dimethyl N-benzoyl-2-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate | 118620-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl N-benzoyl-2-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-benzoyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate；dimethyl 1-benzoyl-2-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 118620-38-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₅
• 分子量: 363.37
• InChiKey: XRGNWPYYTUJQJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzoylglycyl chloride 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 异丙基氯化镁 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 dimethyl N-benzoyl-2-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过偶极级联产生偶氮甲叶立德

  摘要：

  当用催化量的羧酸铑（II）处理时，发现一系列N-酰基2-重氮-3-氧代丁酸酯，可得到衍生自偶氮甲碱叶立德中间体的取代的吡咯。初始反应涉及通过将酮类胡萝卜素分子内环化到相邻酰胺基团的氧原子上，产生预期的羰基内酯偶极子。初级环加合物随后进行重排-片段化反应，得到吡咯衍生物。当α-重氮酮的α-位置被两个甲基封端时，铑（II）与乙炔基二羧酸二甲酯催化的环加成反应可高产率地生成羰基化合物环加合物。MNDO计算表明，衍生自2-重氮-4-二苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸乙酯的环状羰基内酯为3。其形成热比相应的甲亚胺叶立德低3 kcal。偶极子稳定性的热力学差异很好地解释了为什么羰基内酯环加合物是2-重氮-4-二苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸乙酯的铑（II）催化反应的主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90369-2

文献信息

• Generation, cycloadditions, and tautomerism of n-acyl munchnones
  作者：Richard G. Wilde

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87825-9

  日期：——
• WILDE, RICHARD G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 17, 2027-2030
  作者：WILDE, RICHARD G.

  DOI：——

  日期：——
• Azomethine ylide generation via the dipole cascade
  作者：Albert Padwa、Dennis C. Dean、Donald L. Hertzog、William R. Nadler、Lin Zhi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90369-2

  日期：1992.9

  of the α-diazoketone was blocked with two methyl groups, the rhodium(II)-catalyzed cycloaddition with dimethyl acetylenedicarboxylate led to the carbonyl vlide cycloadduct in high yield. MNDO calculations show that the cyclic carbonyl ylide derived from ethyl 2-diazo-4-dibenzoylamino-3-oxobutyrate is 3.3 kcal lower in its heat of formation than the corresponding azomethine ylide. This thermodynamic

  当用催化量的羧酸铑（II）处理时，发现一系列N-酰基2-重氮-3-氧代丁酸酯，可得到衍生自偶氮甲碱叶立德中间体的取代的吡咯。初始反应涉及通过将酮类胡萝卜素分子内环化到相邻酰胺基团的氧原子上，产生预期的羰基内酯偶极子。初级环加合物随后进行重排-片段化反应，得到吡咯衍生物。当α-重氮酮的α-位置被两个甲基封端时，铑（II）与乙炔基二羧酸二甲酯催化的环加成反应可高产率地生成羰基化合物环加合物。MNDO计算表明，衍生自2-重氮-4-二苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸乙酯的环状羰基内酯为3。其形成热比相应的甲亚胺叶立德低3 kcal。偶极子稳定性的热力学差异很好地解释了为什么羰基内酯环加合物是2-重氮-4-二苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸乙酯的铑（II）催化反应的主要产物。