-硝基苯乙烯，改进了一锅法合成苯乙烯基四氢呋喃和环己烷的方法。

  摘要：

  基于杂环或环烃单元对自由基（E）-β-硝基苯乙烯1的自由基取代（加成-消除），已经使用普通的自由基引发剂过氧化苯甲酰制备了立体选择性的苯乙烯基衍生物。通过使用这种简单的方法，可以在宽范围的底物范围内实现高反应性和选择性。在所有情况下，使用容易获得的一锅电位起始原料进行的反应均具有优异的反选择性，中等至高收率。通过制备各种反式苯乙烯基衍生物已证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.200204571

文献信息

• A novel approach of cycloaddition of difluorocarbene to α,β-unsaturated aldehydes and ketones: synthesis of gem-difluorocyclopropyl ketones and 2-fluorofurans
  作者：Wei Xu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1039/b212232d

  日期：2003.3.27

  acetals and ketals are easily obtained in moderate yields from the [1 + 2] cycloaddition of difluorocarbene to 1,3-dioxolanes of alpha,beta-unsaturated aromatic aldehydes and ketones. Hydrolysis of these fluorinated compounds under acidic conditions either gives the corresponding gem-difluorocyclopropyl ketones or 1-aryl-2-fluorofuran derivatives through intramolecular carbonium rearrangement with simultaneous

  从二氟卡宾的[1 + 2]环加成到α，β-不饱和芳族醛和酮的1,3-二氧戊环上，可以容易地以中等收率获得一系列的宝石-二氟环丙基缩醛和缩酮。这些氟化化合物在酸性条件下的水解可通过分子内碳原子重排并同时裂解环而得到相应的宝石二氟环丙基酮或1-芳基-2-氟呋喃衍生物。
• Phase transfer Wittig reaction with 1,3-dioxolan-2-yl-methyltriphenyl phosphonium salts: An efficient method for vinylogation of aromatic aldehydes
  作者：Nicolas Daubresse、Charlette Francesch、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00631-0

  日期：1998.9

  Aldehydes were efficiently transformed into allylic dioxolanes by a Wittig-type reaction, using 1,3-dioxolan-2-yl-methyltriphenylphosphonium bromide under phase transfer conditions. The substituent kinetic effects were studied, and related to Hammett values and electrochemical potentials. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric C–H insertion of Rh(II) stabilized carbenoids into acetals: A C–H activation protocol as a Claisen condensation equivalent
  作者：Huw M.L. Davies、Jaemoon Yang、Joachim Nikolai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.026

  日期：2005.12

  The dirhodium tetraprolinate, Rh-2(S-DOSP)(4) is an efficient catalyst in an enantio selective C-H activation protocol. Rh-2(S-DOSP)(4) catalyzed decomposition of aryldiazoacetates or vinyldiazoacetates results in the formation of transient rhodium carbenoid intermediates. These inter-mediates are capable of selectively inserting into the C-H bond of acetals. The resulting products are protected P-keto esters, and so the C-H activation protocol can be considered as strategically equivalent to the Claisen condensation. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.