2-triethylsilyloxy-3-[(triethylsilyloxy)phenylmethyl]-1,3-butadiene | 1258513-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-triethylsilyloxy-3-[(triethylsilyloxy)phenylmethyl]-1,3-butadiene
• 英文别名: Triethyl-(2-methylidene-1-phenyl-3-triethylsilyloxybut-3-enoxy)silane
• CAS: 1258513-15-3
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 404.74
• InChiKey: JFHHFIAEICSQKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-triethylsilyloxy-3-[(triethylsilyloxy)phenylmethyl]-1,3-butadiene 、 5,5-dimethylcyclopent-2-enone 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到(E,1S*,6R*)-4-benzylidene-8,8-dimethylbicyclo[4.3.0]nonan-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  自动串联催化：通过多米诺（4 + 2）环加成消除反应轻松合成取代的亚烷基环己酮。

  摘要：

  描述了由3-氧甲基-2-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯产生的取代的2-亚烷基环己酮的催化多米诺反应，其可以由Baylis-Hillman加合物和α，β-不饱和酮制得。该过程涉及两个机械上不同的反应，（4 + 2）环加成和消除。这两个反应都是由Tf（2）NH催化的。

  DOI：

  10.1039/c0cc03336g
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 3-[(triethylsiloxy)phenylmethyl]-3-buten-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2-triethylsilyloxy-3-[(triethylsilyloxy)phenylmethyl]-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  自动串联催化：通过多米诺（4 + 2）环加成消除反应轻松合成取代的亚烷基环己酮。

  摘要：

  描述了由3-氧甲基-2-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯产生的取代的2-亚烷基环己酮的催化多米诺反应，其可以由Baylis-Hillman加合物和α，β-不饱和酮制得。该过程涉及两个机械上不同的反应，（4 + 2）环加成和消除。这两个反应都是由Tf（2）NH催化的。

  DOI：

  10.1039/c0cc03336g

文献信息

• Auto-tandem catalysis: facile synthesis of substituted alkylidenecyclohexanones by domino (4+2) cycloaddition–elimination reaction
  作者：Kiyosei Takasu、Toru Tanaka、Takumi Azuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/c0cc03336g

  日期：——

  2-alkylidenecyclohexanone from 3-oxymethyl-2-siloxy-1,3-butadienes, which can be prepared from Baylis-Hillman adducts, and alpha,beta-unsaturated ketones is described. The process involves two mechanistically distinct reactions, (4+2) cycloaddition and elimination. Both of these reactions are catalyzed by Tf(2)NH.

  描述了由3-氧甲基-2-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯产生的取代的2-亚烷基环己酮的催化多米诺反应，其可以由Baylis-Hillman加合物和α，β-不饱和酮制得。该过程涉及两个机械上不同的反应，（4 + 2）环加成和消除。这两个反应都是由Tf（2）NH催化的。