S-pyridin-2-yl (S)-3-methylpentanethioate | 936730-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-pyridin-2-yl (S)-3-methylpentanethioate
• 英文别名: S-pyridin-2-yl (3S)-3-methylpentanethioate
• CAS: 936730-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: KWIWIYBHHYUBQH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-pyridin-2-yl (S)-3-methylpentanethioate 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-[(2S)-benzyloxycarbonylaminopropionylamino]-5-{[(3S)-((1S)-methylpropyl)-4-oxooxetane-(2R)-carbonyl]amino}pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过双非对映选择性串联mukaiyama aldol内酯化的（-）-半乳糖苷C及其衍生物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]采用串联的Mukaiyama aldol-lactonizaton（TMAL）方法以简明的方式完成了（-）-半乳糖苷酶C及其衍生物的对映选择性合成。一种方法涉及与二肽乙二酰乙酰胺的远端双非对映选择性TMAL反应，而第二种方法涉及二肽与β-内酯羧酸的酰胺偶联，这是通过使用手性甲硅烷基乙烯酮缩醛的TMAL工艺获得的。非对映选择性的显着改善是在近端双非对映选择性TMAL过程中实现的。

  DOI：

  10.1021/ol070275k
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到S-pyridin-2-yl (S)-3-methylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/6113

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL BELACTOSIN DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS/BIOLOGICAL PROBES AND THEIR SYNTHESIS
  申请人：Romo Daniel

  公开号：US20090042922A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Derivatives of belactosin and their synthesis are disclosed. In certain embodiments, compounds of the present invention exhibit anti-cancer, antiviral, antibiotic, and/or auto-immune therapeutic abilities. In general, methods of synthesis disclosed herein allow for introduction of a variety of substituents at numerous positions as well as the facile introduction of a beta-lactone ring moiety. The synthetic steps comprise, in preferred embodiments, a tandem Mukaiyama aldol lactonization reaction. Data demonstrating the utility of some of the derivatives as proteasome inhibitors is also disclosed.
• US8119653B2
  申请人：——

  公开号：US8119653B2

  公开（公告）日：2012-02-21
• Total Synthesis of (−)-Belactosin C and Derivatives via Double Diastereoselective Tandem Mukaiyama Aldol Lactonizations
  作者：Sung Wook Cho、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol070275k

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] The enantioselective synthesis of (-)-belactosin C and derivatives was accomplished in a concise manner employing the tandem, Mukaiyama aldol-lactonizaton (TMAL) process. One approach involved a distal double diastereoselective TMAL reaction with a dipeptide glyoxamide, whereas a second approach involved amide coupling of a dipeptide with a beta-lactone carboxylic acid, obtained

  [反应：见正文]采用串联的Mukaiyama aldol-lactonizaton（TMAL）方法以简明的方式完成了（-）-半乳糖苷酶C及其衍生物的对映选择性合成。一种方法涉及与二肽乙二酰乙酰胺的远端双非对映选择性TMAL反应，而第二种方法涉及二肽与β-内酯羧酸的酰胺偶联，这是通过使用手性甲硅烷基乙烯酮缩醛的TMAL工艺获得的。非对映选择性的显着改善是在近端双非对映选择性TMAL过程中实现的。
• WO2008/6113
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——