((2S,4aS,5S,6R,8aR)-decahydro-2-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(2-methoxyethoxy)methoxy-1,1,4a,6-tetramethylnaphthalen-5-yl)methyl pivalate | 1417698-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2S,4aS,5S,6R,8aR)-decahydro-2-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(2-methoxyethoxy)methoxy-1,1,4a,6-tetramethylnaphthalen-5-yl)methyl pivalate
• 英文别名: [(1S,2R,4aR,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1417698-07-7
• 化学式: C₃₀H₅₈O₆Si
• 分子量: 542.872
• InChiKey: OYCHFMFDFCPVEH-YVAAILABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4aS,5S,6R,8aR)-decahydro-2-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(2-methoxyethoxy)methoxy-1,1,4a,6-tetramethylnaphthalen-5-yl)methyl pivalate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of (+)-myrrhanol C, an anti-prostate cancer lead

  摘要：

  本文报告了首次合成(+)-咪哩醇C（1），这是一种具有抑制雄激素无反应前列腺癌活性的抗肿瘤多足型双环三萜（IC50 10 μmol/L）。在我们对(+)-咪哩醇C及其相关类似物的聚合合成中，一个关键步骤是采用微生物立体专一性和区域选择性后期C–H氧化。我们开发了一种低废物和可持续的工艺，以制备(+)-咪哩醇C，以便进行进一步的生物研究。

  DOI：

  10.1039/c2ob26947c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-drimane-8,11-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium nitrate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 一水合硫酸镁 、 葡萄糖 、 potassium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ((2S,4aS,5S,6R,8aR)-decahydro-2-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(2-methoxyethoxy)methoxy-1,1,4a,6-tetramethylnaphthalen-5-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of (+)-myrrhanol C, an anti-prostate cancer lead

  摘要：

  本文报告了首次合成(+)-咪哩醇C（1），这是一种具有抑制雄激素无反应前列腺癌活性的抗肿瘤多足型双环三萜（IC50 10 μmol/L）。在我们对(+)-咪哩醇C及其相关类似物的聚合合成中，一个关键步骤是采用微生物立体专一性和区域选择性后期C–H氧化。我们开发了一种低废物和可持续的工艺，以制备(+)-咪哩醇C，以便进行进一步的生物研究。

  DOI：

  10.1039/c2ob26947c

文献信息

• Cyclopeptoids: a novel class of phase-transfer catalysts
  作者：Giorgio Della Sala、Brunello Nardone、Francesco De Riccardis、Irene Izzo

  DOI：10.1039/c2ob26764k

  日期：——

  Association constants, for small cationic alkali, and catalytic performances, in a model nucleophilic substitution, are comparable to those of representative crown ethers. Noteworthy, the N-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl] side chain derivative presents a catalytic efficiency comparable to that of crypt-222, and higher than some commonly used quaternary ammonium salts and crown ethers. Moreover its association

  报道了不同取代的环六肽在相转移（PT）条件下的合成，络合性质和催化活性。在模型亲核取代中，阳离子阳离子较小的缔合常数和催化性能可与代表性冠醚的相当。值得注意的是，N- [2-（2-甲氧基乙氧基）乙基]侧链衍生物的催化效率与crypt-222相当，并且比某些常用的季铵盐和冠醚更高。此外，其与Na +的缔合常数与二环己基-18-crown-6相比，络合度更高。合成的环六肽类化合物代表了这些肽模拟物在PT催化中的第一个实例，预计在双相PT方法学中将有有趣的应用。
• First synthesis of (+)-myrrhanol C, an anti-prostate cancer lead
  作者：Victoriano Domingo、Lidia Lorenzo、José F. Quilez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1039/c2ob26947c

  日期：——

  The first synthesis of (+)-myrrhanol C (1), an antitumor polypodane-type bicyclic triterpene with inhibitory activity against androgen insensitive prostate cancers, is reported herein (IC50 10 μmolar). A key step in our convergent synthesis of (+)-myrrhanol C and related analogues is the employment of a microbial stereo- and regioselective late stage C–H oxidation. A low-waste and sustainable process has been developed to prepare (+)-myrrhanol C for further biological studies.

  本文报告了首次合成(+)-咪哩醇C（1），这是一种具有抑制雄激素无反应前列腺癌活性的抗肿瘤多足型双环三萜（IC50 10 μmol/L）。在我们对(+)-咪哩醇C及其相关类似物的聚合合成中，一个关键步骤是采用微生物立体专一性和区域选择性后期C–H氧化。我们开发了一种低废物和可持续的工艺，以制备(+)-咪哩醇C，以便进行进一步的生物研究。