(R)-catechol-2-methylpyrrolidine-phosphoramidite | 1190481-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (R)-catechol-2-methylpyrrolidine-phosphoramidite
• 英文别名: (R)-catechol-2-methylpyrrolidine-phosphoramidate；(R)-C6H4O2PC4H7(CH3)；(2R)-1-(1,3,2-benzodioxaphosphol-2-yl)-2-methylpyrrolidine
• CAS: 1190481-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₄NO₂P
• 分子量: 223.211
• InChiKey: VUZOPYLENTYBFV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η5-indenyl)ruthenium(bis(triphenylphosphine))chloride 、 (R)-catechol-2-methylpyrrolidine-phosphoramidite 以 甲苯 为溶剂， 生成 [RuCl(indenyl)(PPh₃)((R)-C₆H₄O₂PNC₄H₇(CH₃))] 、 [RuCl(indenyl)(PPh₃)((R)-C₆H₄O₂PNC₄H₇(CH₃))]
  参考文献：
  名称：

  一系列新型手性金属钌亚艾伦配合物的合成及结构表征

  摘要：

  已经合成了新的手性金属钌茚基 PPh3 亚磷酰胺亚丙叉基配合物并对其进行了结构表征。通过与 [RuCl(Ind)(PPh3)2] 的热配体交换反应，亚磷酰胺配体 (R)-binol-N,N-二甲基亚磷酰胺 (5a), (R)-binol-N,N-二苄基亚磷酰胺 (5b) , (R,S)-binol-N-苄基-N-α-甲基苄基亚磷酰胺 (5c) 和 (R)-邻苯二酚-2-甲基吡咯烷亚磷酰胺 [(R)-10] 被转化为配合物 [RuCl(Ind)( PPh3)(L)] [L = 5a, 79 %; 5b，87%；5c，80%，(R)-10，67%]。复合物 [RuCl(Ind)(PPh3)(5b)] 和 [RuCl(Ind)(PPh3)(5c)] 获得非对映异构纯，并通过与炔丙醇反应，随后转化为亚丙叉配合物 [Ru(Ind) (PPh3)(5b)(=C=C=CRR')]+ PF6– (R = R'

  DOI：

  10.1002/ejic.201001176
• 作为产物：
  描述：

  a-丙烯酸氯甲酯 、 (R)-2-甲基吡咯烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(R)-catechol-2-methylpyrrolidine-phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  一系列新型手性金属钌亚艾伦配合物的合成及结构表征

  摘要：

  已经合成了新的手性金属钌茚基 PPh3 亚磷酰胺亚丙叉基配合物并对其进行了结构表征。通过与 [RuCl(Ind)(PPh3)2] 的热配体交换反应，亚磷酰胺配体 (R)-binol-N,N-二甲基亚磷酰胺 (5a), (R)-binol-N,N-二苄基亚磷酰胺 (5b) , (R,S)-binol-N-苄基-N-α-甲基苄基亚磷酰胺 (5c) 和 (R)-邻苯二酚-2-甲基吡咯烷亚磷酰胺 [(R)-10] 被转化为配合物 [RuCl(Ind)( PPh3)(L)] [L = 5a, 79 %; 5b，87%；5c，80%，(R)-10，67%]。复合物 [RuCl(Ind)(PPh3)(5b)] 和 [RuCl(Ind)(PPh3)(5c)] 获得非对映异构纯，并通过与炔丙醇反应，随后转化为亚丙叉配合物 [Ru(Ind) (PPh3)(5b)(=C=C=CRR')]+ PF6– (R = R'

  DOI：

  10.1002/ejic.201001176

文献信息

• New chiral phosphoramidite allenylidene complexes of ruthenium obtained with chirality transfer
  作者：Stephen Costin、Nigam P. Rath、Eike B. Bauer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.069

  日期：2009.9

  The synthesis and structural characterization of the first ruthenium phosphoramidite allenylidene complexes that are chiral at the metal are described. The precursor complex [RuCl(Ind)(PPh3)2] (Ind = indenyl anion) was reacted with 1 equiv of different chiral phosphoramidite ligands L to give complexes of the general formula [RuCl(Ind)(PPh3)L]. These complexes are stereogenic at the metal and at the

  描述了在金属上手性的第一钌亚磷酰胺基亚烯基络合物的合成和结构表征。使前体络合物[RuCl（Ind）（PPh 3）2 ]（Ind ＝茚基阴离子）与1当量的不同手性亚磷酰胺配体L反应，得到通式[RuCl（Ind）（PPh 3）L]的络合物。这些配合物在金属和配体L上具有立体异构性。以非对映体纯度获得其中一种配合物，随后将其转化为通式为[RuCCCR'R（Ind）（PPh 3）L] + PF 6的亚烯基配合物。（R = R'= Ph; R = Ph，R'= Me）非对映异构体纯度。如X射线所示，手性信息已从前体络合物完全转移至烯基亚烷基，这对于潜在的催化应用非常重要。