2-heptyn-1-yl acetate | 103725-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-heptyn-1-yl acetate
• 英文别名: 3-n-butylpropargyl acetate；1-acetoxyhept-2-yne；acetic acid hept-2-ynyl ester；Essigsaeure-hept-2-inylester；Hept-2-ynyl acetate
• CAS: 103725-45-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JEGJGOFMSVCWPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptyn-1-yl acetate 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.1h， 以80%的产率得到2,3-dioxoheptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的臭氧分解-形成α-二酮的灵活途径：AI-2的合成。

  摘要：

  已经开发了一种温和的程序，用于将炔烃低温转化为二酮，并用于合成AI-2。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02182
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 2-heptyn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Some Formaldehyde Derivatives of Acetylenic Hydrocarbons¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01250a017

文献信息

• Platinum-Catalyzed Hydrosilylations of Internal Alkynes: Harnessing Substituent Effects to Achieve High Regioselectivity
  作者：Douglas A. Rooke、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201108714

  日期：2012.3.26

  Rule of thumb: The high yielding title reaction is described with a focus on understanding the factors that govern the regioselectivity of the process (see scheme). Electronic, steric, and functional group properties all influence the selectivity, an understanding of which allows the selective formation of trisubstituted vinylsilanes, which are synthetically useful compounds for accessing stereodefined

  经验法则：描述高产率标题反应的重点是理解控制该过程的区域选择性的因素（请参阅方案）。电子，空间和官能团的性质都影响选择性，对它的理解允许选择性地形成三取代的乙烯基硅烷，这是用于合成立体确定的烯烃的合成上有用的化合物。
• Iridium-catalyzed regioselective hydrosilylation of internal alkynes facilitated by directing and steric effects
  作者：Weiwei Gao、Huan Ding、Tian Yu、Zhen Wang、Shengtao Ding

  DOI：10.1039/d1ob00910a

  日期：——

  Here we reported the iridium-catalyzed hydrosilylation of internal alkynes under simple and mild conditions. The intrinsic functional groups of alkyne substrates were disclosed to be crucial in facilitating both the hydrosilylation process and related regioselectivity owing to their coordination capability towards the iridium catalyst. Utilization of the steric trimethylsilyl-protected trihydroxysilane

  在这里，我们报道了在简单和温和的条件下铱催化的内部炔烃的氢化硅烷化。炔烃底物的本征官能团被认为是促进氢化硅烷化过程和相关区域选择性的关键，因为它们对铱催化剂的配位能力。使用立体三甲基甲硅烷基保护的三羟基硅烷被证明是确保该过程有效进行的另一个关键因素。
• Efficient Activation of 2-Iminomethylpyridine/Cobalt-Based Alkyne [2+2+2] Cycloaddition Catalyst by Addition of a Silver Salt
  作者：Avijit Goswami、Taichi Ito、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1002/adsc.200700188

  日期：2007.10.8

  The addition of silver triflate (AgOTf) or silver hexafluoroantimonate (AgSbF6) significantly increased the activity of the 2-(arylimino)methylpyridine/cobalt(II) chloride hexahydrate (CoCl2⋅6 H2O)/zinc catalyst in alkyne cyclotrimerizations thereby accelerating the reaction and enabling the use of unactivated, simple internal alkynes as the monoyne substrate: The rate of reaction was found to be highly

  加入三氟甲磺酸银（的AgOTf）或六氟锑酸银（AgSbF的6）显著增加了2-（芳基亚氨基）甲基吡啶/钴的活性（II）六水合物（氯化钴2 ⋅6ħ 2 O）/锌在炔cyclotrimerizations催化剂从而加速反应和使得能够使用未活化的，简单的内部炔烃作为monoyne底物：反应的速率被认为是高度依赖于计数器阴离子的性质（X - ），并在假定阳离子钴的配位体（L） （I）配合物[LCO（I）] + X - 。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Propargylic Acetates with Carbonyl Compounds by SmI₂
  作者：Takanori Tabuchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.2275

  日期：1987.11.5

  Reductive addition of propargylic acetates to carbonyl compounds proceeded smoothly at room temperature by using SmI2 and a catalytic amount of Pd(PPh3)4 to give the corresponding acetylenic and/or allenic alcohols with appreciable selectivity. The method is useful especially for the preparation of tri- and tetrasubstituted allenic alcohols.

  使用 SmI2 和一定量的 Pd(PPh3)4，丙炔基乙酸酯与羰基化合物的还原加成反应在室温下顺利进行，并以明显的选择性得到相应的乙炔醇和/或烯醇。该方法尤其适用于制备三取代和四取代的联烯醇。
• Reaction of Alkynyl- and Alkenyltrifluoroborates with Propargyldicobalt Cations: Alkynylation, Alkenylation, and Cyclopropanation Product Pathways
  作者：Brent St Onge、S. Maryamdokht Taimoory、Jeffrey Battersby、John F. Trant、James R. Green

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02352

  日期：2021.12.17

  alkenyltrifluorobrates directly alkenylate, predominantly with the retention of stereochemistry. C-1-substituted alkenyltrifluoroborates alkenylate at C-2. Potassium vinyltrifluoroborate incorporates a cyclopropane at the site propargyl to alkynedicobalt. Computational analysis of these systems explains the differential modes of reactivity of alkenyltrifluoroborates and outlines the probable mechanisms for

  乙酸炔丙酯-Co 2 (CO) 6的路易斯酸介导的尼古拉斯反应描述了与一系列炔基三氟硼酸钾和烯基三氟硼酸钾的配合物。炔基三氟硼酸盐直接将中间炔丙基二钴阳离子炔基化。相反，烯基三氟硼酸盐通过三种主要反应模式之一进行：C-2-取代的烯基三氟硼酸盐直接烯基化，主要保留立体化学。C-1-取代的烯基三氟硼酸盐在C-2 上烯基化物。乙烯基三氟硼酸钾在炔丙基与炔钴的位点结合了环丙烷。这些系统的计算分析解释了烯基三氟硼酸盐的不同反应模式，并概述了每种产物形成的可能机制。