((2S,4aS,5S,6R,8aR)-decahydro-2-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(2-methoxyethoxy)methoxy-1,1,4a,6-tetramethylnaphthalen-5-yl)methanol | 1174899-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2S,4aS,5S,6R,8aR)-decahydro-2-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(2-methoxyethoxy)methoxy-1,1,4a,6-tetramethylnaphthalen-5-yl)methanol
• 英文别名: ((2S,4aS,5S,6R)-decahydro-2-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(2-methoxyethoxy)methoxy-1,1,4a,6-tetramethylnaphthalen-5-yl)methanol；[(1S,2R,4aR,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 1174899-27-4
• 化学式: C₂₅H₅₀O₅Si
• 分子量: 458.755
• InChiKey: FXOQTDVJKWTGQX-XVFVLVJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4aS,5S,6R,8aR)-decahydro-2-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(2-methoxyethoxy)methoxy-1,1,4a,6-tetramethylnaphthalen-5-yl)methanol 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of (+)-myrrhanol C, an anti-prostate cancer lead

  摘要：

  本文报告了首次合成(+)-咪哩醇C（1），这是一种具有抑制雄激素无反应前列腺癌活性的抗肿瘤多足型双环三萜（IC50 10 μmol/L）。在我们对(+)-咪哩醇C及其相关类似物的聚合合成中，一个关键步骤是采用微生物立体专一性和区域选择性后期C–H氧化。我们开发了一种低废物和可持续的工艺，以制备(+)-咪哩醇C，以便进行进一步的生物研究。

  DOI：

  10.1039/c2ob26947c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-drimane-8,11-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium nitrate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 一水合硫酸镁 、 葡萄糖 、 potassium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 ((2S,4aS,5S,6R,8aR)-decahydro-2-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(2-methoxyethoxy)methoxy-1,1,4a,6-tetramethylnaphthalen-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of (+)-myrrhanol C, an anti-prostate cancer lead

  摘要：

  本文报告了首次合成(+)-咪哩醇C（1），这是一种具有抑制雄激素无反应前列腺癌活性的抗肿瘤多足型双环三萜（IC50 10 μmol/L）。在我们对(+)-咪哩醇C及其相关类似物的聚合合成中，一个关键步骤是采用微生物立体专一性和区域选择性后期C–H氧化。我们开发了一种低废物和可持续的工艺，以制备(+)-咪哩醇C，以便进行进一步的生物研究。

  DOI：

  10.1039/c2ob26947c

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Potent Anti-inflammatory (+)-Myrrhanol A
  作者：Victoriano Domingo、Lúcia Silva、Horacio R. Diéguez、Jesús F. Arteaga、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/jo901011m

  日期：2009.8.21

  The first total synthesis of potent anti-inflammatory polypodanes (+)-myrrhanol A (1), (+)-myrrhanone A (2), (+)-myrrhanone B (3), and (+)-myrrhanol B (4) has been achieved. Key steps in our convergent, highly stereocontrolled route are a Ti(III)-mediated radical cyclization of a chiral monoepoxide to furnish a bicyclic synthon that combines stereospecifically with an acyclic vinyl iodide via an intermolecular

  首次有效的抗炎性多足动物（+）-没药醇A（1），（+）-没药酮A（2），（+）-没药酮B（3）和（+）-没药醇B（4）的首次合成已经实现。在我们收敛的，高度立体受控的途径中的关键步骤是手性单环氧化物的Ti（III）介导的自由基环化，以提供双环合成子，该双环合成子通过分子间B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联与无环乙烯基碘立体定向结合。
• First synthesis of (+)-myrrhanol C, an anti-prostate cancer lead
  作者：Victoriano Domingo、Lidia Lorenzo、José F. Quilez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1039/c2ob26947c

  日期：——

  The first synthesis of (+)-myrrhanol C (1), an antitumor polypodane-type bicyclic triterpene with inhibitory activity against androgen insensitive prostate cancers, is reported herein (IC50 10 μmolar). A key step in our convergent synthesis of (+)-myrrhanol C and related analogues is the employment of a microbial stereo- and regioselective late stage C–H oxidation. A low-waste and sustainable process has been developed to prepare (+)-myrrhanol C for further biological studies.

  本文报告了首次合成(+)-咪哩醇C（1），这是一种具有抑制雄激素无反应前列腺癌活性的抗肿瘤多足型双环三萜（IC50 10 μmol/L）。在我们对(+)-咪哩醇C及其相关类似物的聚合合成中，一个关键步骤是采用微生物立体专一性和区域选择性后期C–H氧化。我们开发了一种低废物和可持续的工艺，以制备(+)-咪哩醇C，以便进行进一步的生物研究。