4-bromo-5-hydroxy-5H-furan-2-one | 68085-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-bromo-5-hydroxy-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 4-bromo-5-hydroxy-；3-bromo-2-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 68085-53-0
• 化学式: C₄H₃BrO₃
• 分子量: 178.97
• InChiKey: QRRVTWKCQQJKMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 4-bromo-5-hydroxy-5H-furan-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3-bromo-4-oxo-but-2-enoic acid 2-methoxy-ethoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性进入溴-γ-羟基丁烯内酯类：组装天然产物样文库的有用组成部分。

  摘要：

  [反应：见正文]我们报告了在适当的碱存在下，通过3-溴呋喃与单线态氧的光氧化作用，可以选择性地3-溴和4-溴-5-羟基-5H-呋喃-2-酮的区域选择性进入。通过这种方法，各种3-取代的γ-羟基丁烯内酯首次变得容易获得。还讨论了使用这些高度功能化的构建基块来制备天然类分子聚焦库的策略。

  DOI：

  10.1021/ol0618611
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲氧基-2(5H)-呋喃 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-5-hydroxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Non-stabilized azomethine ylides in [3 + 2] cycloadditions. Pyrrolidinylfuranones from (5S )-5-menthyloxy-4-vinylfuran-2(5H )-one

  摘要：

  用氟化锂在乙腈中超声 N-苄基-N-甲氧基甲基（三甲基硅甲基）胺 9a-c 与 4-乙烯基呋喃酮 2 和 6 发生化学选择性 1,3-二极环加成反应，得到吡咯烷基呋喃酮 10、11a-c 和 12a-c。通过 X 射线分析和与相关的环氧丙烷基呋喃酮 13 的质子核磁共振数据比较，确定了其立体化学性质。

  DOI：

  10.1039/a803693d

文献信息

• Total Synthesis of Manoalide
  作者：J. Coombs、E. Lattmann、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1998-6105

  日期：1998.9
• FARINA F.; MARTIN M. R.; MARTIN M. V.; RAMIREZ S., AFINIDAD, 1978, 35, NO 354, 119-122,
  作者：FARINA F.、 MARTIN M. R.、 MARTIN M. V.、 RAMIREZ S.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Entry to Bromo-γ-hydroxybutenolides:  Useful Building Blocks for Assemblying Natural Product-Like Libraries
  作者：M. Aquino、I. Bruno、R. Riccio、L. Gomez-Paloma

  DOI：10.1021/ol0618611

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] We report a regioselective entry to 3-bromo- and 4-bromo-5-hydroxy-5H-furan-2-ones by photooxidation of 3-bromofuran with a singlet oxygen in the presence of a suitable base. By this procedure, a variety of 3-substituted gamma-hydroxybutenolides have become for the first time easily accessible. Strategies employing these highly functionalized building blocks for the preparation

  [反应：见正文]我们报告了在适当的碱存在下，通过3-溴呋喃与单线态氧的光氧化作用，可以选择性地3-溴和4-溴-5-羟基-5H-呋喃-2-酮的区域选择性进入。通过这种方法，各种3-取代的γ-羟基丁烯内酯首次变得容易获得。还讨论了使用这些高度功能化的构建基块来制备天然类分子聚焦库的策略。
• Non-stabilized azomethine ylides in [3 + 2] cycloadditions. Pyrrolidinylfuranones from (5S )-5-menthyloxy-4-vinylfuran-2(5H )-one
  作者：Kai Gerlach、H. M. R. Hoffmann、R. Wartchow

  DOI：10.1039/a803693d

  日期：——

  Upon sonication with lithium fluoride in acetonitrile N-benzyl-N-methoxymethyl(trimethylsilylmethyl)amines 9a–c undergo chemoselective 1,3-dipolar cycloaddition with 4-vinylfuranones 2 and 6 to afford pyrrolidinylfuranones 10, 11a–c and 12a–c. The stereochemistry is assigned by X-ray analyses and proton NMR data comparison of related oxiranylfuranone 13.

  用氟化锂在乙腈中超声 N-苄基-N-甲氧基甲基（三甲基硅甲基）胺 9a-c 与 4-乙烯基呋喃酮 2 和 6 发生化学选择性 1,3-二极环加成反应，得到吡咯烷基呋喃酮 10、11a-c 和 12a-c。通过 X 射线分析和与相关的环氧丙烷基呋喃酮 13 的质子核磁共振数据比较，确定了其立体化学性质。

表征谱图