4-((4-hydroxyphenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile | 1042941-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-hydroxyphenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: (R,S)-1-[(4-cyanophenyl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]-1H-[1,2,4]triazole；4-[(4-hydroxyphenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]benzonitrile；4-[(4-hydroxyphenyl)-(1,2,4-triazol-1-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1042941-69-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: NKXSBAFDEKETDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-hydroxyphenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到1-[(4-cyanophenyl)-(4-sulfamoyloxyphenyl)methyl]-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  来曲唑模板中的手性芳香酶和双重芳香酶-甾族硫酸酯酶抑制剂：合成，绝对构型和体外活性。

  摘要：

  为了探索芳香酶的抑制作用并拓宽双重芳香酶-硫酸酯酶抑制剂（DASIs）的结构多样性，我们将甾族硫酸酯酶（STS）抑制药效团引入了来曲唑。制备带有或不具有相邻取代基的双氨基磺酸盐或单氨基磺酸盐的来曲唑衍生物。最有效的非手性和外消旋芳香酶抑制剂为40（IC 50 = 3.0 nM）。通过手性HPLC分离其酚类前体39，并使用振动和电子圆二色性与预测光谱的计算相结合来确定每种对映体的绝对构型。在两种对映异构体中，（R）-苯酚（39a）是最有效的芳香化酶抑制剂（IC 50 = 0.6 nM，与来曲唑相当），而（S）-氨基磺酸盐（40b）最有效地抑制STS（IC 50 = 553 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm800168s
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-((4-hydroxyphenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-(二芳基甲基)-1H-1,2,4-三唑和 1-(二芳基甲基)-1H-咪唑作为新型抗有丝分裂剂在乳腺癌中的合成和生物学评价

  摘要：

  我们报告了化合物的合成和生化评估，这些化合物被设计为靶向二苯甲酮芬司他汀和芳香酶抑制剂来曲唑的微管杂合体。对雌激素受体 (ER) 阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的初步筛选鉴定出 5-((2 H -1,2,3-三唑-1-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)-2 -甲氧基苯酚24作为一种有效的抗增殖化合物，在 MCF-7 乳腺癌细胞 (ER+/​​PR+) 中的 IC 50值为 52 nM，在三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 IC 50 值为 74 nM。这些化合物在 MCF-7 细胞系中表现出显着的 G 2 /M 期细胞周期停滞和诱导细胞凋亡，抑制微管蛋白聚合，并且在非致瘤性 MCF-10A 乳腺细胞中进行评估时对癌细胞具有选择性。 MCF-7 细胞的免疫荧光染色证实，这些化合物靶向微管蛋白并诱导多核，这是有丝分裂灾难的公认标志。微管蛋白秋水仙碱结合位点中化合物19e 、 21l

  DOI：

  10.3390/ph14020169