(R)-3-hydroxy-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)oct-7-en-1-one | 911040-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)oct-7-en-1-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-1-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]oct-7-en-1-one
• CAS: 911040-41-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 301.474
• InChiKey: HWXDSJAOZSFNQQ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)oct-7-en-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三甲基铝 、 (-)-diisopinocampheylboron triflate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 (5S,6R,9R)-5-((R)-4-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,3,3,6,11,11,12,12-nonamethyl-9-(pent-4-en-1-yl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  富丽烯酮的结构阐明和全合成

  摘要：

  分离自茄属纤维素菌株的次生代谢产物令人印象深刻的生物学特征促使我们开始对同样来自茄属纤维素的苦瓜酮进行合成研究。该合成具有我们最近开发的顺式选择性乙烯基小林羟醛反应，以及作为关键转化的闭环分子内Heck反应。对真实材料和合成材料的NMR光谱进行比较后发现，必须对建议的构型进行修改。结合分子建模和NOE实验来提出修改后的构型，这一构想已通过新的合成方法得到证实。

  DOI：

  10.1002/anie.201309386
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 、 (R)-3-乙酰基-4-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以74%的产率得到(R)-3-hydroxy-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)oct-7-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cytoskeletal active compounds, compositions and use

  摘要：

  本发明涉及与天然拉曲林A或拉曲林B相关的合成细胞骨架活性化合物。本发明还涉及包含这些化合物和药用可接受载体的药物组合物。该发明还涉及一种预防或治疗与肌动蛋白聚合有关的疾病或症状的方法。在该发明的一个实施例中，该方法治疗增加的眼内压，如原发性开角型青光眼。该方法包括向受试者施用公式I或II的细胞骨架活性化合物的治疗有效量，其中所述量有效地影响细胞骨架，例如通过抑制肌动蛋白聚合。

  公开号：

  US20060217427A1

文献信息

• CYTOSKELETAL ACTIVE COMPOUNDS, COMPOSITION AND USE
  申请人：Lampe W. John

  公开号：US20080076735A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention is directed to synthetic cytoskeletal active compounds that are related to natural Latrunculin A or Latrunculin B. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention is additionally directed to a method of preventing or treating diseases or conditions associated with actin polymerization. In one embodiment of the invention, the method treats increased intraocular pressure, such as primary open-angle glaucoma. The method comprises administering to a subject a therapeutically effective amount of a cytoskeletal active compound of Formula I or II, wherein said amount is effective to influence the cytoskeleton, for example by inhibiting actin polymerization.

  本发明涉及合成的细胞骨架活性化合物，其与天然拉曲林A或拉曲林B相关。本发明还涉及包含这种化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。此外，本发明还涉及一种预防或治疗与肌动蛋白聚合有关的疾病或病症的方法。在本发明的一种实施例中，该方法治疗增加的眼内压，如原发性开角型青光眼。该方法包括向受试者给予公式I或II的细胞骨架活性化合物的治疗有效量，其中该量对细胞骨架产生影响，例如通过抑制肌动蛋白聚合。
• Cytoskeletal active compounds, composition and use
  申请人：Inspire Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08039465B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  The present invention is directed to synthetic cytoskeletal active compounds that are related to natural Latrunculin A or Latrunculin B. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention is additionally directed to a method of preventing or treating diseases or conditions associated with actin polymerization. In one embodiment of the invention, the method treats increased intraocular pressure, such as primary open-angle glaucoma. The method comprises administering to a subject a therapeutically effective amount of a cytoskeletal active compound of Formula I or II, wherein said amount is effective to influence the cytoskeleton, for example by inhibiting actin polymerization.

  本发明涉及与天然拉曲林A或拉曲林B相关的合成细胞骨架活性化合物。本发明还涉及包含这样的化合物和药用载体的制药组合物。此外，本发明还涉及一种预防或治疗与肌动蛋白聚合有关的疾病或病症的方法。在本发明的一种实施方式中，该方法用于治疗增加的眼内压，例如原发性开角型青光眼。该方法包括向受试者施用公式I或II的细胞骨架活性化合物的治疗有效量，其中该量有效地影响细胞骨架，例如通过抑制肌动蛋白聚合。
• US7320974B2
  申请人：——

  公开号：US7320974B2

  公开（公告）日：2008-01-22
• US7666861B2
  申请人：——

  公开号：US7666861B2

  公开（公告）日：2010-02-23
• US8039465B2
  申请人：——

  公开号：US8039465B2

  公开（公告）日：2011-10-18