6,7-Dimethoxy-(2-methoxycarbonylmethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium bromide | 84690-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-(2-methoxycarbonylmethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium bromide
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-(2-methoxycarbonylmethyl)-3,4-dihydroisoquinolinium bromide；N-methoxycarbonylmethyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolinium bromide；3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-N-(carbomethoxymethyl)isoquinolinium bromide；3,4-Dihydro-6,7-dimethoxy-N-(methoxycarbonylmethyl)isoquinolinium bromide；6,7-Dimethoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium bromide；methyl 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)acetate;bromide
• CAS: 84690-25-5
• 化学式: Br*C₁₄H₁₈NO₄
• 分子量: 344.205
• InChiKey: YJAIETFBKQJPAZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.13
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-(2-methoxycarbonylmethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium bromide 在 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-methoxycarbonylmethyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloaddition of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline- N -methoxycarbonyl methylide with Schiff bases

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00354-3
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 溴乙酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 6,7-Dimethoxy-(2-methoxycarbonylmethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺对取代的吡咯烷的新型氧化；吡咯并[2,1-a]异喹啉的快速合成

  摘要：

  对于1,2,3,5,6,10b六氢吡咯并[2,1-转换的新方法一个]异喹啉成5,6-二氢吡咯并[2,1-一个]异喹啉通过使用Ñ作为氧化剂溴代琥珀酰亚胺被呈现。 偶氮甲亚胺-环加成-氧化-吡咯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217063
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 Ethyl 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carboxylate 在 6,7-Dimethoxy-(2-methoxycarbonylmethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium bromide 、 三乙胺 作用下， 以74%的产率得到4-氧代-6-苯基-4H-吡喃-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the 4π + 2π cycloadditions of 4H-pyran-4-one derivatives

  摘要：

  简单的δ-吡喃酮 4、5 和 6 与丹尼舍夫斯基二烯 8 和偶氮甲基酰化物 12、16 和 25 发生 4ÏÂ +Â 2Ï 环加成反应，生成一系列环加成物。在这些反应中，取电子基团的位置是决定性因素，2-取代的衍生物 5 和 6 的反应活性低于 3-取代的δ-吡喃酮 4。酯类 4 和 5 通过吡喃酮环的 2,3-CC 键发生加成反应，而醛类 6 则通过甲醛基团的 CO 发生加成反应。

  DOI：

  10.1039/a900827f

文献信息

• 1,3-Dipolare cycloadditionen von 6,7-dialkoxy-3,4-dihydroisochinolinium-Salzen
  作者：Zoltán Bende、László Töke、Lutz Weber、Gábor Tóth、Frank Janke、Gábor Csonka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91183-4

  日期：1984.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of 6,7-dialkoxy-3,4-dihydroisoquinolinium salts to dipolarophiles of azomethin- and alkene type have been investigated. The regioselectivity of the reactions rationalized on the basis of the perturbation theory, using CNDO/2 and CNDO/S approximations. Good agreement between the calculated and experimental results was achieved only when a distance of 3 Å in the transition state

  已经研究了将6，7-二烷氧基-3，4-二氢异喹啉鎓盐的1，3-偶极环加成到偶氮甲辛和烯烃类型的偶极亲和剂中。基于扰动理论，使用CNDO / 2和CNDO / S近似合理化了反应的区域选择性。仅当在分子之间的过渡态中选择3Å的距离时，才能在计算结果和实验结果之间取得良好的一致性。环加合物的外/内比率也已经合理化。
• Stereochemistry of 1,3-dipolar-cycloaddition of 3,4-dihydroisoquinoline- and 3,4-dihydro-carboline-N-methoxycarbonyl- and N-phenacyl-methylides with maleic and fumaric nitrile
  作者：István Kádas、Gábor Szántó、László Tőke、AndrÁS Simon、Gábor Tóth

  DOI：10.1002/jhet.5570440621

  日期：2007.11

  The 1,3-dipolar-cycloadditions of two kind of isoquinolinium and carbolinium ylides with fumaric and maleic nitrile resulted in pyrroloisoquinoline and indolizino[8,7-b]indole derivatives, respectively, which are analogues of biologically active alkaloids. The cycloadditions were performed in good yield and proved to be stereoselective. The structure elucidation and complete 1H and 13C assignments

  两种异喹啉鎓和咔啉鎓酰化物与富马酸和马来腈的1，3-偶极环加成分别产生吡咯并异喹啉和吲哚并[8,7- b ]吲哚衍生物，它们是生物活性生物碱的类似物。环加成反应产率高，证明是立体选择性的。通过各种一维和二维NMR实验的组合，已经获得了结构阐明以及完整的1 H和13 C赋值。
• 3-Nitrochromene Derivatives as 2π Components in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides
  作者：Miklós Nyerges、Andrea Virányi、Gabriella Marth、András Dancsó、Gábor Blaskó、László Tőke

  DOI：10.1055/s-2004-835655

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition of 2-aryl-3-nitrochromenes with various azomethine ylides has been investigated. The structure and stereochemistry of cycloadducts were studied in detail by NMR spectroscopic methods.

  研究了 2-芳基-3-硝基色烯与各种偶氮甲基酰化物的 1,3-二极环加成反应。通过核磁共振光谱方法对环加成物的结构和立体化学进行了详细研究。
• Novel zinc-promoted alkylation of iminium salts. New synthesis of benzylisoquinoline, phthalidylisoquinoline, and protoberberine alkaloids and related compounds
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Hamaguchi、Manji Sasaki、Shumei Fujita、Kimihiko Nagami

  DOI：10.1021/jo00158a010

  日期：1983.5
• 3-Nitrochromene derivatives as 2π components in 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides
  作者：Andrea Virányi、Gabriella Marth、András Dancsó、Gábor Blaskó、László Tőke、Miklós Nyerges

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.101

  日期：2006.9

  The 1,3-dipolar cycloaddition of 2-aryl-3-nitrochromenes with various azomethine ylides has been investigated. The structure and stereochemistry of cycloadducts were studied in detail by NMR spectroscopic methods. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.