2,4-bis(3-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine | 1235974-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,4-bis(3-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
• 英文别名: 2-methyl-2,4-bis(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；2,4-Bis(3-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
• CAS: 1235974-12-5
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂N₂
• 分子量: 381.304
• InChiKey: WJYPZRXRLSMURM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 、 邻苯二胺 在 (2'-(Di((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)phosphanyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone gold(I) triflimide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2,4-bis(3-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  一种1,5-苯并二氮杂卓类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备1,5‑苯并二氮杂卓类化合物的方法，所述的方法具体按如下步骤进行：将金催化剂、添加剂、式II所示的炔烃、式III所示的邻苯二胺衍生物溶于有机溶剂中置于耐压反应管中，于25℃搅拌反应6～24小时，得到反应液经后处理得到式IV所示的1,5‑苯并二氮杂卓类化合物；所述的式I所式金催化剂、添加剂、式II所示炔烃、式III所示邻苯二胺衍生物的物质的量之比为0.01～0.07:0～0.1:2.0～3.0:1。本发明所述的方法使用双功能金催化剂，使反应在室温条件下进行，节约能源消耗；有催化剂用量少，产率高，底物普适性强，操作简便等优点。

  公开号：

  CN110563658B

文献信息

• Ferrocene anchored activated carbon as a versatile catalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepines <i>via</i> one-pot environmentally benign conditions
  作者：Suman Kusuma、Komal N. Patil、Puneethkumar M. Srinivasappa、Nitin Chaudhari、Ajay Soni、Walid Nabgan、Arvind H. Jadhav

  DOI：10.1039/d2ra00202g

  日期：——

  1,5-Benzodiazepine is considered as one of the central moieties in the core unit of most drug molecules.

  1,5-苯二氮卓被认为是大多数药物分子核心单元的中心部分之一。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of 1,5-Benzodiazepines Directly from <i>o</i>-Phenylenediamines and Alkynes
  作者：Jianqiang Qian、Yunkui Liu、Jianhai Cui、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo300543n

  日期：2012.5.4

  A unique gold(I)-catalyzed highly atom-economic synthesis of 1,5-benzodiazepines directly from o-phenylenediamines and alkynes has been achieved for the first time.
• Anti-neuroinflammatory activity of 1,5-benzodiazepine derivatives
  作者：Sang Keun Ha、Donthabhaktuni Shobha、Eunjung Moon、Murugulla A. Chari、Kagga Mukkanti、Sung-Hoon Kim、Kwang-Hyun Ahn、Sun Yeou Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.133

  日期：2010.7

  A series of 2,3-dihydro-1,5-benzodiazepines were synthesized and evaluated for anti-inflammatory effects in microglia cells. Among the 1,5-benzodiazepines tested, compound 3e strongly inhibited LPS-induced nitric oxide ( NO) production, with an IC50 value of 7.0 mu M in the microglia cells. Also, compound 3e significantly inhibited the enzymatic activity of inducible NO synthase ( iNOS) without changes in iNOS protein expression or NO scavenging activity. This result suggests that compound 3e showed anti-neuroinflammatory effects by suppressing iNOS enzyme activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种1,5-苯并二氮杂卓类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110563658B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一种制备1,5‑苯并二氮杂卓类化合物的方法，所述的方法具体按如下步骤进行：将金催化剂、添加剂、式II所示的炔烃、式III所示的邻苯二胺衍生物溶于有机溶剂中置于耐压反应管中，于25℃搅拌反应6～24小时，得到反应液经后处理得到式IV所示的1,5‑苯并二氮杂卓类化合物；所述的式I所式金催化剂、添加剂、式II所示炔烃、式III所示邻苯二胺衍生物的物质的量之比为0.01～0.07:0～0.1:2.0～3.0:1。本发明所述的方法使用双功能金催化剂，使反应在室温条件下进行，节约能源消耗；有催化剂用量少，产率高，底物普适性强，操作简便等优点。