4‐(1H‐benzimidazol‐2‐yl)benzene‐1,3‐diol | 63899-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4‐(1H‐benzimidazol‐2‐yl)benzene‐1,3‐diol
• 英文别名: 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene-1,3-diol；2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-benzene-1,3-diol；2-(2,4-dihydroxyphenyl)-1H-benzoimidazole；4-(1H-benzoimidazol-2-yl)benzene-1,3-diol；2-(2,4-dihydroxyphenyl)-1H-benzimidazole；4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,3-benzenediol；1,3-Benzenediol, 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-；4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 63899-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00439769
• 分子量: 226.235
• InChiKey: MTDSHRDWHUXPQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  522.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‐(1H‐benzimidazol‐2‐yl)benzene‐1,3‐diol 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,8-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-7-hydroxyphenoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型（1H-苯并[d]咪唑-2-基）-6-（二乙氨基）-3H-蒽并氧杂蒽，苯恶嗪和恶嗪的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  从2-（2'，4'-二羟基苯基）合成了一系列新颖的（1H-苯并[d]咪唑-2-基）-6（二乙氨基）-3H-蒽吨，苯恶嗪和恶嗪衍生物苯并咪唑中间体。合成的化合物8a，8b，8c，8d在溶液中发荧光，研究了化合物的光物理性质，结果表明化合物在紫外可见光区域吸收和发射，具有良好的荧光量子产率。合成的化合物在高达300°C的温度下具有热稳定性。通过很好的扩散方法研究了合成化合物的抗菌活性。大肠杆菌（ATTC‐25922），金黄色葡萄球菌（ATCC‐25923），微球菌s（ATCC‐4698）和枯草芽孢杆菌（ATCC‐55422）用于研究抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1998
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxybenzenecarbodithionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4‐(1H‐benzimidazol‐2‐yl)benzene‐1,3‐diol
  参考文献：
  名称：

  新型 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzo-1,3-diols 的合成及其对人癌细胞系的细胞毒活性

  摘要：

  新的生物活性 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzo-l,3-diols 的一锅合成已经开发出来。这些化合物是通过芳基修饰的亚磺酰基双[(2,4-二羟基苯基)甲硫酮]与苯-1,2-二胺反应制备的。使用元素、IR、1H-NMR 和质谱分析确定了它们的结构。所开发的方法提供了较短的反应时间、相对大规模的合成、容易和快速的产物分离以及良好的收率。测定了对 4 种人类癌细胞系：SW707（直肠）、HCV29T（膀胱）、A549（肺）和 T47D（乳腺）的体外细胞毒性。一些化合物研究的抗增殖特性比用作比较药物的顺铂更强。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-1008-0

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• Novel <i>meta</i>-benzothiazole and benzimidazole functionalised POCOP-Ni(<scp>ii</scp>) pincer complexes as efficient catalysts in the production of diarylketones
  作者：Antonio A. Castillo-García、Lucero González-Sebastián、Leticia Lomas-Romero、Simon Hernandez-Ortega、Ruben A. Toscano、David Morales-Morales

  DOI：10.1039/d1nj01348c

  日期：——

  non-symmetric Ni(II)-POCOP pincer complexes meta-functionalized with either benzothiazole or benzimidazole at the central aryl ring is described. All complexes were fully characterised in solution by various analytical techniques and the molecular structures in the solid state of complexes 1b, 2a and 2b were unequivocally determined by single crystal X-ray diffraction analysis. In addition, the Ni(II)-POCOP

  四种新型非对称Ni的合成（II）-POCOP钳形络合物的元与在中央芳基环或者苯并噻唑或苯并咪唑-官能化进行说明。通过各种分析技术在溶液中充分表征了所有配合物，并通过单晶X射线衍射分析明确确定了配合物1b，2a和2b固态的分子结构。另外，Ni（II）-POCOP钳形配合物在相对温和的条件下通过功能化的苯甲醛和硼酸衍生物的交叉偶联反应有效地用作二芳基酮的合成催化剂。这种转变的一个重要方面是对钳位配体的供体基团（OPR 2）的空间性质的依赖性，与含叔丁基取代基（1b）的化合物相比，具有含异丙基膦酸酯的活性更高的化合物（1a和2a）。和2b）。
• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• ULTRAVIOLET LIGHT ABSORBERS
  申请人：Transitions Optical, Inc.

  公开号：US20170275534A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention relates to compounds that have ultraviolet light absorbing properties, and which can also have mesogenic properties. The present invention also relates to compositions that include one or more such compounds, and to articles of manufacture that include one or more such compounds, such as optical elements that include an optical substrate and a layer that includes at least one compound of the present invention.

  本发明涉及具有吸收紫外光特性的化合物，该化合物还可以具有介向性质。本发明还涉及包括一种或多种这种化合物的组合物，以及包括一种或多种这种化合物的制造物，例如包括光学基底和包含本发明至少一种化合物的层的光学元件。
• Synthesis, Photo-physical and DFT Studies of ESIPT Inspired Novel 2-(2′,4′-Dihydroxyphenyl) Benzimidazole, Benzoxazole and Benzothiazole
  作者：Vikas S. Patil、Vikas S. Padalkar、Abhinav B. Tathe、Vinod D. Gupta、N. Sekar

  DOI：10.1007/s10895-013-1228-4

  日期：2013.9

  Novel ESIPT inspired benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole were synthesized from 2,4-dihydroxy benzoic acid and 1,2-phenelenediamine, 2-aminophenol, and 2-aminothiophenol respectively. The synthesized 2-(2′,4′-dihydroxyphenyl) benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole are fluorescent and the emission characteristic are very sensitive to the micro-environment. They show a single absorption

  由 2,4-二羟基苯甲酸和 1,2-苯二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫酚分别合成了新型 ESIPT 型苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑。合成的2-(2',4'-二羟基苯基)苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑具有荧光性，发射特性对微环境非常敏感。它们显示出单吸收和双发射，具有源自激发态分子内质子转移的大斯托克斯位移。所有这些化合物的吸收-发射特性都作为 pH 值的函数进行研究。通过分子轨道计算研究了合成化合物的电子跃迁、能级和轨道图的变化，并与实验光谱发射相关。