(Z,Z)-di(2-chloro-2-phenylvinyl)boron chloride | 51246-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,Z)-di(2-chloro-2-phenylvinyl)boron chloride
• 英文别名: Bis-<2-chlor-2-phenyl-vinyl>-phenyl-boran；Chlorbis-(2-chlor-2-phenylvinyl)boran；chloro-bis[(Z)-2-chloro-2-phenylethenyl]borane
• CAS: 51246-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BCl₃
• 分子量: 321.441
• InChiKey: ULOIIIWSXXKRIV-NFLUSIDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-di(2-chloro-2-phenylvinyl)boron chloride 在 溶剂黄146 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (1-氯乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  不饱和化合物的加氯和相关反应II。乙炔的卤化和苯基硼化；和一些炔基硼烷的制备

  摘要：

  选定的卤代烷酮BX 1 X 2 X 3（X 1 = Cl或Br，X 2和X 3为= X 1或Ph），通常与乙炔（HCCH，BuCCH，PhCCH或取决于乙炔的性质，得到（2-卤代或2-苯基烯基）硼烷。产物的特征在于乙酰分解原脱硼，醇解及其红外光谱。用于不对称乙炔。展示了Markownikoff的添加；对于乙炔来说，空间反应过程是反式的，但据信是顺式的对于至少一些取代的乙炔。反应性随硼烷的高受体强度和乙炔的高亲核性而增加。与氢硼化相反，乙炔的氯硼化和有机硼化显然是热力学控制的过程。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80030-3
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 三氯化硼 作用下， 生成 (Z,Z)-di(2-chloro-2-phenylvinyl)boron chloride
  参考文献：
  名称：

  不饱和化合物的加氯和相关反应II。乙炔的卤化和苯基硼化；和一些炔基硼烷的制备

  摘要：

  选定的卤代烷酮BX 1 X 2 X 3（X 1 = Cl或Br，X 2和X 3为= X 1或Ph），通常与乙炔（HCCH，BuCCH，PhCCH或取决于乙炔的性质，得到（2-卤代或2-苯基烯基）硼烷。产物的特征在于乙酰分解原脱硼，醇解及其红外光谱。用于不对称乙炔。展示了Markownikoff的添加；对于乙炔来说，空间反应过程是反式的，但据信是顺式的对于至少一些取代的乙炔。反应性随硼烷的高受体强度和乙炔的高亲核性而增加。与氢硼化相反，乙炔的氯硼化和有机硼化显然是热力学控制的过程。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80030-3

文献信息

• Boron Trihalide Mediated Alkyne-Aldehyde Coupling Reactions:  A Mechanistic Investigation
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao、Scott Borella、Zhongzhi Wu、Yu-Hong Ju、Travis Quick

  DOI：10.1021/jo702493j

  日期：2008.4.1

  A boron trihalide mediated alkyne-aldehyde coupling reaction leading to stereodefined 1,3,5-triaryl-1,5-dihalo-1,4-pentadienes is described. The study led to the discovery of a direct substitution of hydroxyl groups by stereodefined alkenyl moieties using alkenylboron dihalides. During the investigation, it was also discovered that, at low temperatures, the reaction of BCl3 with alkynes produces monovinylboron

  描述了导致立体确定的1,3,5-三芳基-1,5-二卤代-1,4-戊二烯的三卤化硼介导的炔-醛偶联反应。该研究导致发现使用烯基硼二卤化物被立体定义的烯基部分直接取代羟基的发现。在研究过程中，还发现，在低温下，BCl 3与炔烃的反应生成的是单乙烯基硼二氯化物，而不是所报道的二乙烯基硼氯化物。现在提出了改进的三氯化硼介导的炔-醛偶联反应的反应机理。已经发现反应温度和添加方式对二烯产物的立体化学有显着影响。
• Boron Trichloride Mediated Alkyne-Aldehyde Coupling Reactions
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao、Michael P. Quinn

  DOI：10.3987/com-09-s(s)80

  日期：——

  The boron trichloride mediated reaction of aryl aldehydes and alkynes can be used to selectively generate either (Z,Z)- or (Z,E)-1,5-dichloro-1,4-dienes as major products, depending on the reaction conditions employed. To investigate the mechanism of this important carbon-carbon bond forming reaction, the boron trichloride mediated reaction of phenylacetylene with p-bromobenzaldehyde was chosen as

  取决于反应条件，芳基醛和炔烃的三氯化硼介导的反应可用于选择性地生成 (Z,Z)- 或 (Z,E)-1,5-二氯-1,4-二烯作为主要产物受雇。为了研究这一重要的碳-碳键形成反应的机理，选择三氯化硼介导的苯乙炔与对溴苯甲醛的反应作为模型体系。有趣的是，当偶联反应在 ―60 °C 以下进行时，还会形成 (E,E)-1,5-dichloro-1,4-dienes。(Z,Z)-、(Z,E)-和(E,E)-1,5-二氯-1,4-二烯的比例与使用气相色谱-质谱法的反应条件相关。调查结果可以用来解释为什么(Z,E)-、(Z,Z)-和(E,E)-1,5-dichloro-1的比值，