2-(2,6-dichlorophenyl)-1H-1,3-benzimidazole | 36677-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)-1H-1,3-benzimidazole
• 英文别名: 2-(2,6-dichlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(2,6-dichlorophenyl)benzimidazole；2-(2,6-dichloro-phenyl)-1H-benzoimidazole；2-(2',6'-Dichlor-phenyl)benzimidazol；2-(2,6-dichlorophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 36677-34-6
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂
• mdl: MFCD00206051
• 分子量: 263.126
• InChiKey: MLNAJQMKSWRXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Azido-phenyl)-[1-(2,6-dichloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 iron(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.129 g的产率得到2-(2,6-dichlorophenyl)-1H-1,3-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  溴化铁（II）催化的芳基叠氮化物合成苯并咪唑。

  摘要：

  芳基叠氮化物的原取代基的身份会影响其对过渡金属的反应性。用亚胺取代乙烯基可禁用铑（II）介导的CH胺化反应，并触发由溴化铁（II）催化的路易斯酸机理，从而促进苯并咪唑的形成。

  DOI：

  10.1021/ol801227f

文献信息

• Nano-Ni(II)/Y Zeolite Catalyzed Synthesis of 2-Aryl- and 2-Alkyl Benzimidazoles Under Solvent-Free Conditions
  作者：A. Mobinikhaledi、M. Zendehdel、F. Goudarzi、G. Rezanejade Bardajee

  DOI：10.1080/15533174.2015.1137020

  日期：2016.10.2

  Synthesis of some benzimidazole derivatives via condensation reaction of o-phenylenediamine derivatives with aromatic aldehydes or orthoesters under solvent-free conditions over nano-Ni(II)/Y zeolite as a heterogeneous catalyst is reported. Some advantages of this green method are easy purification, environmentally friendly conditions, low catalyst loadings, and nontoxic nature.

  据报道，在无溶剂条件下，以多相Ni（II）/ Y沸石为催化剂，通过邻苯二胺衍生物与芳族醛或原酸酯的缩合反应合成了一些苯并咪唑衍生物。这种绿色方法的一些优点是易于纯化，环境友好的条件，催化剂用量低和无毒的性质。
• Graphite-Supported Gold Nanoparticles as Efficient Catalyst for Aerobic Oxidation of Benzylic Amines to Imines and<i>N</i>-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines to Amides: Synthetic Applications and Mechanistic Study
  作者：Man-Ho So、Yungen Liu、Chi-Ming Ho、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.200900261

  日期：2009.10.5

  of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines in the presence of aqueous NaHCO3 solution gave the corresponding amides in good yields (83–93 %) with high selectivity (up to amide/enamide=93:4) (6 examples). The same protocol can be applied to the synthesis of benzimidazoles from the reaction of o‐phenylenediamines with benzaldehydes under aerobic conditions (8 examples). By simple centrifugation

  使用氧气作为末端氧化剂对胺进行选择性氧化是绿色化学中的重要领域。在这项工作中，我们描述了使用石墨负载的金纳米颗粒（AuNPs / C）催化环状和非环状苄胺的好氧氧化为相应的亚胺，具有中等至优异的底物转化率（43-100％）和产品收率（66–99％）（19个例子）。在NaHCO 3水溶液存在下，对N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉进行氧化，得到的酰胺产率高（83-93％），选择性高（酰胺/酰胺= 93：4）（ 6个示例）。相同的协议可以从反应被施加到苯并咪唑的合成Ò在好氧条件下将苯二胺与苯甲醛一起使用（8个例子）。通过简单的离心，可以回收AuNPs / C并重复使用十次，以将二苄基胺氧化为N-亚苄基（苯基）甲胺，而不会显着降低催化活性和选择性。可以将协议“ AuNPs / C + O 2 ”调整为克级，通过氧化10 g 1,2,3,4-可以得到8.9 g（84％分离出的产率）3,4-二氢异
• Fe3O4@SiO2/collagen: An efficient magnetic nanocatalyst for the synthesis of benzimidazole and benzothiazole derivatives
  作者：Hossein Ghafuri、Elahe Esmaili、Majid Talebi

  DOI：10.1016/j.crci.2016.05.003

  日期：2016.8

  Résumé In this project, Fe3O4@SiO2 was synthesized and combined with collagen for the preparation of Fe3O4@SiO2/collagen. It was characterized by FT-IR, 1H NMR, VSM, XRD, EDX, SEM and TEM. This nanocatalyst has some interesting advantages such as facile synthetic procedure, high catalytic activity, easy separation and acceptable reusability. It was applied as an efficient nanocatalyst in the synthesis of benzimidazole and benzothiazole derivatives. This method offers several advantages including high yields, short reaction times, easy workup process and environmentally benign reaction conditions.

