2-(4-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole | 53039-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzyl)benzimidazole；2-(4-Methoxy-benzyl)-benzimidazol；2-(4-methoxybenzyl)-1H-benzimidazole；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 53039-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00729264
• 分子量: 238.289
• InChiKey: RRZBJTKIOFNONP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Co/NHPI 介导的药物相关分子中苄基 C-H 键的有氧氧化†

  摘要：

  已经确定了一种简单的钴（ II ）/ N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化剂体系，用于将药学相关的（杂）芳烃中的苄基亚甲基选择性转化为相应的（杂）芳基酮。自由基反应途径可耐受电子多样化的苄基 C-H 键，这与最近由苄基 C-H 键去质子化引发的氧化反应形成鲜明对比。反应在实际反应条件下进行（1 M 底物在 BuOAc 或 EtOAc 溶剂中，12 小时，90–100 °C），并且它们耐受常见的杂环，例如吡啶和咪唑。一种无钴、电化学、NHPI 催化氧化方法克服了抑制化学反应的螯合底物所遇到的挑战。有氧氧化方法的实用性在与工艺相关的反应条件下对候选药物 ( AMG 579 ) 的关键中间体进行多克合成中得到了体现。

  DOI：

  10.1039/c6sc03831j
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  开发基于苯并咪唑的化合物作为新型衣壳组装调节剂用于治疗 HBV 感染

  摘要：

  乙型肝炎病毒 (HBV) 衣壳组装调节剂 (CAM) 代表了治疗 HBV 感染的一种有前途的治疗方法。在本研究中，通过筛选内部化合物库鉴定了命中化合物 (IC50 = 2.46 ± 0.33 μM)。然后设计并合成了新型有效的苯并咪唑衍生物作为核心组装调节剂，并在体外和体内生物学实验中评估了它们的抗病毒作用。结果表明，该化合物显示出最优化的 HBV 衣壳组装调节剂（IC = 0.51 ± 0.20 μM，EC = 2.24 ± 0.43 μM，CC = 84.29 μM）和高选择性指数。此外，在水动力注射 (HDI) 小鼠模型中，用化合物治疗 14 天显着降低了血清 HBV DNA 水平。因此，该化合物可被认为是一种有前途的候选药物，可用于进一步开发具有所需效力和安全性的新型 HBV CAM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116402

文献信息

• One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazoles and 1H-Pyrimidines via Cascade Reactions of o-Aminoanilines or Naphthalene-1,8-diamine with Alkynes and p-Tolylsulfonyl Azide
  作者：Yanguang Wang、Jin She、Zheng Jiang

  DOI：10.1055/s-0029-1217515

  日期：2009.7

  A one-pot synthesis of functionalized benzimidazoles and 1H-pyrimidines via the cascade reactions of o-aminoanilines or naphthalene-1,8-diamine with terminal alkynes and p-tolylsulfonyl azide is reported. The protocol is efficient and general.

  据报道，通过邻氨基苯胺或萘-1,8-二胺与末端炔烃和对甲苯磺酰基叠氮化物的级联反应，一锅合成功能化苯并咪唑和 1H-嘧啶。该协议高效且通用。
• Simple inorganic base promoted C–N and C–C formation: synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines as functional AIEgens used for detecting picric acid
  作者：Kai Yang、Shi-He Luo、Si-Hong Chen、Xi-Ying Cao、Yong-Jun Zhou、Yan-Lan Lin、Yan-Ping Huo、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/d1ob01424b

  日期：——

  Metal-free catalyzed intermolecular tandem Michael addition/cyclization has been developed for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines from α-bromocinnamaldehyde and 2-substituted benzimidazoles. The reaction promoted by a simple inorganic base displays moderate to good yields and good functional group tolerance. The optical properties of some typical products have been investigated. We

  无金属催化分子间串联迈克尔加成/环化已被开发用于从 α-溴肉桂醛和 2-取代苯并咪唑合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶。由简单的无机碱促进的反应显示出中等至良好的产率和良好的官能团耐受性。研究了一些典型产品的光学特性。我们发现，由于苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶的C1位存在限制分子内运动的苯环，作为一种新型的聚集诱导发射（AIE） luminogen (AIEgen)，它们显示出非常好的固态荧光，量子产率高达 88.80%。重要的是，化合物3b的 AIE 性能可用于检测硝基芳香炸药苦味酸 (PA)，检测限和淬灭常数分别为 42.5 nM 和 7.27 × 10 4 M -M。
• 一种苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN113512038B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物及其制备方法与应用。本发明公开了一种苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物，其结构为R1选自氢、烷基、卤素、烷氧基；R2选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；Ar选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基。本发明提供的苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物具有优良的荧光性能和聚集诱导发光性能，且其制备方法具有简单易行、原料易得、底物适用范围广、产率高等优点。这种苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物在化学和生物荧光探针领域具有良好的应用前景。
• Synthesis of benzimidazoles from 1,1-dibromoethenes
  作者：Wang Shen、Todd Kohn、Zice Fu、XianYun Jiao、Sujen Lai、Michael Schmitt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.030

  日期：2008.12

  substituted benzimidazoles from 1,1-dibromoethenes and o-diaminobenzenes is described. The reaction employs DABCO as the base and NMP as the solvent. A variety of substitutions on both 2-aryl-1,1-dibromoethenes and o-diaminobenzenes are tolerated. This new procedure is carried out under mildly basic conditions, which may provide a complementary route to the existing preparations of benzimidazoles.

  描述了一种温和而有效的方法，用于由1,1-二溴乙烯和邻二氨基苯制备取代的苯并咪唑。该反应以DABCO为碱，NMP为溶剂。在2-芳基-1，1-二溴乙烯和邻-二氨基苯上的各种取代是可容忍的。该新方法在温和的碱性条件下进行，可能为现有苯并咪唑制剂提供补充途径。
• Comparative Studies on Conventional and Microwave Synthesis of Some Benzimidazole, Benzothiazole and Indole Derivatives and Testing on Inhibition of Hyaluronidase
  作者：Oztekin Algul、Andre Kaessler、Yagmur Apcin、Akin Yilmaz、Joachim Jose

  DOI：10.3390/molecules13040736

  日期：——

  We have synthesized twelve 2-substituted benzimidazole, benzothiazole and indole derivatives using on both microwave irradiation and conventional heating methods. The microwave method was observed to be more beneficial as it provides an increase of yield from 3% to 113% and a 95 to 98 % reduction in time. All compounds were tested by a stains-all assay at pH 7 and by a Morgan-Elson assay at pH 3.5

  我们使用微波辐射和常规加热方法合成了 12 种 2-取代的苯并咪唑、苯并噻唑和吲哚衍生物。观察到微波方法更有利，因为它提供了从 3% 到 113% 的产量增加和 95% 到 98% 的时间减少。所有化合物均在 pH 7 下通过全染色试验和在 pH 3.5 下通过 Morgan-Elson 试验在 100 µM 浓度下测试透明质酸酶抑制活性。最有效的化合物是 2-(4-羟基苯基)-3-苯基吲哚 (12)，在 pH 7 和 3.5 下的 IC50 值为 107 µM。