1-benzyl-3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 73383-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-benzyl-3-methylmaleimide；N-benzylcitraconimide；1-benzyl-3-methylmaleimide；1-benzyl-3-methyl-2,5-dihydropyrrole-2,5-dione；1-benzyl-3-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione；1-benzyl-3-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 73383-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11642981
• 分子量: 201.225
• InChiKey: KOQFJKQRPZRORH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 氯磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Correa; Rosa; Bella Cruz, Pharmaceutical Sciences, 1996, vol. 2, # 8, p. 353 - 355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-亚氨基-4-甲基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-benzyl-3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Yogo, Motoi; Hirota, Kosaku; Maki, Yoshifumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2097 - 2102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antifungal, cytotoxic and SAR studies of a series of N-alkyl, N-aryl and N-alkylphenyl-1,4-pyrrolediones and related compounds
  作者：M. Sortino、F. Garibotto、V. Cechinel Filho、M. Gupta、R. Enriz、S. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.038

  日期：2011.5

  The synthesis, in vitro evaluation and SAR studies of 67 maleimides and derivatives acting as antifungal agents are reported. A detailed SAR study supported by theoretical calculations led us to determine that: an intact maleimido ring appears to be necessary for a strong antifungal activity, dissimilarly affected by the substituents in positions 2 and 3. The best activities were shown by 2,3-nonsubstituted

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另
• Chiral Phosphine−Olefin Ligands in the Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition Reactions
  作者：Wei-Liang Duan、Hiroshi Iwamura、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja0671013

  日期：2007.2.1

  A full overview on the use of chiral phosphine-olefin ligands 1 in the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds is described. Effective chiral environment of a Rh/1 complex was shown to resemble that of a Rh/(R,R)-Ph-bod* complex by comparing the experimental results as well as the X-ray crystal structures. High catalytic activity of

  描述了手性膦-烯烃配体 1 在铑催化的芳基硼酸不对称 1,4-加成到 α,β-不饱和羰基化合物中的使用的完整概述。通过比较实验结果和 X 射线晶体结构，表明 Rh/1 复合物的有效手性环境类似于 Rh/(R,R)-Ph-bod* 复合物的手性环境。公开了 Rh/1 复合物的高催化活性，并通过使用反应量热计和 (31) P NMR 光谱的机理研究建立了涉及三聚体-单体平衡的催化循环。还成功地观察到源自催化剂的非活性三聚体活性单体平衡的负非线性效应。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Structurally Rigid Analogues of 4-(3-Hydroxyphenyl)piperidine Opioid Receptor Antagonists
  作者：Scott P. Runyon、Chad M. Kormos、Moses G. Gichinga、S. Wayne Mascarella、Hernán A. Navarro、Jeffrey R. Deschamps、Gregory H. Imler、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01366

  日期：2016.11.4

  trans-3,4-dimethyl-4-(3-hydroxyphenyl)piperidine (1) class of opioid receptor antagonists, procedures were developed for the synthesis of structurally rigid N-substituted-6-(3-hydroxyphenyl)3-azabicyclo[3.1.0]hexane and 3-methyl-4-(3-hydroxyphenyl)-4-azabicyclo[4.1.0]heptanes. Evaluation of the conformationally constrained series in a [35S]GTPγS assay showed that structural rigid compounds having the

  为了获得有关N-取代的反式-3,4-二甲基-4-（3-羟苯基）哌啶（1）类阿片受体拮抗剂的活性构象的其他信息，开发了合成结构刚性N的方法-取代的6-（3-羟基苯基）3-氮杂双环[3.1.0]己烷和3-甲基-4-（3-羟基苯基）-4-氮杂双环[4.1.0]庚烷。在[ 35 S]GTPγS分析中对构象约束系列的评估表明，具有3-羟基苯基锁定在哌啶赤道方向的刚性结构化合物，其效价等于或优于具有比1更柔性结构的相似化合物。对刚性化合物的研究还表明，化合物1型拮抗剂中存在的3-甲基对于其纯阿片类拮抗剂特性可能不是必需的。
• Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions of Maleimides Catalyzed by Activated Chiral Oxazaborolidines
  作者：Santanu Mukherjee、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol902865d

  日期：2010.2.5

  Diels−Alder reactions of various combinations of maleimides and 1,3-dienes with cationic oxazaborolidines as catalysts have been shown to be highly efficient and enantioselective.

  马来酰亚胺和1，3-二烯的各种组合与阳离子恶唑硼烷作为催化剂的狄尔斯-阿尔德反应已被证明是高效且对映选择性的。
• Regioselective reduction of maleimide and citraconimide derivatives: general preparation of 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one
  作者：Nobuyuki Mase、Toshiki Nishi、Masaomi Hiyoshi、Kazuhiro Ichihara、Junichiro Bessho、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1039/b200729k

  日期：2002.3.8

  NaBH4 reduction of citraconimide derivatives regioselectively afforded 5-hydroxy-4-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-ones, whereas NaBH4–CeCl3 or DIBAL-H reduction gave 5-hydroxy-3-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-ones.

  NaBH4对顺丁烯酰胺衍生物的还原选择性地生成了5-羟基-4-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮，而NaBH4–CeCl3或DIBAL-H还原则生成了5-羟基-3-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮。