9-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 70038-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 9-methyl-6H-indolo[3,2-b]quinoxaline；3-Methylindophenazin；9-Methyl-6H-indolo[2,3-b]chinoxalin；9-Methylindolo[2,3-b]quinoxaline
• CAS: 70038-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• mdl: MFCD00174431
• 分子量: 233.272
• InChiKey: IMTJKSASESQALZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-296 °C
• 沸点：
  448.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 生成 6,9-dimethylindolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives

  摘要：

  以下是Indolo[2,3-b]quinoxaline衍生物的化学式：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2中的一个是氢原子，另一个是公式为：--CH.sub.2 NHCCH.sub.3 (CH.sub.2 OH).sub.2等的基团，R.sup.3是氢原子，甲基基团等；其药学上可接受的盐具有抗肿瘤活性，可用作药物。

  公开号：

  US05597921A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ethanolate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 9-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  PIFA介导的2-氨基喹喔啉分子内N-芳基化得到吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物

  摘要：

  我们首次在室温下展示了 PIFA 介导的 2-氨基喹喔啉分子内N -芳基化。该方法可在短时间内以良好至优异的产率提供多种吲哚并[2,3- b ]喹喔啉。 C-H 键官能化无需惰性气氛或添加剂即可发生。此外，还观察到双 C-H 键官能化，其中第一个反应形成 C-N 键（ N-芳基化），第二个反应形成 C-O 键，产生缩醛官能化产物。机理研究表明，C-H 键官能化通过离子机制进行，而缩醛官能化则遵循自由基途径。该方法扩展到吲哚喹喔啉的衍生，包括目标化合物 BIQMCz。

  DOI：

  10.1039/d4ob00812j

文献信息

• Virtual screening, synthesis and biological evaluation of DNA intercalating antiviral agents
  作者：Kyrylo Klimenko、Sergey Lyakhov、Marina Shibinskaya、Alexander Karpenko、Gilles Marcou、Dragos Horvath、Marina Zenkova、Elena Goncharova、Rinat Amirkhanov、Andrei Krysko、Sergei Andronati、Igor Levandovskiy、Pavel Polishchuk、Victor Kuz'min、Alexandre Varnek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.035

  日期：2017.8

  scaffolds of known DNA intercalators. This resulted in 12 hits which then were synthesized and tested for antiviral activity against VaV together with 43 compounds earlier studied against VSV. Two compounds displaying high antiviral activity against VaV and low cytotoxicity were selected for further antiviral activity investigations.

  本文介绍了计算机辅助设计的新型抗痘苗病毒（VACV）的抗病毒剂，它们可能充当核酸嵌入剂。较早获得的DNA嵌入亲和力和抗水泡性口炎病毒（VSV）活性的实验数据已分别用于建立药效团和QSAR模型。这些模型用于虚拟筛选在已知DNA嵌入剂的典型支架周围产生的245个分子的数据库。这产生了12个命中，然后合成并测试了针对VaV的抗病毒活性，以及先前研究的针对VSV的43种化合物。选择了两种对VaV具有高抗病毒活性和低细胞毒性的化合物进行进一步的抗病毒活性研究。
• An environmentally benign attribute for the expeditious synthesis of quinoxaline and its derivatives
  作者：Sangeeta Bhargava、Pooja Soni、Deepti Rathore

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.005

  日期：2019.12

  Abstract A simple, efficient, and environmentally friendly ionic liquid mediated protocol for the synthesis of quinoxaline derivatives using carbonyl substrate and phenylenediamines has been described. A range of ionic liquids were synthesized, characterized via IR, 1H and 13C NMR and used as a solvent as well as catalyst for above protocol. The catalytic activities of ILs were evaluated and the relationship

  摘要描述了一种使用羰基底物和苯二胺合成喹喔啉衍生物的简单、高效且环境友好的离子液体介导的方案。合成了一系列离子液体，通过 IR、1H 和 13C NMR 进行表征，并用作上述协议的溶剂和催化剂。评价了离子液体的催化活性，并讨论了催化活性与酸度之间的关系。还发现，在所有离子液体中，[Bmim]CF3SO3 是上述礼仪中最有效、最环保、最便宜的溶剂和催化剂。由于离子液体的环保性质和不使用单独的催化剂来推动反应的进行，该方法具有重要价值。
• Substituted indoloquinoxalines
  申请人：Leif Lundblad

