N-(4-amino-butyl)-2-{4,7,10-tris-[(4-amino-butylcarbamoyl)-methyl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl}-acetamide | 913972-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-amino-butyl)-2-{4,7,10-tris-[(4-amino-butylcarbamoyl)-methyl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl}-acetamide
• 英文别名: 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetrakis(N-butylideneamine acetamide)；N-(4-aminobutyl)-2-[4,7,10-tris[2-(4-aminobutylamino)-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetamide
• CAS: 913972-27-7
• 化学式: C₃₂H₆₈N₁₂O₄
• 分子量: 684.97
• InChiKey: HKWZLYWJELGOKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-amino-butyl)-2-{4,7,10-tris-[(4-amino-butylcarbamoyl)-methyl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl}-acetamide 、 水 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tuning the properties of cyclen based lanthanide complexes for phosphodiester hydrolysis; the role of basic cofactors

  摘要：

  描述了几种基于环烯的镧系元素（Eu(III) 和 La(III)）配合物的合成；这些金属核糖核酸酶的模拟物是基于使用烷基胺作为侧链，这使得在生理 pH 范围内对 HPNP（一种 RNA 模型化合物）快速水解的过程高度依赖于烷基间隔的长度。

  DOI：

  10.1039/b609923h
• 作为产物：
  描述：

  [4-(2-{4,7,10-tris-[(4-tert-butoxycarbonylamino-butylcarbamoyl)-methyl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl}-acetylamino)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到N-(4-amino-butyl)-2-{4,7,10-tris-[(4-amino-butylcarbamoyl)-methyl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Tuning the properties of cyclen based lanthanide complexes for phosphodiester hydrolysis; the role of basic cofactors

  摘要：

  描述了几种基于环烯的镧系元素（Eu(III) 和 La(III)）配合物的合成；这些金属核糖核酸酶的模拟物是基于使用烷基胺作为侧链，这使得在生理 pH 范围内对 HPNP（一种 RNA 模型化合物）快速水解的过程高度依赖于烷基间隔的长度。

  DOI：

  10.1039/b609923h

文献信息

• Lanthanide-Based <i>T_2ex </i> and CEST Complexes Provide Insights into the Design of pH Sensitive MRI Agents
  作者：Lei Zhang、André F. Martins、Piyu Zhao、Yunkou Wu、Gyula Tircsó、A. Dean Sherry

  DOI：10.1002/anie.201707959

  日期：2017.12.22

  The CEST and T1/T2 relaxation properties of a series of Eu3+ and Dy3+ DOTA‐tetraamide complexes with four appended primary amine groups are measured as a function of pH. The CEST signals in the Eu3+ complexes show a strong CEST signal after the pH was reduced from 8 to 5. The opposite trend was observed for the Dy3+ complexes where the r2ex of bulk water protons increased dramatically from ca. 1.5 mm−1 s−1

  测量一系列具有四个附加伯胺基团的 Eu 3+和 Dy 3+ DOTA-四酰胺络合物的CEST 和T 1 / T 2弛豫特性作为 pH 的函数。在pH值从8降低到5后， Eu 3+络合物中的CEST信号显示出强烈的CEST信号。对于Dy 3+络合物观察到相反的趋势，其中本体水质子的r 2ex从约100急剧增加。pH 5 至 9 之间为1.5 mm -1 s  -1至13 mm -1 s  -1 ，而r 1保持不变。CEST 数据（Eu 3+复合物）与 Bloch 理论的拟合以及T 2ex数据（Dy 3+复合物）与 Swift-Connick 理论的拟合提供了质子交换率作为 pH 的函数。这些数据表明，尽管四个胺基的p K a远高于观察到的 CEST 或T 2ex效应，但它们对 Ln 3+结合水质子的质子催化交换有显着贡献。这证明了使用附加的酸性/碱性基团催化质子交换以通过 MRI 成像组织 pH
• Tuning the properties of cyclen based lanthanide complexes for phosphodiester hydrolysis; the role of basic cofactors
  作者：Ann-Marie Fanning、Sally E. Plush、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/b609923h

  日期：——

  The synthesis of several cyclen based lanthanide [Eu(III) and La(III)] complexes is described; these metallo ribonuclease mimics are based on the use of alkyl amines as pendent arms, which give rise to fast hydrolysis within the physiological pH range of HPNP (an RNA model compound) that is highly dependent on the length of the alkyl spacer.

  描述了几种基于环烯的镧系元素（Eu(III) 和 La(III)）配合物的合成；这些金属核糖核酸酶的模拟物是基于使用烷基胺作为侧链，这使得在生理 pH 范围内对 HPNP（一种 RNA 模型化合物）快速水解的过程高度依赖于烷基间隔的长度。