2-(4-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 67370-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-ethoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 67370-33-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00488794
• 分子量: 238.289
• InChiKey: SQFPPQMOGHWXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium acetate 、 fac-Ir(ppy)₃ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl-3-(3-ethoxy-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-5-yl)-2,2-difluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Redox-Neutral Photocatalytic Radical Cascade Cyclization for the Synthesis of CH₂CN/CF₂COOEt/CF₃-Containing Benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-One Derivatives

  摘要：

  A novel method for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin derivatives via visible-light-induced radical cascade cyclization is described. By using N-methacryloyl-2-phenylbenzoimidazoles and diverse radical precursors, various benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin derivatives containing CH2CN/CF2COOEt/CF3 can be formed in good to excellent yields under mild reaction conditions. This method exhibits good functional group tolerance and a wide range of substrate scope.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01688
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 、 邻苯二胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 240.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以70%的产率得到2-(4-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  某些新型苯并咪唑-哌啶衍生物的合成和抗伤害活性

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列苯并咪唑-哌啶衍生物，目的是开发有效的抗伤害药。通过适当的2-（4-取代-甲基）的微波支持反应，获得了一些2-（4-取代-苯基）-1- [2-（哌啶-1-基）乙基] -1 $ H $-苯并咪唑衍生物。苯基）-1 H $-苯并咪唑与2-（哌啶-1-基）乙基氯。通过FT-IR，$ ^ {1} $ H NMR，$ ^ {13} $ C NMR和HRMS光谱数据阐明了化合物的化学结构。通过进行热板，足爪压力和福尔马林测试评估抗伤害感受活性。吗啡（5 mg / kg，腹膜内）用作参考药物。在受试化合物2a-2d和2f-2h（10 mg / kg）中，增加了热板法和爪压试验计算的最大可能效应（MPE）％值，并减少了大鼠早期的舔足时间福尔马林试验的结果表明，这些衍生物具有中枢介导的抗伤害感受活性。在后期2g和2h是唯一减少舔足时间的化合物。这些数据显示了这两种衍生物的其他外周介

  DOI：

  10.3906/kim-1612-76

文献信息

• An efficient aqueous phase synthesis of benzimidazoles/benzothiazoles in the presence of β-cyclodextrin
  作者：Ramesh Katla、Rakhi Chowrasia、Padma Sunitha Manjari、Nelson Luís C. Domingues

  DOI：10.1039/c4ra16222f

  日期：——

  Benzimidazoles/benzothiazoles were synthesized in water under neutral conditions by the reaction of aromatic aldehydes, o-phenylenediamine/2-amino thiophenol mediated by β-cyclodextrin in high yields.

  苯并咪唑/苯并噻唑在中性条件下在水中合成，通过芳香醛和β-环糊精介导的邻苯二胺/2-氨基噻吩的反应，产率高。
• Synthesis of benzimidazoles/benzothiazoles by using recyclable, magnetically separable nano-Fe2O3 in aqueous medium
  作者：Dileep Kommula、Sri Rama Murty Madugula

  DOI：10.1007/s13738-017-1107-z

  日期：2017.8

  An efficient, simple, ecofriendly and cost-effective method has been developed for the synthesis of benzimidazole/benzothiazole derivatives by a two-component reaction, involving 1,2-diamino benzene/2-amino thiophenol and substituted aromatic aldehydes using recyclable nano-Fe2O3 catalyst (10 mol%) in water afforded with excellent yields (75–85%). The most important feature of this protocol is short reaction times, high yields, aqueous reaction medium, efficient recycling and high stability of the catalyst.

  开发了一种高效、简单、环保且经济的方法，通过双组分反应合成苯并咪唑/苯并噻唑衍生物，涉及1,2-二氨基苯/2-氨基苯硫酚和取代芳香醛，使用可回收的纳米Fe2O3催化剂 (10 mol%) 的水溶液具有优异的产率 (75–85%)。该方案最重要的特点是反应时间短、收率高、反应介质为水性、催化剂的高效回收和稳定性高。
• Pharmacological and Toxicological Screening of Novel Benzimidazole-Morpholine Derivatives as Dual-Acting Inhibitors
  作者：Nafiz Can、Ulviye Acar Çevik、Begüm Nurpelin Sağlık、Yusuf Özkay、Özlem Atlı、Merve Baysal、Ümide Demir Özkay、Özgür Devrim Can

  DOI：10.3390/molecules22081374

  日期：——

  (MAO-B), cyclooxygenase-1 (COX-1) and cyclooxygenase-2 (COX-2) enzyme inhibitory, and antimicrobial activities of a new series of 2-(4-substituted phenyl)-1-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-1H-benzimidazole derivatives, for their possible use as multi-action therapeutic agents. Target compounds (n = 15) were synthesized under microwave irradiation conditions in two steps, and their structures were elucidated

