2-(2,3-dihydroxyphenyl)benzimidazole | 67370-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,3-dihydroxyphenyl)benzimidazole
• 英文别名: 6-(1,3-Dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidene)-2-hydroxycyclohexa-2,4-dien-1-one；3-(1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,2-diol
• CAS: 67370-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: VVGBEMSCSVQJSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-tert-butyl N-(3-chloropropyl)carbazole 、 2-(2,3-dihydroxyphenyl)benzimidazole 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到9,9'-(3,3'-(3-(1-(3-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)propyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,2-phenylene)bis(oxy)bis(propane-3,1-diyl))bis(3,6-di-tertbutyl-9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  3D-Encapsulated iridium-complexed nanophosphors for highly efficient host-free organic light-emitting diodes

  摘要：

  发现一种纳米级荧光粉体具有良好的发光性能，使其非掺杂有机发光二极管的外量子效率可达8.5％，在1000 cd m-2时几乎没有衰减。

  DOI：

  10.1039/c6cc01414c
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 邻苯二胺 在 manganese(IV) dioxide 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.3h， 以98%的产率得到2-(2,3-dihydroxyphenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Rapid One Pot Synthesis of Benzoimidazoles Using MnO₂ Nanoparticles Supported on Silica as Efficient Oxidant Agent under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  通过在研磨条件下，以二氧化锰纳米颗粒负载于硅胶作为氧化剂，利用邻苯二胺与芳香醛反应，实现了一种新颖的、温和的一锅法苯并咪唑衍生物合成。当前方案的显著特点包括：操作简便、产物产率高、纯度优良、无溶剂条件以及简单易行的后处理过程。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150306002100

文献信息

• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• A Mild and Simple One-pot Synthesis of 2-Substituted Benzimidazole Derivatives Using DDQ as an Efficient Oxidant at Room Temperature
  作者：Hossein Naeimi、Zahra Babaei

  DOI：10.1002/jccs.201400293

  日期：2015.1

  A series of 2‐substituted benzimidazoles were prepared through one‐pot reaction of o‐phenylenediamine with various aryl aldehydes in the presence of 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) in acetonitrile as solvent at room temperature. The reactions were smoothly preceded in excellent yields and short reaction times with an easy work‐up. The pure benzimidazoles as products were confirmed and

  在2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）在乙腈中作为溶剂存在下，通过邻苯二胺与各种芳基醛的单锅反应制备了一系列2-取代的苯并咪唑在室温下。反应容易进行，收率高，反应时间短，易于操作。证实了纯苯并咪唑为产物，并通过物理和光谱数据表征。
• 咔唑和膦氧双修饰均配位苯基苯并咪唑铱配 合物、制备方法及其应用
  申请人：黑龙江大学

  公开号：CN106928283B

  公开（公告）日：2019-05-07

  咔唑和膦氧双修饰均配位苯基苯并咪唑铱配合物、制备方法及其应用，本发涉及一类配合物、制备方法及其在有机电致磷光器件中的应用。本发明要解决现有材料较长激发态寿命容易导致浓度猝灭和三重态湮灭的技术问题，咔唑和膦氧双修饰均配位苯基苯并咪唑铱配合物中心离子为三价铱离子，由苯基苯并咪唑类碳氮配体经配合反应制得。本发明的咔唑和膦氧双修饰均配位苯基苯并咪唑配体有效抑制浓度猝灭和三重态湮灭效应。咔唑和膦氧作为外围基团能够有效地包封和隔离苯基苯并咪唑铱配合物发光核，均匀地分散发光中心，降低发光核浓度和减少发光中心之间的相互作用；同时咔唑和膦氧基团的引入可以提高铱配合物的载流子传输性能，从而提高器件的电致发光性能。
• Photoinduced synthesis of 2-substituted benzimidazoles as effective ophthalmology drugs mediated by new heterojunction Fe3O4/ZnO
  作者：Chunjie Lu、Jia Qu、Cuiling Sun、Shumin Mao、Dasheng Yu、Mei Xue、Xia Sun

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138496

  日期：2024.4

  their ability to treat various eye conditions caused by parasitic infections. Herein, FeO/ZnO is fabricated from the reducing aqueous extract of and introduced as a photocatalyst to synthesize 2-substituted benzimidazoles under illumination of a high-pressure mercury lamp in mild aerobic conditions. The characterization techniques such as SEM, TEM, FT-IR, XPS, UV–VIS, EDS, and XRD are used to identify

  苯并咪唑是眼科的重要药物，主要是因为它们能够治疗由寄生虫感染引起的各种眼部疾病。在此，FeO/ZnO由还原性水提取物制备，并作为光催化剂引入，在高压汞灯的光照和温和需氧条件下合成2-取代苯并咪唑。 SEM、TEM、FT-IR、XPS、UV-VIS、EDS 和 XRD 等表征技术用于鉴定光催化剂。此外，在整个研究过程中，还评估了 Fe3O/ZnO 光催化性能的各种参数。据了解，该方案成功地在不同类型的具有不同取代基的芳香醛之间进行缩合反应。初步机理研究建议使用•O、OH• 和作为光催化路线中的活性氧。此外，可重复使用性研究证实了所执行的光催化剂多次运行的可靠结果，表明其实际适用性。成功的热过滤测试进一步验证了纳米光催化剂在反应过程中的稳定性。
• One-Pot Synthesis of Benzimidazoles in Water in the Presence of SiO2–OPO3H
  作者：B. F. Mirjalili、A. Bamoniri、M. Rahimi Kazerouni

  DOI：10.1007/s10593-014-1445-z

  日期：2014.4

  Silica-bound phosphoric acid (SiO2-OPO3H), as an eco-friendly, reusable, and heterogeneous catalyst, was applied for synthesis of 2-substituted benzimidazoles in water at 70A degrees C. Very short reaction times, clean work-up, and high yields are among the advantages of this protocol.