2-hydroxymethyl-7-(2-hydroxypropyl)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene | 136264-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-7-(2-hydroxypropyl)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene
• 英文别名: 1-[7-(Hydroxymethyl)-1,3,4,5,8-pentamethoxynaphthalen-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 136264-42-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: IASCIJLVLDEZPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-7-(2-hydroxypropyl)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-acetonyl-7-hydroxymethyl-3,5,8-trimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  A Fusarubin Isomer

  摘要：

  2-acetonyl-5,8-dihydroxy-7-hydroxymethyl-3-methoxy-1,4-naphthoquinone 是由 2-hydroxymethyl-7-(2-hydroxypropyl)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene 制备而成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2557
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene 、 methyloxirane 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-hydroxymethyl-7-(2-hydroxypropyl)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-羟甲基-1,4,5,6,8-五甲氧基萘的邻位锂化，补充

  摘要：

  我们之前的报告“2-(1-羟基烷基)-萘和 (1-羟基烷基)苯的一锅邻羟基化”中的产物结构通过 13CNMR 光谱进行了重新检查，我们之前的部分解释将在此处更正。2-(1-羟烷基)-1,4,5,6,8-五甲氧基萘的锂化发生在 7 位，而不是我们报道的 3 位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2295

文献信息

• Ortho Lithiation of 2-Hydroxymethyl-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene, a Supplement
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada

  DOI：10.1246/bcsj.64.2295

  日期：1991.7

  The structures of the products in our previous report “One-Pot Ortho Hydroxylations of 2-(1-Hydroxyalkyl)-naphthalenes and (1-Hydroxyalkyl)benzenes” were reexamined by 13CNMR spectra and part of our previous interpretation will be corrected here. The lithiations of 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalenes occurred at the 7-position, and not at the 3-position as we reported.

  我们之前的报告“2-(1-羟基烷基)-萘和 (1-羟基烷基)苯的一锅邻羟基化”中的产物结构通过 13CNMR 光谱进行了重新检查，我们之前的部分解释将在此处更正。2-(1-羟烷基)-1,4,5,6,8-五甲氧基萘的锂化发生在 7 位，而不是我们报道的 3 位。
• A Fusarubin Isomer
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada、Yasuo Umezu

  DOI：10.1246/bcsj.64.2557

  日期：1991.8

  An isomer of fusarubin, 2-acetonyl-5,8-dihydroxy-7-hydroxymethyl-3-methoxy-1,4-naphthoquinone, was prepared from 2-hydroxymethyl-7-(2-hydroxypropyl)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene.

  2-acetonyl-5,8-dihydroxy-7-hydroxymethyl-3-methoxy-1,4-naphthoquinone 是由 2-hydroxymethyl-7-(2-hydroxypropyl)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene 制备而成。