  公开号：US04990510A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  Substituted indoloquinoxalines of the general formula I ##STR1## wherein R.sub.1 represents one of several, preferably 1 to 4, similar or different substituents in the positions 1-4 and/or 7-10, selected from halogen, prefrably Br, lower alkyl/alkoxy group having not more than 4 carbon atoms, trifluoromethyl group, trichloromethyl group; X is a group --(CH.sub.2).sub.n--R.sub.2 wherein R.sub.2 represents a nitrogen containing basic residue such as NH.sub.2, NHR.sub.4 or NR.sub.5 R.sub.6 wherein R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 independently are lower alkyl or cykloalkyl and n is an integer of from 1 to 4 and R.sub.3 represents hydrogen, lower alkyl/cykloalkyl group having not more than 4 carbon atoms, and the physiologically acceptable addition products of the compounds with acids and halogen adducts, preferably adducts with iodine, iodine monochloride or iodine monobromide. Also methods for preparing said compounds by reacting a compound of the formula II ##STR2## with a reactive compound containing the residue --CHR.sub.3 R.sub.7 or by rearranging a compound the formula III by heating are described. The novel indoloquinoxalines have antiviral effect and have effect against cancer.

  通式I的吲哚喹喔啉衍生物，其中R.sub.1代表1-4个相似或不同的取代基之一，在位置1-4和/或7-10，选择自卤素，优选溴，碳原子不超过4个的低烷基/烷氧基团，三氟甲基团，三氯甲基团；X是一个基团--(CH.sub.2).sub.n--R.sub.2，在其中R.sub.2代表氮含基团，如NH.sub.2，NHR.sub.4或NR.sub.5 R.sub.6，其中R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6独立地是低烷基或环烷基，n是1到4的整数，R.sub.3代表氢，碳原子不超过4个的低烷基/环烷基团，以及所述化合物与酸和卤素加合物的生理上可接受的加合物，优选与碘，一氯化碘或溴化碘的加合物。还描述了通过将通式II的化合物与含有残基--CHR.sub.3 R.sub.7的反应性化合物反应或通过加热重排通式III的化合物来制备所述化合物的方法。新型吲哚喹喔啉具有抗病毒作用和对抗癌症的作用。
• Brönsted acid hydrotrope combined catalysis in water: a green approach for the synthesis of indoloquinoxalines and bis-tetronic acids
  作者：Arjun Kumbhar、Dhanaji Kanase、Suhas Mohite、Rajshri Salunkhe、Trushant Lohar

  DOI：10.1007/s11164-021-04430-w

  日期：2021.6

  The present work describes the applications of Brönsted acid hydrotrope combined catalyst (BAHC) as a mild, efficient and reusable catalyst for synthesis of indoloquinoxalines and bis-tetronic acids in water. Using BAHC, we synthesized many indoloquinoxaline derivatives from isatins and o-phenylene diamine using 10 mol% PTSA in 40% aqueous hydrotropic (NaPTS) solution at room temperature with 83–90%

  本工作描述了布朗斯台德酸水溶助长剂联合催化剂（BAHC）作为温和，有效和可重复使用的催化剂在水中合成吲哚并喹喔啉和双四反电子酸的应用。使用BAHC，我们在室温下，在40％的水溶水溶液（NaPTS）中使用10 mol％的PTSA，从靛红和邻苯二胺合成了许多吲哚喹喔啉衍生物，产率为83-90％。另一方面，在相同的BHAC中，四氢叶酸与醛/ Isatins的反应通过Knoevengel缩合-迈克尔加成途径形成双三叶四酸，产率为83-88％。此外，BAHC可以循环使用至第5个周期，而产品的收率却略有下降。极其简单的操作方法，绿色溶剂，
• Impact of Substituents on the Isatin Ring on the Reaction Between Isatins with Ortho-Phenylenediamine
  作者：Reza Dowlatabadi、Ali Khalaj、Sima Rahimian、Maedeh Montazeri、Mohsen Amini、Ahmadreza Shahverdi、Elham Mahjub

  DOI：10.1080/00397911.2010.491596

  日期：2011.5.3

  Abstract The reaction of different substituted isatins with ortho-phenylenediamine in acetic acid has been investigated. While electron-donor substituents on isatin shift the reaction toward classical 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline ring closure, electron-withdrawing groups enhance the formation of 3-(2′-amino-5′-substituted)-quinoxaline-2(1H)-ones. The structures of all synthesized compounds were assigned

  摘要 研究了不同取代的靛红与邻苯二胺在乙酸中的反应。虽然靛红上的电子给体取代基将反应转向经典的 6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉闭环，但吸电子基团增强了 3-(2'-氨基-5'-取代)-喹喔啉-的形成2(1H)-一个。通过使用红外、质谱、1H NMR、13C NMR、13C-1H HSQC 和 13C-1H 异核多键相关 (HMBC) 光谱数据确定所有合成化合物的结构。