((5-ethyl-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)trimethylsilane | 1228300-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ((5-ethyl-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: (2-Ethyl-4-thiophen-2-yl-2,3-dihydrofuran-5-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 1228300-29-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂SSi
• 分子量: 268.452
• InChiKey: YPAWZBQSZWJRMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((5-ethyl-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)trimethylsilane 、 丙酸酐 在 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(3SR,5SR)-5-ethyl-3-propionyl-3-(thiophen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异硫脲介导的甲硅烷基乙缩醛的立体选择性C-酰化

  摘要：

  异硫脲DHPB可以促进硅酮烯酮缩醛与酸酐或苯甲酰氟的非对映选择性C-酰化反应，从而以极佳的收率和立体选择性（高达99：1 dr）得到3-酰基-3-芳基或3-酰基-3-烷基呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol1008747
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5-ethyl-3-(thiophen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到((5-ethyl-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  异硫脲介导的甲硅烷基乙缩醛的立体选择性C-酰化

  摘要：

  异硫脲DHPB可以促进硅酮烯酮缩醛与酸酐或苯甲酰氟的非对映选择性C-酰化反应，从而以极佳的收率和立体选择性（高达99：1 dr）得到3-酰基-3-芳基或3-酰基-3-烷基呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol1008747

文献信息

• Isothiourea-Mediated Stereoselective <i>C</i>-Acylation of Silyl Ketene Acetals
  作者：Philip A. Woods、Louis C. Morrill、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol1008747

  日期：2010.6.4

  Isothiourea DHPB promotes the diastereoselective C-acylation of silyl ketene acetals with anhydrides or benzoyl fluoride, giving 3-acyl-3-aryl or 3-acyl-3-alkylfuranones in excellent yields and stereoselectivities (up to 99:1 dr).

  异硫脲DHPB可以促进硅酮烯酮缩醛与酸酐或苯甲酰氟的非对映选择性C-酰化反应，从而以极佳的收率和立体选择性（高达99：1 dr）得到3-酰基-3-芳基或3-酰基-3-烷基呋喃酮。