4-(1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-diphenylbenzenamine | 1332836-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-diphenylbenzenamine
• 英文别名: 4-(1h-benzoimidazole-2-yl)-N,N-diphenylaniline；4-(1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1332836-93-7
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃
• 分子量: 361.446
• InChiKey: BGPYVCZAKPTCOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-diphenylbenzenamine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-ethyl-2-(4-(diphenylamino)phenyl)-3-allyl-1H-benzimidazoluim bromide
  参考文献：
  名称：

  新型荧光跟踪的苯并咪唑鎓溴化物的合成和光学性质

  摘要：

  七个新颖的荧光示踪的1-芳基-2-取代的-3-烯丙基-1 H-苯并咪唑溴化物（）由合成的烷基化和季铵化的化合物的1-芳基-2-取代的- 1 ħ -benzimidazoles（）与 回流温度下，将乙炔基溴中的烯丙基溴。它们的结构通过1 H-NMR，MS和元素分析进行了表征。它们发出紫蓝色光（λ EM最大 = 386-438纳米）的0.54荧光量子产率在水溶液中0.75。

  DOI：

  10.1002/jhet.1819
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-diphenylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  三苯胺取代的单支化和双支化苯并咪唑衍生物的微波辅助合成及发光性质

  摘要：

  在目前的工作中，分别以焦亚硫酸钠（Na2S2O5）和对甲苯磺酸（PTSA）为催化剂，研究了目标产物的合成。在此，与固相微波法相比，选择液相微波法合成三苯胺取代的单支化和双支化苯并咪唑衍生物，并以Na2S2O5为催化剂，在N,N-二甲基甲酰胺（DMF）溶剂中优化反应条件。 . 讨论了可能的反应机理。成功合成了十种新的三苯胺-苯并咪唑衍生物。在此基础上，在反应中引入了使用催化剂的PTSA，目标产物的收率明显提高（使用PTSA作为催化剂，收率提高了5-22%）。发现 PTSA 仅起到催化剂的作用，Na2S2O5既是催化剂又是氧化剂，PTSA可以有效催化苯并咪唑的合成。此外，在确认合成化合物的结构后，对合成化合物的发光特性进行了比较研究。结果表明，合成化合物的荧光量子产率和强度随着三苯胺上取代苯并咪唑数目的增加而增强，苯并咪唑5位上的不同取代基对化合物的发光性能也有显着影响。 . 在确定了合成化合

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01400-1

文献信息

• Study on the synthesis and structure-effect relationship of multi-aryl imidazoles with their fluorescence properties
  作者：Mi Tian、Chao Wang、LiGong Wang、Kai Luo、An Zhao、CanCheng Guo

  DOI：10.1002/bio.2580

  日期：2014.8

  In this paper, 23 multi-aryl imidazole derivatives were synthesized and identified by nuclear magnetic resonance, ultraviolet-visible and elemental analysis. At the same time, their ultraviolet-visible maximum absorption (λabmax), fluorescence emission maximum (λemmax) and quantum yields (Фf) were measured. The relationships between the optical behaviors and structures for these compounds were assessed. The results show that the λmaxab and λmaxem are red-shifted and the fluorescence Фf are increased by the introduction of electron-withdrawing substituents and the increase in the planarity of multi-aryl imidazole molecules. The results also showed that the fluorescence quantum yields of the compounds containing two imidazole nuclei are double the corresponding mono-imidazole nucleus compounds. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本论文中，合成了23种多芳基咪唑衍生物并通过核磁共振、紫外-可见光谱和元素分析进行了鉴定。同时，测量了它们的紫外-可见最大吸收（λabmax）、荧光发射最大值（λemmax）和量子产率（Фf）。评估了这些化合物的光学行为与结构之间的关系。结果表明，通过引入吸电子取代基和增加多芳基咪唑分子的平面性，λmaxab和λmaxem发生红移，荧光Фf增加。结果还显示，含有两个咪唑核的化合物的荧光量子产率是对应的单咪唑核化合物的两倍。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd。
• Synthesis, Characterization, Optical Properties and Theoretical Calculations of Blue Light-Emitting 1-Alkyl-2-substituted Benzimidazoles
  作者：Hong Shi、Tao Wu、Peng Jiang、Xiao-Dong Jin、Hong-Jun Zhu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14025

  日期：——

  A series of novel blue light-emitting 1-alkyl-2-substituted benzimidazoles (4a-4g) were synthesized by reactions of the 2-substituted benzimidazoles (3a-3e) with ethyl bromide or n-butyl bromide as electrophilic reagent. Compounds 3a, 3c, 3e were synthesized by the condensation of 1a-1c with 1,2-diamino benzene o-phenylene diamine using air as oxidizing agent and compounds 3b, 3d were synthesized by the condensation of 2d-2e with 1,2-diamino benzene o-phenylene diamine using phosphoric acid and polyphosphoric acid as catalyst. Their optical properties were investigated by UV-visible spectroscopy and photoluminescence techniques in solution. They emit violet-blue light (lEmmax = 380-440 nm) with fluorescence quantum yields of 0.43 to 0.92 while diluted in acetonitrile solution. In order to find the relationship between the structures and properties of compounds 4a-4g, theoretical calculations using density functional theory at the B3LYP/6-31g* level were also studied.

