(2R/S,5S/R,6R/S)-1-benzyl-6-ethoxycarbonyl-2,5-dimethyl-3,4-didehydropiperidine | 127897-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R/S,5S/R,6R/S)-1-benzyl-6-ethoxycarbonyl-2,5-dimethyl-3,4-didehydropiperidine
• 英文别名: ethyl (2S,3R,6S)-1-benzyl-3,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 127897-26-1；139334-58-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: LENIHRXWROTYBP-YCPHGPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2,4-已二烯 、 benzylamine hydrochloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到(2R/S,5S/R,6R/S)-1-benzyl-6-ethoxycarbonyl-2,5-dimethyl-3,4-didehydropiperidine
  参考文献：
  名称：

  使用aza-diels-alder反应立体选择性合成胡椒酸衍生物

  摘要：

  胡椒酸衍生物可以通过二烯的二氮杂-Diels-Alder反应与衍生自苄胺和乙醛酸乙酯的亚胺盐在DMF中制备。催化量的水的存在是必不可少的，无环二烯的区域和非对映选择性很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70675-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of pipecolic acid derivatives using the aza-Diels-Alder reaction
  作者：Patrick D. Bailey、George R. Brown、Pritiof Korber、Amanda Reed、Robert D. Wilson

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80025-7

  日期：1991.1

  Imines of the type R-N=CHCO2Et can be coerced into undergoing a (4 + 2) cycloaddition with substituted dienes if the reaction is carried out in DMF in the presence of both water and acid; these reactions show extremely high regio- and diastereoselectivity. Use of the 1-phenylethyl group as a chiral auxiliary leads to moderate asymmetric induction (typical d.e. ca. 70%); moreover, the diastereoisomers are surprisingly easy to separate, giving a short general route to optically pure substituted pipecolic acid derivatives.
• Stereoselective synthesis of pipecolic acid derivatives using aza-diels-alder reactions
  作者：Patrick D. Bailey、Robert D. Wilson、George R. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70675-7

  日期：——

  Pipecolic acid derivatives can be prepared by the aza-Diels-Alder reaction of dienes with the iminium salt derived from benzylamine and ethyl glyoxylate in DMF; the presence of a catalytic quantity of water is essential, and acyclic dienes react with high regio- and diastereoselectivity.

  胡椒酸衍生物可以通过二烯的二氮杂-Diels-Alder反应与衍生自苄胺和乙醛酸乙酯的亚胺盐在DMF中制备。催化量的水的存在是必不可少的，无环二烯的区域和非对映选择性很高。