2-(4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 853933-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole；4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl 2-propynyl ether；2-[4-(2-Propyn-1-yloxy)phenyl]-1H-benzimidazole；2-(4-prop-2-ynoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 853933-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: URMBKJRMJLXFIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 氧化环己烯 在 sodium azide 、 C₄₆H₆₄CuN₂O₈Si₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以80%的产率得到2‐(4‐((4‐(1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)phenoxy)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  纳米二氧化硅负载的铜(II)-2-亚氨基-1,2-二苯基乙醇-1-醇配合物催化合成五元N-杂环

  摘要：

  在这项研究中，使用 2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one 合成了一种新的氨基官能化纳米二氧化硅。新型 2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one@amino 功能化纳米二氧化硅用作铜（II）催化剂的载体材料。该复合材料通过透射电子显微镜、场发射扫描电子显微镜、X 射线粉末衍射、电感耦合等离子体、能量色散 X 射线光谱、热重和 FT-IR 分析等多种技术进行表征，并估计其粒径为介于 20 和 30 nm 之间。该催化剂通过 C-N 键形成反应在 N-杂环合成中进行了测试。该催化剂在温和条件下对所有反应均表现出优异的催化活性。最后，

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2173-7
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 laccase 、 potassium carbonate 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 2-(4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  漆酶催化的叠氮-炔环加成：含铜氧化还原酶合成苯并噻唑和苯并咪唑稠合 1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  概述了一种通过应用漆酶、含铜氧化还原酶合成三唑环的新方法。一系列苯并噻唑和苯并咪唑功能化...

  DOI：

  10.1080/10242422.2022.2140588

文献信息

• Design and synthesis of phenoxymethybenzoimidazole incorporating different aryl thiazole-triazole acetamide derivatives as α-glycosidase inhibitors
  作者：Anita Nasli Esfahani、Aida Iraji、Amir Alamir、Shahram Moradi、Mohammad Sadegh Asgari、Samanesadat Hosseini、Somayeh Mojtabavi、Ensieh Nasli-Esfahani、Mohammad Ali Faramarzi、Fatemeh Bandarian、Bagher Larijani、Haleh Hamedifar、Mir Hamed Hajimiri、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s11030-021-10310-7

  日期：2022.8

  A novel series of phenoxymethybenzoimidazole derivatives (9a-n) were rationally designed, synthesized, and evaluated for their α-glycosidase inhibitory activity. All tested compounds displayed promising α-glycosidase inhibitory potential with IC50 values in the range of 6.31 to 49.89 μM compared to standard drug acarbose (IC50 = 750.0 ± 10.0 μM). Enzyme kinetic studies on 9c, 9g, and 9m as the most potent compounds revealed that these compounds were uncompetitive inhibitors into α-glycosidase. Docking studies confirmed the important role of benzoimidazole and triazole rings of the synthesized compounds to fit properly into the α-glycosidase active site. This study showed that this scaffold can be considered as a highly potent α-glycosidase inhibitor.

  一系列新型苯氧甲基苯并咪唑衍生物（9a-n）被合理设计、合成并评估了其α-葡萄糖苷酶抑制活性。所有测试化合物都表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制潜力，其IC50值在6.31至49.89 μM范围内，相比之下标准药物阿卡波糖的IC50值为750.0 ± 10.0 μM。对最具效力的化合物9c、9g和9m进行的酶动力学研究表明，这些化合物是不竞争性抑制剂，能够进入α-葡萄糖苷酶。分子对接研究证实，合成的化合物中的苯并咪唑和三唑环对于恰当地适应α-葡萄糖苷酶的活性位点起着重要作用。本研究表明，这一骨架可被视为高效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• B(C6F5)3 as versatile catalyst: an efficient and mild protocol for the one-pot synthesis of functionalized piperidines and 2-substituted benzimidazole derivatives
  作者：Santosh Kumar Prajapti、Atulya Nagarsenkar、Sravanthi Devi Guggilapu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.074

  日期：2015.12

  An efficient, mild and environmentally benign protocol has been developed for the diastereoselective one-pot synthesis of functionalized piperidines via tandem reactions of aromatic aldehydes, amines and acetoacetic esters in the presence of a catalytic amount of tris(pentafluorophenyl)borane. Furthermore, B(C6F5)3 was successfully used to catalyze the synthesis of benzimidazole and its derivatives