  一系列新型蓝光发射的1-烷基-2-取代苯并咪唑（4a-4g）通过将2-取代苯并咪唑（3a-3e）与溴乙烷或溴正丁烷作为电亲试剂反应合成。化合物3a、3c、3e是通过将1a-1c与1,2-二氨基苯和邻苯二胺冷凝反应合成的，使用空气作为氧化剂；而化合物3b、3d则是通过将2d-2e与1,2-二氨基苯和邻苯二胺冷凝反应合成的，使用磷酸和聚磷酸作为催化剂。它们的光学性质通过紫外-可见光光谱法和光致发光技术在溶液中进行了研究。在稀释的乙腈溶液中，它们发出紫蓝色光（lEmmax = 380-440 nm），荧光量子产率为0.43至0.92。为了探讨化合物4a-4g的结构与性质之间的关系，还进行了基于密度泛函理论的B3LYP/6-31g*级别的理论计算。
• Triphenylamine-based fluorescent NLO phores with ICT characteristics: Solvatochromic and theoretical study
  作者：Santosh B. Katariya、Dinesh Patil、Lydia Rhyman、Ibrahim A. Alswaidan、Ponnadurai Ramasami、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.08.084

  日期：2017.12

  and the solvatochromic descriptor of 〈 γ 〉 SD obtained by the solvatochromic method. The dyes studied show a high total first order hyperpolarizability (70–238 times) and second order hyperpolarizability (412–778 times) compared to urea. Among the three functionals, the CAM-B3LYP and BHHLYP functionals show hyperpolarizability values closer to experimental values. Experimental absorption and emission

  摘要 使用 B3LYP、CAM-B3LYP 和 BHHLYP 泛函结合 6-311+G(d,p) 基组计算了基于三苯胺的“推拉”染料的静态第一和第二超极化率及其相关性质。染料电子转移反应的电子耦合用广义 Mulliken-Hush 方法计算。所得结果与极化参数α CT 、第一超极化参数β CT 和通过溶剂化变色方法获得的〈γ〉SD 的溶剂化变色描述符相关。与尿素相比，所研究的染料显示出较高的总一级超极化率（70-238 次）和二级超极化率（412-778 次）。在三个泛函中，CAM-B3LYP 和 BHHLYP 泛函显示出更接近实验值的超极化值。对所有合成染料测量的实验吸收和发射波长与使用时间相关密度泛函理论预测的那些非常一致。对极化率和超极化率的关键参数进行了非线性光学特性的理论检验。与苯并咪唑单元相比，在插入苯并噻唑单元时观察到非线性光学响应的​​显着增加。
• Self-host homoleptic green iridium dendrimers based on diphenylamine dendrons for highly efficient single-layer PhOLEDs
  作者：Wenwen Tian、Chang Yi、Bo Song、Qi Qi、Wei Jiang、Yingping Zheng、Zhengjian Qi、Yueming Sun

  DOI：10.1039/c3tc32024c

  日期：——

  bouquet-shaped iridium dendrimers, which may improve the electron injection and result in greater balance between electron and hole fluxes by the exposure of electron-deficient moieties. The molecular design reported here provides a simple and effective approach to balance charge injection/transporting capacities and develops highly efficient non-doped phosphors suitable for low-cost single-layer device technologies

  结合了高设备性能和简单设备配置的电致发光设备的制造由于其低成本和简单的制造过程而仍然是一个有吸引力的挑战。本文设计了一种新的电致磷光小分子铱（III）与具有良好溶解性的二苯胺基树枝状分子的配合物。已经系统地研究了它们的树枝状结构与其光物理，电化学和电致磷光性能之间的关系。对于第二代树突，树状聚合物的纯膜的光致发光量子产率几乎是其原型G0（Ir（LG0）3，LG0= 1-甲基-2-苯基-1 H-苯并咪唑），是第一代树枝状分子G1（Ir（LG1）3）的三倍，LG1 = 4-（1-甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）-N，N-二苯基苯甲胺）。树枝状聚合物G2（Ir（LG2）3，LG2 = 1-甲基-2- [4-双[4-（二（二苯基氨基）苯基]-氨基苯基] -1 H-苯并咪唑）和G2Cz（Ir（LG2Cz）3，LG2Cz＝ 1-甲基-2- [4-双[4-（9-咔唑基）苯基]-氨基苯基] -1 H-苯并
• Triphenylamine–Benzimidazole Derivatives: Synthesis, Excited-State Characterization, and DFT Studies
  作者：João Pina、J. Sérgio Seixas de Melo、Rosa M. F. Batista、Susana P. G. Costa、M. Manuela M. Raposo

  DOI：10.1021/jo401803u

  日期：2013.11.15

  absorption spectra, together with quantum yields of fluorescence, internal conversion, intersystem crossing, and singlet oxygen. From the overall data the radiative and radiationless rate constants could be obtained, and it is shown that the compounds are highly emissive with the radiative decay dominating, with more than 70% of the quanta loss through this deactivation channel. The basic structure of the

  室温下在溶液（乙醇和甲基环己烷）中对四种新型三苯胺-苯并咪唑衍生物的激发态进行了合成和综合表征。这包括确定吸收，荧光和三重态-三重态吸收光谱，以及荧光的量子产率，内部转换，系统间交叉和单重态氧。从总体数据可以得出辐射速率常数和无辐射速率常数，并且表明这些化合物在辐射衰减占主导的情况下具有高发射率，通过该失活通道的量子损失超过70％。三苯胺-苯并咪唑衍生物的基本结构（1a）在杂环部分的5位被供电子（OH（1b），OCH 3（1c））或吸电子基团（CN，（1d））修饰。发现在不同的取代下，光物理性质基本上保持不变，尽管在1d时观察到明显的斯托克斯位移。借助理论（DFT和TDFT）数据讨论了电荷转移跃迁的存在和性质。通过热重分析可以看出，所有化合物均显示出极高的热稳定性（在399至454°C之间）。