dimethyl 2-methyl-2-(3-oxocyclopentyl)malonate | 568590-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-2-(3-oxocyclopentyl)malonate
• 英文别名: 3-[1,1-Bis(methoxycarbonyl)ethyl]cyclopentanone；dimethyl 2-methyl-2-(3-oxocyclopentyl)propanedioate
• CAS: 568590-05-6；724774-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: TVGNTANYIHWZMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methyl-2-(3-oxocyclopentyl)malonate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 氨 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-乙酰基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生物的电化学氧化脱羧合成二酮，酮酸酯和四酮：在合成顺式-茉莉酮中的应用

  摘要：

  在电化学条件下，二取代的丙二酸衍生物可以良好至极佳的收率（68％至91％）顺利转化为二酮和酮酸酯。可以扩大范围，以77％至86％的产率将三取代的双丙二酸转化为四酮。将该新方法应用于顺式茉莉酮的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01994
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 甲基丙二酸二甲酯 在 Ru[N-(MeSO₂)-(1R,2R)-diphenylethylenediamine]((CH₃)6C₆) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到dimethyl 2-methyl-2-(3-oxocyclopentyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  由定义明确的手性 Ru 酰胺配合物催化的对映选择性迈克尔反应：催化剂中间体的分离和表征，具有金属 - 碳键的 Ru Malonato 配合物

  摘要：

  手性 Ru 酰胺配合物促进丙二酸酯与环烯酮的不对称迈克尔加成，导致迈克尔加合物具有优异的 ee's，其中手性 Ru 酰胺配合物与丙二酸酯反应得到可分离的催化剂中间体，手性 Ru 丙二酸酯配合物带有金属键合的 C-亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja035435b

文献信息

• Process for producing optically active compound
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1439159B1

  公开（公告）日：2007-06-20
• US7268250B2
  申请人：——

  公开号：US7268250B2

  公开（公告）日：2007-09-11
• Synthesis of Diketones, Ketoesters, and Tetraketones by Electrochemical Oxidative Decarboxylation of Malonic Acid Derivatives: Application to the Synthesis of <i>cis</i>-Jasmone
  作者：Xiaofeng Ma、Damien F. Dewez、Le Du、Xiya Luo、István E. Markó、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01994

  日期：2018.10.5

  Disubstituted malonic acid derivatives are smoothly converted into diketones and ketoesters in good to excellent yield (68% to 91%) under electrochemical conditions. The scope can be extended to transform trisubstituted bis-malonic acids into tetraketones in 77% to 86% yield. The new method was applied to the total synthesis of cis-jasmone.

  在电化学条件下，二取代的丙二酸衍生物可以良好至极佳的收率（68％至91％）顺利转化为二酮和酮酸酯。可以扩大范围，以77％至86％的产率将三取代的双丙二酸转化为四酮。将该新方法应用于顺式茉莉酮的全合成。
• Enantioselective Michael Reaction Catalyzed by Well-Defined Chiral Ru Amido Complexes:  Isolation and Characterization of the Catalyst Intermediate, Ru Malonato Complex Having a Metal−Carbon Bond
  作者：Masahito Watanabe、Kunihiko Murata、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja035435b

  日期：2003.6.1

  Chiral Ru amido complexes promote asymmetric Michael addition of malonates to cyclic enones, leading to Michael adducts with excellent ee's, in which the chiral Ru amido complexes react with malonates to give isolable catalyst intermediates, chiral Ru malonato complexes bearing a metal bound C-nucleophile.

  手性 Ru 酰胺配合物促进丙二酸酯与环烯酮的不对称迈克尔加成，导致迈克尔加合物具有优异的 ee's，其中手性 Ru 酰胺配合物与丙二酸酯反应得到可分离的催化剂中间体，手性 Ru 丙二酸酯配合物带有金属键合的 C-亲核试剂。