N-(2,2,3-trifluoromethyl)-4-vinylbenzamide | 1416979-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2,3-trifluoromethyl)-4-vinylbenzamide
• 英文别名: N-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-vinylbenzamide；4-ethenyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide
• CAS: 1416979-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: WIYBWVQGLOIKNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氟 、 N-(2,2,3-trifluoromethyl)-4-vinylbenzamide 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 sodium p-chlorobenzenesulphinate 、 caesium carbonate 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-杂环卡宾、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对烯烃进行直接 α-酰化

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）催化已成为现代合成化学中的多功能工具。进一步增加了复杂性，引入了几种通过双催化进行的过程，其中 NHC 有机催化剂与第二催化部分协同作用，显着扩大了反应范围。在生物转化中，通常使用多重催化来获取复杂的天然产物。在该策略的指导下，最近研究了三重催化，其中三种不同的催化模式合并在一个过程中。在本通讯中，报道了使用 NHC、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对各种烯烃与芳酰氟进行直接 α-C-H 酰化。该方法可以以中等至高产率制备具有优异官能团耐受性的α-取代乙烯基酮。机理研究表明，这些级联通过连续的自由基加成/偶联/消除过程进行。与通过两组交织的催化循环操作的已知三重催化过程相比，在所引入的过程中，所有三个循环都是交织的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01022
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基胺 、 4-乙烯基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2,2,3-trifluoromethyl)-4-vinylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-杂环卡宾、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对烯烃进行直接 α-酰化

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）催化已成为现代合成化学中的多功能工具。进一步增加了复杂性，引入了几种通过双催化进行的过程，其中 NHC 有机催化剂与第二催化部分协同作用，显着扩大了反应范围。在生物转化中，通常使用多重催化来获取复杂的天然产物。在该策略的指导下，最近研究了三重催化，其中三种不同的催化模式合并在一个过程中。在本通讯中，报道了使用 NHC、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对各种烯烃与芳酰氟进行直接 α-C-H 酰化。该方法可以以中等至高产率制备具有优异官能团耐受性的α-取代乙烯基酮。机理研究表明，这些级联通过连续的自由基加成/偶联/消除过程进行。与通过两组交织的催化循环操作的已知三重催化过程相比，在所引入的过程中，所有三个循环都是交织的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01022

文献信息

• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：Hunter James E.

  公开号：US20120329649A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes associated therewith.

  这份文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子： 以及相关的工艺。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET LEURS PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2014100206A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This document discloses molecules having the following formula ("Formula One") and processes associated therewith.

  这份文件揭示了具有以下化学式（“化学式一”）的分子以及相关的工艺。
• US9211280B2
  申请人：——

  公开号：US9211280B2

  公开（公告）日：2015-12-15
• US9212164B2
  申请人：——

  公开号：US9212164B2

  公开（公告）日：2015-12-15
• US9215870B2
  申请人：——

  公开号：US9215870B2

  公开（公告）日：2015-12-22