triethyl-[(2S,3S,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-5-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-6-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]oxan-3-yl]oxysilane | 1228036-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl-[(2S,3S,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-5-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-6-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]oxan-3-yl]oxysilane
• CAS: 1228036-47-2
• 化学式: C₃₅H₆₆O₄SSi₂
• 分子量: 639.144
• InChiKey: SBRNIDZRIHBKNL-OZFLXDGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.83
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl-[(2S,3S,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-5-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-6-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]oxan-3-yl]oxysilane 、 三甲基铝 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到C₃₄H₆₄O₄Si₂
  参考文献：
  名称：

  对 (−)-Brevenal 的高度收敛方法

  摘要：

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。

  DOI：

  10.1021/ol1008203
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (2S,3S,5S,6S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(ethylthio)-5-methyl-6-(3-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到triethyl-[(2S,3S,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-5-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-6-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]oxan-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  对 (−)-Brevenal 的高度收敛方法

  摘要：

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。

  DOI：

  10.1021/ol1008203

文献信息

• A Highly Convergent Approach toward (−)-Brevenal
  作者：Michael T. Crimmins、Mariam Shamszad、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/ol1008203

  日期：2010.6.4

  Construction of the AB-ring and E-ring cyclic ether fragments was achieved through asymmetric alkylation/ring-closing metathesis strategies. A Horner−Wadsworth−Emmons olefination was used in a key bond-forming step to couple the advanced cyclic fragments and enable rapid access to the AB-E ring system.

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。