  简历 在本项目中，合成了Fe3O4@SiO2并将其与胶原蛋白结合，制备了Fe3O4@SiO2/胶原蛋白。通过FT-IR、1H NMR、VSM、XRD、EDX、SEM和TEM对其进行了表征。这种纳米催化剂具有一些有趣的优点，如简便的合成工艺、高催化活性、易于分离和可接受的重复使用性。它被用作合成苯并咪唑和苯并噻唑衍生物的有效纳米催化剂。该方法具有高产率、短反应时间、简便的后处理过程和环境友好的反应条件等若干优点。
• Reusable Porphyrinatoiron(III) Complex Supported on Activated Silica as an Efficient Heterogeneous Catalyst for a Facile, One-Pot, Selective Synthesis of 2-Arylbenzimidazole Derivatives in the Presence of Atmospheric Air as a “Green” Oxidant at Ambient Temperature
  作者：Hashem Sharghi、Mohammad Hassan Beyzavi、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/ejoc.200800351

  日期：2008.8

  An efficient and highly selective synthesis of 2-arylbenzimidazoles by condensation of a wide range of aryl aldehydes bearing electron-donating or -withdrawing substituents and phenylenediamines in a single pot using a catalytic amount of (meso-tetrakis(o-chlorophenyl)porphyrinato)iron(III) chloride (5 mol-%) in excellent isolated yields is described. The reactions were performed in the presence of

  使用催化量的（内消旋四（邻氯苯基）卟啉）铁，在单锅中缩合各种带有给电子或吸电子取代基的芳醛和苯二胺，高效且高选择性地合成 2-芳基苯并咪唑(III) 氯化物 (5 mol-%) 以优异的分离产率被描述。在环境温度下，在作为“绿色”氧化剂的大气空气存在下，在无任何添加剂的乙醇中进行反应。为了受益于催化剂的回收和再利用，通过简单且成功地将氯化（中-四（邻氯苯基）卟啉）铁（III）浸渍到活化的商业色谱上，制备了一种新型的铁（III）卟啉-二氧化硅多相催化剂。硅胶。通过先用 HCl 溶液处理，然后用 NaOH 溶液处理二氧化硅，导致 -O- 应变的硅氧烷原子和硅烷醇-OH 基团转变为带负电荷的端基硅烷醇-O- 基团。多相催化剂通过粉末 X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、原子力显微镜 (AFM)、热重法 (TG) 进行表征以分析氮吸附，以及拉曼和 FTIR 光谱。浸出实验表明，催化剂在
• Magnetic nanoparticles-supported tungstosilicic acid: as an efficient magnetically separable solid acid for the synthesis of benzoazoles in water
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Farhad Panahi、Reza Yousefi、Sina Sarrafi、Yasaman Gholamalipour

  DOI：10.1007/s13738-013-0400-8

  日期：2014.10

  The magnetic nanoparticles-supported tungstosilicic acid (TSAMNP) was found to be a highly efficient solid acid for the synthesis of benzoazoles in water. TSAMNP catalyst was achieved by the immobilization of tungstosilicic acid [H4(W12SiO40)] species on the silica core–shell magnetic nanoparticles (Fe3O4@SiO2). A variety of aldehydes were successfully condensed with 1,2-diaminobenzene, 2-aminophenol and 2-aminothiophenol in water as a green solvent to synthesize benzoazoles in good-to-excellent yields. TSAMNP catalyst was easily separated from the reaction mixture and reused several times without any loss of efficiency.

  磁性纳米粒子支持的钨硅酸（TSAMNP）被发现是一种高效的固体酸，用于在水中合成苯并噁唑。TSAMNP催化剂是通过将钨硅酸[H4(W12SiO40)]物种固定在硅核壳磁性纳米粒子（Fe3O4@SiO2）上实现的。多种醛类与1,2-二氨基苯、2-氨基酚和2-氨基硫代苯酚在水这一绿色溶剂中成功缩合，合成了苯并噁唑，产率良好到优异。TSAMNP催化剂能够轻松从反应混合物中分离，并在多次重复使用中没有效率损失。