2-methyl-2,4-bis(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo-[b][1,4]diazepine | 89587-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-methyl-2,4-bis(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo-[b][1,4]diazepine
• 英文别名: 2-methyl-2,4-bis(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine；2,3-dihydro-2-methyl-2,4-di(3'-nitrophenyl)-1H-1,5-benzodiazepine；2-methyl-2,4-bis(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；2-methyl-2,4-di-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；2-methyl-2,4-di(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；1H-1,5-Benzodiazepine, 2,3-dihydro-2-methyl-2,4-bis(3-nitrophenyl)-；2-methyl-2,4-bis(3-nitrophenyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
• CAS: 89587-00-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₄
• 分子量: 402.409
• InChiKey: GQBAUJSMSVZCJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  586.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 间硝基苯乙酮 在 8C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*(x)H₂O*O₃₆W₁₀Zr^(8-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90 %的产率得到2-methyl-2,4-bis(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo-[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  制备多相含锆多金属氧酸盐作为合成各种 1,5-苯二氮卓类衍生物的有效催化剂

  摘要：

  作为我们对多金属氧酸盐 (POM) 作为催化剂的兴趣的延伸，合成了一种非均相催化剂 TBA 8 [Zr(W 5 O 18 ) 2 ]·17H 2 O ( Zr(W 5 ) 2 ) (TBA + : 四丁基铵) 并完全由多种光谱技术表征。在该催化剂中，锆离子与两个单孔Lindqvist [W 5 O 18 ] 4-阴离子连接形成阴离子夹心型POM，该阴离子单元被TBA +阳离子包封形成疏水性多相催化剂。假设 TBA 的烷基链+可以将反应物捕获在催化剂表面，因此在这方面，可以增加反应物与 POM 中心相互作用的可能性，从而导致上述催化剂具有更高的催化效率。以Zr(W 5 ) 2作为多相高效催化剂，通过1,2-苯二胺与酮类、查尔酮类、1,3-二酮和醛。根据结果​​，所提出的协议在反应时间和产品产量方面优于先前报告的方法。该催化剂的简便后处理程序和可重复使用性是该协议的其他优点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134631

文献信息

• A Green Synthesis of 1,5-Benzodiazepines using Reusable-Heterogeneous Silica Sulfuric Acid Catalyst under Solvent-Free Conditions and their Antileukemic Activity
  作者：Kachigere B. Harsha、Chandagirikoppal V. Kavitha、Toreshettahally R. Swaroop、Shobith Rangappa、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23103

  日期：——

  ketones containg α-hydrogen atoms by means of simple cyclocondensation via sp3 C-H activation promoted by an efficient heterogeneous silica sulfuric acid catalyst. Eco-friendliness, good yields, easy workup, reusable catalyst, short reaction times, high atom economy and solvent-free conditions are the noteworthy features of this protocol. These benzodiazepines are chosen for the evaluation of antiproliferative

  1,5-苯并二氮杂卓衍生物很容易由邻苯二胺和含有 α-氢原子的酮通过简单的环缩合，通过有效的非均相二氧化硅硫酸催化剂促进的 sp3 CH 活化来组装。该方案的显着特点是生态友好、收率高、后处理简单、催化剂可重复使用、反应时间短、原子经济性高和无溶剂条件。选择这些苯二氮卓类药物来评估针对不同白血病细胞系的抗增殖活性。在所研究的化合物中，3g 是针对所有测试的细胞系的最佳抗增殖剂。此外，目前的初步分析表明，化合物 3g 磷酸化 ERK1/2 并诱导 K562 细胞中 G1 期阻滞
• Microwave-Assisted, Solvent Free Preparation of 1,5-Benzodiazepine Derivatives Using Nanomagnetic-Supported Sulfonic Acid as a Recyclable and Heterogeneous Catalyst
  作者：Ali Amoozadeh、Masoumeh Malmir、Nadia Koukabi、Somayeh Otokesh

  DOI：10.3184/174751915x14473291357176

  日期：2015.12

  A new preparation of 1,5-benzodiazepine derivatives has been achieved in good to excellent yields by the condensation of o-phenylenediamine with a variety of ketones employing nano-γ-Fe₂O₃–SO₃H as catalyst under microwave irradiation and solvent-free conditions. Recyclable nano-γ-Fe₂O₃–SO₃H provided high reactivity and was easily separated from the reaction mixture by using an external magnet. The advantages offered by this method are based on the principles of ‘green chemistry’: a facile and rapid reaction, no solvent, easy separation of products and good to excellent yields..

  在微波辐照和无溶剂条件下，以纳米-γ-Fe2O3-SO3H 为催化剂，通过邻苯二胺与多种酮的缩合，制备出了一种新的 1,5-苯并二氮杂卓衍生物，收率从良好到极佳。可回收的纳米-γ-Fe2O3-SO3H 具有很高的反应活性，利用外部磁铁很容易从反应混合物中分离出来。这种方法的优点是基于 "绿色化学 "的原则：反应简便快速、无需溶剂、产物易于分离以及良好甚至极佳的产率。
• An efficient facile and one-pot synthesis of benzodiazepines and chemoselective 1,2-disubstituted benzimidazoles using a magnetically retrievable Fe₃O₄ nanocatalyst under solvent free conditions
  作者：Ramen Jamatia、Mithu Saha、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/c3ra47860b

  日期：——

  benzimidazole derivatives were synthesized by the condensation reaction of o-phenylenediamine with ketones and aryl aldehydes using Fe3O4 nanoparticles as a recyclable catalyst under solvent free conditions. This synthetic approach eliminates the use of toxic organic solvents with the added benefit of easy separation and reusability of the catalyst without compromising the yield or purity which makes

  在无溶剂条件下，使用Fe 3 O 4纳米颗粒作为可循环利用的催化剂，通过邻苯二胺与酮和芳基醛的缩合反应，合成了苯二氮卓和化学选择性的1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。这种合成方法消除了有毒有机溶剂的使用，并具有易于分离和催化剂可重复使用而又不损害产率或纯度的额外好处，这使该过程变得绿色。
• Simultaneous reduction of the nitro group and the azide group in o -nitrophenylazide induced by the TiCl 4 /Sm system: a novel synthesis of 2,3-dihydro-1 H -1,5-benzodiazepines
  作者：Weihui Zhong、Yongmin Zhang、Xiaoyuan Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01888-8

  日期：2001.1

  o-Nitrophenylazide was treated with the low-valent titanium reagent derived from the TiCl4/Sm system to produce the intermediate 2 in situ, which was a 'living' double-anion and reacted readily with ketones containing active methyl or methylene groups to afford 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines in moderate to high yields under mild and neutral conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Zhong; Zhang; Chen, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 11, p. 532 - 534
  作者：Zhong、Zhang、Chen

  DOI：——

  日期：——