  在催化量的三（五氟苯基）硼烷的存在下，通过芳族醛，胺和乙酰乙酸酯的串联反应，已经开发了一种高效，温和且对环境有益的方案，用于非对映选择性一锅合成官能化哌啶。此外，B（C 6 F 5）3已成功用于催化苯并咪唑及其衍生物从各种醛和邻苯二胺的合成。另外，本方案的适用性扩展到苯并恶唑和苯并噻唑的合成。
• One-pot synthesis of 2-arylbenzimidazole, 2-arylbenzothiazole and 2-arylbenzoxazole derivatives using vanadium(IV)–salen complex as homogeneous catalyst and vanadium(IV)–salen complex nanoparticles immobilized onto silica as a heterogeneous nanocatalyst
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1007/s13738-011-0045-4

  日期：2012.4

  The efficient synthesis of 2-arylbenzimidazole, 2-arylbenzothiazole and 2-arylbenzoxazole derivatives is described by condensation of aryl aldehydes and o-phenylenediamines, 2-aminothiophenol and 2-aminophenol in a single pot using a catalytic amount of vanadium(IV)–salen complex or vanadium–salen nanoparticles supported on silica (5.0 mol%) in excellent isolated yields. The immobilized catalyst was

  通过在一个罐中使用催化量的钒（IV）-salen缩合芳基醛与邻苯二胺，2-氨基苯硫酚和2-氨基苯酚来描述2-芳基苯并咪唑，2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并恶唑衍生物的有效合成负载在二氧化硅（5.0 mol％）上的复杂或钒salen纳米颗粒，具有优异的分离产率。通过粉末X射线衍射，扫描电子显微镜，原子力显微镜，透射电子显微镜，电感耦合等离子体分析，热重分析仪对氮的吸附和FT-IR光谱进行表征。
• Supported benzimidazole-salen Cu(II) complex: An efficient, versatile and highly reusable nanocatalyst for one-pot synthesis of hybrid molecules
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1002/aoc.4446

  日期：2018.10

  condensation/cyclization/aromatization sequence toward triazole‐benzimidazole derivatives is disclosed. This methodology provides a general and rapid synthetic route to some new triazole‐benzimidazole hybrids under mild reaction conditions. In addition, the heterogeneous nanocatalyst can be easily separated from the reaction mixture and used several times without noticeable leaching or loss of its catalytic

  一种由表面改性的二氧化硅上的苯并咪唑-salen Cu（II）络合物组成的新型高效纳米催化剂（BS-Cu（II）@SiO 2）已准备好。通过FESEM，TEM，EDX，FT-IR，XRD，ICP和TGA对多相纳米催化剂进行了表征。纳米催化剂用于一些目标杂合分子的一锅法合成。公开了对三唑-苯并咪唑衍生物有效的四组分CH键活化/ [3 + 2]环加成和缩合/环化/芳构化顺序。这种方法为在温和的反应条件下合成某些新的三唑-苯并咪唑杂化物提供了一条通用且快速的合成途径。另外，非均相纳米催化剂可以容易地从反应混合物中分离并使用数次，而没有明显的浸出或失去其催化活性。
• Synthesis of New Benzimidazole-1,2,3-triazole Hybrids as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Mohammad Mahdavi、Arsalan Ashtari、Mahsima Khoshneviszadeh、Sara Ranjbar、Ameneh Dehghani、Tahmineh Akbarzadeh、Bagher Larijani、Mehdi Khoshneviszadeh、Mina Saeedi

  DOI：10.1002/cbdv.201800120

  日期：2018.7

  novel series of benzimidazole‐1,2,3‐triazole hybrids containing substituted benzyl moieties were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory activity against mushroom tyrosinase. The results indicated that 2‐(4‐[1‐(3,4‐dichlorobenzyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl]methoxy}phenyl)‐1H‐benzimidazole (6g) and 2‐(4‐[1‐(4‐bromobenzyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl]methoxy}phenyl)‐1H‐benzimidazole (6h) exhibited

  设计、合成了一系列含有取代苄基部分的苯并咪唑-1,2,3-三唑杂化物，并评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。结果表明，2-(4-[1-(3,4-二氯苄基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲氧基}苯基)-1H-苯并咪唑 (6g) 和 2-( 4-[1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]甲氧基}苯基)-1H-苯并咪唑 (6h) 表现出有效的抑制活性，IC50 值为 9.42 和 10.34 μm，分别与作为参考药物的曲酸相当（IC50 = 9.28 μm）。化合物 6g 的动力学研究证实了对酪氨酸酶的混合型抑制活性，表明它可以与游离酶和酶-底物复合物结合。还，进行分子对接分析以确定最有效的化合物（6g 和 6h）在酪氨酸酶活性位点的结合模式。因此，6g 和 6h 衍生物可能在化妆品、医药或食品工业中成为有前景的候选物，并且此类化合物的开发可能会引起人们的兴趣。