triethyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane | 117984-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: Triethyl(1-phenylprop-1-enoxy)silane
• CAS: 117984-78-8
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: MGYLBWKYUUUQLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane 在 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 2-methoxy-4,4-dimethyl-3-phenylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对烯丙基格利雅试剂与羰基化合物的加成反应的机理分析

  摘要：

  除羰基化合物外，烯丙基格氏试剂还显示出高反应性和低选择性。使用异戊烯基氯化镁作为机械探针研究了烯丙基格利雅试剂向羰基化合物的添加。当羰基相对不受阻碍时，加成通过具有烯丙基转座的六元过渡态进行。因为反应速率接近扩散极限，所以该过程通常没有非对映选择性地发生。但是，在酮受阻的情况下，该途径是不利的，并且添加过程会通过类似于其他格氏试剂的过渡状态进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01430
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 苯丙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 triethyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚稳定性对钯催化芳基化的影响

  摘要：

  通过实验和计算，阐明了由庞大的甲硅烷基基团的存在所决定的稳定性对甲硅烷基烯醇醚的芳基化的影响。随着甲硅烷基烯醇醚，特别是无环醚的稳定性的增强，基于酮前体的钯催化的甲硅烷基烯醇盐的芳基化反应的效率大大提高。

  DOI：

  10.1021/om1000259

文献信息

• Advanced Nitroso Aldol Reaction: Metal-Free Cross-Coupling of Anilines with Silyl Enol Ethers en Route to α-Amino Ketones
  作者：Isai Ramakrishna、Vinod Bhajammanavar、Sumitava Mallik、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03686

  日期：2017.2.3

  nitroso aldol reaction has been developed based on metal-free direct cross-coupling of ready-stock anilines with silyl enol ethers at room temperature affording α-amino ketones in high yields (up to 82%). The protocol features a one-pot cascade of nitroso compound generation, selective C–N bond formation, and N–O bond cleavage using solely inexpensive and user-friendly Oxone and displays remarkable functional

  在室温下，基于现成的苯胺与甲硅烷基烯醇醚的无金属直接交叉偶联，已经开发了一种实用且分步经济的亚硝基醛醇缩合反应，可高产率（高达82％）提供α-氨基酮。该协议具有一锅的亚硝基化合物生成，选择性C–N键形成和使用仅便宜且用户友好的Oxone进行N–O键裂解的级联反应，并显示出显着的官能团耐受性。进一步扩展了该方法以制备原本难以合成的高密度官能化的吲哚。
• Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketones via the Cu-Catalyzed Trifluoromethylation of Silyl Enol Ethers Using an Electrophilic Trifluoromethylating Agent
  作者：Lun Li、Qing-Yun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1021/jo500713f

  日期：2014.6.6

  A method has been developed for the synthesis of α-trifluoromethyl ketones via the Cu-catalyzed trifluoromethylation of silyl enol ethers with an electrophilic trifluoromethylating agent, which produces a trifluoromethyl radical.

  已经开发了一种方法，该方法通过使用亲电子的三氟甲基化剂经Cu催化的甲硅烷基烯醇醚的三氟甲基化来合成α-三氟甲基酮，从而产生三氟甲基基团。
• Synthesis of Silyl Monoperoxyketals by Regioselective Cobalt-Catalyzed Peroxidation of Silyl Enol Ethers: Application to the Synthesis of 1,2-Dioxolanes
  作者：Brisa Hurlocker、Matthew R. Miner、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol5020015

  日期：2014.8.15

  The cobalt-catalyzed peroxidation of silyl enol ethers with molecular oxygen and triethylsilane provided silyl monoperoxyketals in 54%-96% yield. These compounds serve as precursors to peroxycarbenium ions, which undergo annulations to provide 1,2-dioxolanes.