  本研究的目的是研究乙酰胆碱酯酶 (AChE)、单胺氧化酶 A (MAO-A)、单胺氧化酶 B (MAO-B)、环氧合酶-1 (COX-1) 和环氧合酶-2 (COX-2) 酶抑制作用。和一系列新的 2-(4-取代苯基)-1-[2-(吗啉-4-基)乙基]-1H-苯并咪唑衍生物的抗菌活性，因为它们可能用作多作用治疗剂。目标化合物 (n = 15) 在微波辐射条件下分两步合成，其结构通过 FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和高分辨率质谱分析阐明。药理学筛选研究表明，其中两种化合物（2b 和 2j）对 COX-1 和 COX-2 酶均具有抑制潜力。此外，化合物 2b、通过众所周知的 MTT 和 Ames 测试对 2j 和 2m 进行了研究，结果表明上述化合物无细胞毒性和非遗传毒性。作为一个简洁的结论，两种新型化合物被表征为治疗常见炎症疾病的潜在候选者。
• Investigating the Antidepressant-like Effects of some Benzimidazolepiperidine Derivatives by In-Vivo Experimental Methods
  作者：Nazlı Turan、Ümide Demir Özkay、Nafiz Öncü Can、Özgür Devrim Can

  DOI：10.2174/1570180815666181004103112

  日期：2019.1.15

  activities of the test compounds. Moreover, locomotor activity performances of the animals were evaluated by an activity cage device. Results: In the TST and MFST, compounds 2c-2h (10 mg/kg) and the reference drug fluoxetine (20 mg/kg) significantly reduced the immobility time of mice indicating the antidepressant-like activities of these compounds. Further, in MFST, the same compounds induced significant

  背景：苯并咪唑和哌啶环是用于药物设计研究的重要药效基团。 目的：本研究旨在研究某些2-（4-取代-苯基）-1- [2-（哌啶-1-基）乙基] -1H-苯并咪唑衍生物的类抗抑郁药活性。 方法：使用尾部悬吊试验（TST）和改良强迫游泳试验（MFST）来评估试验化合物的抗抑郁样活性。此外，通过活动笼装置评价了动物的运动活动性能。 结果：在TST和MFST中，化合物2c-2h（10 mg / kg）和参考药物氟西汀（20 mg / kg）显着降低了小鼠的固定时间，表明这些化合物具有抗抑郁样活性。此外，在MFST中，相同的化合物在活跃游泳行为的持续时间中引起显着增强，而不会影响动物的攀爬性能。类似于氟西汀的这种游泳时间的延长指出，化合物2c-2h的抗抑郁样活性可能与血清素能机制有关，而不与去甲肾上腺素能机制有关。此外，活性笼试验的结果表明，所测试的化合物均未引起小鼠运动能力的改变，这表明本研究中呈现的抗抑郁样作用是特异性的。
• Synthesis and β-Glucuronidase Inhibitory Potential of Benzimidazole Derivatives
  作者：Khalid Mohammed Khan、Momin Khan、Nida Ambreen、Fazal Rahim、Shagufta Naureen、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary、Wolfgang Voelter

  DOI：10.2174/1573406411208030421

  日期：2012.5.1

  Benzimidazole derivatives 1-24 have been synthesized and their in vitro β-glucuronidase inhibitory activitiy was evaluated. Compounds 15 (IC50 = 6.33 ± 0.40 µM), 7 (IC50 = 22.0 ± 0.33 µM), 2 (IC50 = 23.1 ± 1.78 µM), 17 (IC50 = 23.9 ± 1.46 µM), and 3 (IC50 = 33.8 ± 1.61 µM) showed more potent β-glucuronidase inhibitory activity than the standard (D-saccharic acid 1,4 lactone, IC50 = 48.4 ± 1.25 µM). This study has identified a new series of potential β-glucuronidase inhibitors. A structure-activity relationship has also been studied.

  合成了苯并咪唑衍生物 1-24，并对其体外β-葡萄糖醛酸酶抑制活性进行了评估。化合物 15（IC50 = 6.33 ± 0.40 µM）、7（IC50 = 22.0 ± 0.33 µM）、2（IC50 = 23.1 ± 1.78 µM）、17（IC50 = 23.9 ± 1.46 µM）和 3（IC50 = 33.8 ± 1.61 µM）显示出比标准化合物（D-蔗糖酸 1,4 内酯，IC50 = 48.4 ± 1.25 µM）更强的β-葡萄糖醛酸酶抑制活性。这项研究发现了一系列新的潜在 β-葡糖醛酸酶抑制剂。此外，还研究了结构-活性关系。