3-methoxy benzyldiazomethylketone | 114547-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy benzyldiazomethylketone
• 英文别名: (1E)-1-diazo-3-(3-methoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 114547-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: BVACKFWLYWLUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy benzyldiazomethylketone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以54%的产率得到5-甲氧基-2-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  合成育亨宾类生物碱和新型合成的（±）-17-甲氧基-六氢育亨宾

  摘要：

  已经开发出一种新的合成（±）-17-甲氧基-六氢杂亚氨基b烷（11）的方法，该方法可以通过一系列反应转化为育亨宾类生物碱。所需合成的方法是基于选择6-甲氧基-3-异苯并二氢吡喃酮（9）作为构建非氮基部分的合适合成子。氮部分是由色胺产生的。9和色胺的适当缩合产生（±）-17-甲氧基-六氢育亨宾。通过Baeyer-Villiger氧化由5-甲氧基-2-茚满酮（3）制备为δ-内酯的6-甲氧基-3-异苯并二氢吡喃酮（9）。通过独特的酸催化的重氮酮环化，已经开发出一种简单的合成3的方法。在这方面值得一提的是，酸催化的环化反应容易用3-甲氧基-苄基重氮甲基酮（8）进行，而4-甲氧基苄基重氮甲基酮（2）则不愿意环化。在该方向上的所有尝试均导致形成羟基酮（4）作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83466-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙酰氯 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以66.3%的产率得到3-methoxy benzyldiazomethylketone
  参考文献：
  名称：

  Coelenterazine analogs and manufacturing method thereof

  摘要：

  有一种需要具有与已知螺旋藻素类似物不同的发光特性的螺旋藻素类似物。本发明提供了一种由通式（1）表示的化合物。

  公开号：

  US08546568B2

文献信息

• [EN] SPIRO-OXAZOLONES<br/>[FR] SPIRO-OXAZOLONES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015091411A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides spiro-oxazolones, which act as V1a receptor modulators, and in particular as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The present compounds are useful as therapeutics acting peripherally and centrally in the conditions of inappropriate secretion of vasopressin, anxiety, depressive disorders, obsessive compulsive disorder, autistic spectrum disorders, schizophrenia, aggressive behavior and phase shift sleep disorders, in particular jetlag.

  本发明提供了螺环噁唑酮，其作为V1a受体调节剂，特别是作为V1a受体拮抗剂，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本化合物在外周和中枢作用下，对于不当分泌加压素、焦虑、抑郁症、强迫症、自闭症谱系障碍、精神分裂症、攻击性行为和相位转移性睡眠障碍，特别是时差反应等症状的治疗具有用处。
• An approach to 1-alkyl-3-phenylpiperidine derivatives containing 2,5-functionalized groups: 1-methyl-2-(4-chlorophenylthiomethyl)-5-(methoxycarbonyl)- piperidine.
  作者：Heleni K. Kotzamani、Christos G. Gourdoupis、Ioannis K. Stamos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89587-9

  日期：1994.1

  initial attack of methylamine on the bromoacrylic ester to give the methyl α-(methylamino)methylacrylate. Reaction with ketone then leads to intermediate acrylicenamine formation followed by cyclization to the unsaturated piperidine ring. Reduction of this cyclic with sodiumcyanoborohydride in the presence of carboxylic acid produced the piperidine derivative 1-methyl-2-(4-chlorophenylthiomethyl)-

  在乙酸铑（II）催化剂存在下，通过区域特异性地将4-氯苯硫酚加到重氮酮中来合成化合物。通过亚甲基胺对溴代丙烯酸酯的初始攻击，加压过程进行了成核过程，得到了α-（甲基氨基）甲基丙烯酸甲酯。然后与酮反应导致形成中间的丙烯胺，然后环化成不饱和哌啶环。在羧酸的存在下用氰基硼氢化钠还原该环产生哌啶衍生物1-甲基-2-（4-氯苯基硫甲基）-5-甲氧基羰基-哌啶。
• A Diverse Library of Chiral Cyclopropane Scaffolds via Chemoenzymatic Assembly and Diversification of Cyclopropyl Ketones
  作者：Donggeon Nam、Viktoria Steck、Robert J. Potenzino、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/jacs.0c09504

  日期：2021.2.10

  reaction with high stereoselectivity across a variety of vinylarene substrates as well as a range of different α-aryl and α-alkyl diazoketone derivatives. Chemical transformation of these enzymatic products enables further diversification of these molecules to yield a collection of structurally diverse cyclopropane-containing scaffolds in enantiopure form, including core motifs found in drugs and natural

  手性环丙烷环是药物和生物活性天然产物中的关键药效​​团，使这些构件库成为药物发现和开发活动的宝贵资源。在这里，我们报告了用于立体选择性组装和环丙基酮结构多样化的化学酶策略的开发，这是一种高度通用但尚未开发的功能化环丙烷类。抹香鲸肌红蛋白的工程变体显示出能够在重氮酮卡宾供体试剂存在下通过烯烃环丙烷化高度非对映和对映选择性构建这些分子。这种生物催化剂提供了非常广泛的底物范围，在各种乙烯基芳烃底物以及一系列不同的α-芳基和α-烷基重氮酮衍生物中以高立体选择性催化该反应。这些酶产物的化学转化使这些分子能够进一步多样化，以产生一系列结构多样的含环丙烷的对映体形式的支架，包括在药物和天然产物中发现的核心基序以及新结构。这项工作说明了将生物生物催化与化学酶合成相结合以产生对药物化学和药物发现具有高价值的光学活性支架集合的力量。这些酶产物的化学转化使这些分子能够进一步多样化，以产生一系列结构多样的含环丙烷
• INDENYL DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：Wilson David Matthew

  公开号：US20090306052A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to novel indenyl derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型茚基衍生物，其制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗神经系统和精神疾病中的应用。
• COELENTERAZINE ANALOGS AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：Inouye Satoshi

  公开号：US20120035070A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  There has been a need for coelenterazine analogs that exhibit luminescence properties different from those of known coelenterazine analogs. The present invention provides the compound represented by general formula (1).

  需要一种表现出与已知的共生菌素类似的发光特性的共生菌素类似物。本发明提供了由一般式（1）表示的化合物。