triethyl((1-phenylhex-5-en-3-yl)oxy)silane | 183955-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl((1-phenylhex-5-en-3-yl)oxy)silane
• 英文别名: triethyl(1-phenylbut-3-enyloxy)silane；Silane, triethyl[[1-(2-phenylethyl)-3-butenyl]oxy]-；triethyl(1-phenylhex-5-en-3-yloxy)silane
• CAS: 183955-08-0
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: RIRMOXVYMZXHIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl((1-phenylhex-5-en-3-yl)oxy)silane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到5-phenyl-3-((triethylsilyl)oxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的氧杂-迈克尔反应非对映选择性合成三氟甲基化的1,3-二恶烷†

  摘要：

  描述了三氟甲基化的1，3-二恶烷的高度非对映选择性的合成。该反应以加成/氧杂-迈克尔序列进行，并且在温和的反应条件下有效地进行，具有良好的底物范围和可接受的良好收率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02333a
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 咪唑 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 triethyl((1-phenylhex-5-en-3-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的氧杂-迈克尔反应非对映选择性合成三氟甲基化的1,3-二恶烷†

  摘要：

  描述了三氟甲基化的1，3-二恶烷的高度非对映选择性的合成。该反应以加成/氧杂-迈克尔序列进行，并且在温和的反应条件下有效地进行，具有良好的底物范围和可接受的良好收率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02333a

文献信息

• Asymmetric Addition of Allylsilanes to Aldehydes: A Cr/Photoredox Dual Catalytic Approach Complementing the Hosomi–Sakurai Reaction
  作者：Felix Schäfers、Subhabrata Dutta、Roman Kleinmans、Christian Mück-Lichtenfeld、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.2c03960

  日期：2022.10.7

  The allylation of aldehydes is a fundamental transformation in synthetic organic chemistry. Among the multitude of available reagents, allylsilanes especially have been established as a preferred allyl source. As initially reported by Hosomi and Sakurai, these non-toxic and highly stable reagents add to carbonyls via an open transition state upon Lewis acid activation. Herein, we report a general strategy

  醛的烯丙基化是合成有机化学中的一个基本转变。在众多可用的试剂中，特别是烯丙基硅烷已被确立为优选的烯丙基源。正如 Hosomi 和 Sakurai 最初报道的那样，这些无毒且高度稳定的试剂在路易斯酸活化后通过开放过渡态添加到羰基中。在这里，我们报告了一种通用策略，通过切换到光催化活化结合封闭过渡态（铬催化），以与已建立的 Hosomi-Sakurai 条件相反的化学和非对映选择性获得各种有价值的高烯丙醇。而且，这种双重催化方法展示了一种引入优异水平对映选择性的直接方法，其温和的条件允许广泛的底物范围，包括手性硼取代产物作为亮点。为了强调合成效用，我们的方法被用作生物活性化合物合成和类固醇衍生物后期功能化的关键步骤。详细的机械研究和 DFT 计算暗示了前所未有的光引发链正在运行。
• A New, Simple, and Selective Palladium-Catalyzed Cleavage of Triethylsilyl Ethers
  作者：Delphine Rotulo-Sims、Joëlle Prunet

  DOI：10.1021/ol0271382

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]A simple procedure for the cleavage of triethylsilyl (TES) ethers in the presence of 10 wt % Pd/C in methanol or 95% ethanol is reported. This method allows selective removal of alkyl TES ethers in the presence of aromatic TES ethers or tert-butyldimethylsilyl (TBS) protecting groups.