3-thia-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-imine | 75655-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-thia-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-imine
• 英文别名: 2-Imino-5,6-dihydro-4H-thiazolo<5,4,3-ij>-chinolin；5,6-dihydro-4H-thiazolo[5,4,3-ij]quinolin-2-ylideneamine；3,4-trimethylene-2-iminobenzothiazoline
• CAS: 75655-37-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: JHKKLXTWYNAHPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thia-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-imine 在 sodium hydroxide 作用下， 以90.1%的产率得到5,6-dihydrothiazolo[5,4,3-ij]quinolin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of 2(3H)-benzothiazolones substituted in

  摘要：

  一种制备3-位置取代的2（3H）-苯并噻唑酮化合物或3-位置取代的2（3H）-萘噻唑酮化合物的方法，包括将3-位置取代的2（3H）-亚苯基噻唑啉化合物或3-位置取代的2（3H）-萘噻唑啉化合物与碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物在对碱稳定的溶剂或稀释剂中处理，无水或基本排除水，然后通过环化处理所形成的那些在氮原子上取代了邻位巯基-N-苯基或-萘基脲化合物的碱金属或碱土金属盐，选择性地不需中间分离，通过酸处理来得到3-位置取代的2（3H）-苯并噻唑酮化合物或3-位置取代的2（3H）-萘噻唑酮化合物。该方法提供了高收率和高纯度的最终产品，通过该方法排除了废水问题。

  公开号：

  US04429134A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-喹啉硫代甲酰胺 在 溴 作用下， 生成 3-thia-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-imine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Chemistry of Certain 2-Substituted 5,6-Dihydroimidazo-, -oxazolo-, and -thiazolo[ij]quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01045a023

文献信息

• Novel Inhibitors of Nicotinamide-N-Methyltransferase for the Treatment of Metabolic Disorders
  作者：Aimo Kannt、Sridharan Rajagopal、Mahanandeesha S. Hallur、Indu Swamy、Rajendra Kristam、Saravanakumar Dhakshinamoorthy、Joerg Czech、Gernot Zech、Herman Schreuder、Sven Ruf

  DOI：10.3390/molecules26040991

  日期：——

  Its expression in several cancer cell lines has been widely discussed in the literature, and recent work established a link between NNMT expression and metabolic diseases. Here we describe our approach to identify potent small molecule inhibitors of NNMT featuring different binding modes as elucidated by X-ray crystallographic studies.

  烟酰胺-N-甲基转移酶（NNMT）是催化从S-腺苷甲硫氨酸（SAM）到烟酰胺（Nam）的甲基转移的胞质酶。它在包括肝脏，脂肪组织和骨骼肌在内的许多组织中表达。其在几种癌细胞系中的表达已在文献中进行了广泛讨论，最近的工作建立了NNMT表达与代谢性疾病之间的联系。在这里，我们描述了我们的方法，以鉴定具有不同结合模式的NNMT的有效小分子抑制剂，如X射线晶体学研究所阐明的那样。
• 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-8-sulfones
  作者：Alfonso R. Gennaro、Murray Zanger

  DOI：10.1021/jo00808a042

  日期：1971.5
• US4429134A
  申请人：——

  公开号：US4429134A

  公开（公告）日：1984-01-31
• The Synthesis and Chemistry of Certain 2-Substituted 5,6-Dihydroimidazo-, -oxazolo-, and -thiazolo[ij]quinolines
  作者：Alfred Richardson

  DOI：10.1021/jo01045a023

  日期：1963.10
• Process for the manufacture of 2(3H)-benzothiazolones substituted in
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04429134A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  A process for the manufacture of a 2(3H)-benzothiazolone compound substituted in 3-position, or of a 2(3H)-naphthothiazolone compound substituted in 3-position which comprises treating a 2(3H)-iminobenzothiazoline compound substituted in 3-position or a 2(3H)-naphthothazoline compound substituted in 3-position with an alkali metal hydroxide or alkaline earth metal hydroxide in a solvent or diluent stable to alkalis, in the absence of water or with substantial exclusion of water, and cyclizing the alkali metal or alkaline earth metal salt of the ortho-mercapto-N-phenyl- or -naphthyl-urea compound substituted at the nitrogen atom so formed, optionally without intermediate isolation, by treatment with an acid to give the 2(3H)-benzothiazolone compound substituted in 3-position or the 2(3H)-naphthothiazolone compound substituted in 3-position. The process furnishes the final products with high yield and purity; waste water problems are excluded by this process.

  一种制备3-位置取代的2（3H）-苯并噻唑酮化合物或3-位置取代的2（3H）-萘噻唑酮化合物的方法，包括将3-位置取代的2（3H）-亚苯基噻唑啉化合物或3-位置取代的2（3H）-萘噻唑啉化合物与碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物在对碱稳定的溶剂或稀释剂中处理，无水或基本排除水，然后通过环化处理所形成的那些在氮原子上取代了邻位巯基-N-苯基或-萘基脲化合物的碱金属或碱土金属盐，选择性地不需中间分离，通过酸处理来得到3-位置取代的2（3H）-苯并噻唑酮化合物或3-位置取代的2（3H）-萘噻唑酮化合物。该方法提供了高收率和高纯度的最终产品，通过该方法排除了废水问题。