Trimethyl-(5-propan-2-yl-4-trimethylsilyloxypyrimidin-2-yl)sulfanylsilane | 1026011-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Trimethyl-(5-propan-2-yl-4-trimethylsilyloxypyrimidin-2-yl)sulfanylsilane
• CAS: 1026011-63-1
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂OSSi₂
• 分子量: 314.599
• InChiKey: ODZZIJAIYMXVRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 Trimethyl-(5-propan-2-yl-4-trimethylsilyloxypyrimidin-2-yl)sulfanylsilane 在 三甲基氯硅烷 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-5-isopropyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of Acyclonucleosides.

  摘要：

  二甲基硅基吡啶碱直接与1,3-二噁烷（或2-甲基-1,3-二噁烷）、氯三甲基硅烷以及金属碘化物（如KI或NaI）在室温下的乙腈中反应，以良好产率合成酰基吡啶衍生物，包括2-硫吡啶衍生物。然而，向2-硫吡啶碱中引入酸性链则需使用2当量的试剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.142
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 5-isopropyl-2-thiouracil 以 乙腈 为溶剂， 生成 Trimethyl-(5-propan-2-yl-4-trimethylsilyloxypyrimidin-2-yl)sulfanylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of Acyclonucleosides.

  摘要：

  二甲基硅基吡啶碱直接与1,3-二噁烷（或2-甲基-1,3-二噁烷）、氯三甲基硅烷以及金属碘化物（如KI或NaI）在室温下的乙腈中反应，以良好产率合成酰基吡啶衍生物，包括2-硫吡啶衍生物。然而，向2-硫吡啶碱中引入酸性链则需使用2当量的试剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.142

文献信息

• Hept Derivatives: 6-Benzyl-1-ethoxymethyl-5-isopropyluracil (MKC-442)
  作者：Masanori Baba、Hlromichi Tanaka、Tadashi Miyasaka、Satoshi Yuasa、Masaru Ubasawa、Richard Walker、Erik De Clercq

  DOI：10.1080/15257779508012431

  日期：1995.5.1

  The 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT) derivatives have been found to be potent and specific inhibitors of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) replication in vitro. Among the compounds, MKC-442 (6-benzyl-1-ethoxymethyl-5-isopropyluracil) has recently been chosen as a candidate for clinical efficacy and safety studies in patients with the acquired immune deficiency syndrome (AIDS).
• A Convenient One-Pot Synthesis of Acyclonucleosides.
  作者：Masaru UBASAWA、Hideaki TAKASHIMA、Kouichi SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.43.142

  日期：——

  Bis(trimethylsilyl)pyrimidine bases were treated directly with 1, 3-dioxolane (or 2-methyl-1, 3-dioxolane), chlorotrimethylsilane and a metal iodide, such as KI or NaI, in acetonitrile at room temperature to afford acylopyrimidine derivatives, including 2-thiopyrimidine derivatives, in good yields. Introduction of an acyclic chain into 2-thiopyrimidine bases, however, necessitated the use of 2 eq of the reagents.

  二甲基硅基吡啶碱直接与1,3-二噁烷（或2-甲基-1,3-二噁烷）、氯三甲基硅烷以及金属碘化物（如KI或NaI）在室温下的乙腈中反应，以良好产率合成酰基吡啶衍生物，包括2-硫吡啶衍生物。然而，向2-硫吡啶碱中引入酸性链则需使用2当量的试剂。