8-bromo-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 460741-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-bromo-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 8-Bromoindolo[2,3-b]quinoxaline；8-bromo-6H-indolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 460741-53-1
• 化学式: C₁₄H₈BrN₃
• 分子量: 298.142
• InChiKey: UWVOLWQPGVIEFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.725±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 8-ethynyl-6-octyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过直接（杂）芳基化和Sonogashira偶联反应优化与有机电子相关的π扩展的方酸染料的合成†

  摘要：

  这项研究报告了与有机电子学领域相关的四种分子π扩展的方酸化合物的合成和表征。每种化合物均由一个双吲哚方酸苯丙酯核心组成，末端用吲哚喹喔啉单元封端，并使用三种不同的桥联单元，即噻吩，噻唑和乙炔。化合物10带有噻吩桥，化合物11由噻吩桥和氟化的吲哚喹喔啉末端单元组成，化合物12和13分别由噻唑和乙炔桥接。最终的化合物是使用经济的原子直接（杂）芳基化反应或经典的Sonogashira碳-碳键形成方案构建的。使用噻吩桥每个碳-碳键形成反应（即化合物的合成10和11）已被使用稳定优化和可重复使用二氧化硅负载的Pd催化剂，Silia猫®DPP-PD，精简合成方法。而化合物12和13也可访问使用Silia卡特彼勒DPP-的Pd催化剂，使用赫尔曼-贝勒和Pd（PPH的3）4分别使用催化剂可提高最终材料的孤立收率。化合物10-13通过热重分析，循环伏安法，光吸收光谱法，光致发光光谱法对它们进行表征，并使用密

  DOI：

  10.1039/c7ob00362e
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)quinoxalin-2-amine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ethanolate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-bromo-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  PIFA介导的2-氨基喹喔啉分子内N-芳基化得到吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物

  摘要：

  我们首次在室温下展示了 PIFA 介导的 2-氨基喹喔啉分子内N -芳基化。该方法可在短时间内以良好至优异的产率提供多种吲哚并[2,3- b ]喹喔啉。 C-H 键官能化无需惰性气氛或添加剂即可发生。此外，还观察到双 C-H 键官能化，其中第一个反应形成 C-N 键（ N-芳基化），第二个反应形成 C-O 键，产生缩醛官能化产物。机理研究表明，C-H 键官能化通过离子机制进行，而缩醛官能化则遵循自由基途径。该方法扩展到吲哚喹喔啉的衍生，包括目标化合物 BIQMCz。

  DOI：

  10.1039/d4ob00812j

文献信息

• Indoloquinoxaline as a terminal building block for the construction of π-conjugated small molecules relevant to organic electronics
  作者：Abby-Jo Payne、Jenny S.J. McCahill、Gregory C. Welch

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.07.035

  日期：2015.12

  extension of the π-conjugated system and is easily functionalized with aliphatic side-chains, which can alter material solubility and self-assembly processes. The indoloquinoxaline framework is highly versatile and can be readily derivatized considering the hundreds of commercially available indole and phenylenediamine starting materials. In this case, the indoloquinoxaline building block is neither strongly

  在这里，我们介绍π共轭有机结构单元8-溴吲哚[2,3- b ]喹喔啉（indoloquinoxaline，IQ），它结合了吸电子和供体氮原子。它可以通过直接且高产率的缩合反应从低成本的起始原料中获得。在材料设计方面，吲哚喹喔啉适合用作终端单元；它可以作为π共轭体系的平面延伸，并容易被脂族侧链官能化，这可以改变材料的溶解度和自组装过程。吲哚喹喔啉骨架具有高度的通用性，考虑到数百种市售的吲哚和苯二胺原料，可以很容易地衍生化。在这种情况下，吲哚喹喔啉的结构单元既不富电子也不缺乏电子，这使得材料的光电性能在很大程度上取决于分子核的特性，
• 一种吲哚并喹喔啉衍生物材料及其电致发光器件
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106478672A

  公开（公告）日：2017-03-08

  吲哚并喹喔啉衍生物制备方法涉及精细有机合成与光电材料应用领域，吲哚并喹喔啉作为重要的中间体应用于有机电致发光、光伏电池、有机电存储、有机非线性光学、化学与生物传感和有机激光等材料领域。本发明为一种吲哚并喹喔啉衍生物制备方法及其电致发光器件，具优点是：(1)合成卤代吲哚并喹喔啉单体的路线简单，易通过引入饱和或者不饱和脂肪烃基团以实现可旋涂的衍生物；(2)通过引入芳香环，有效地提高了空穴的注入和传输能力，提高了器件效率，并且可能用于载流子注入或传输层材料；(3)保持了吲哚并喹喔啉的高玻璃化温度和高热稳定性；(4)有效的调制了荧光发射光谱和三线态能级，从而形成良好的主体材料。
• Indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05597921A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  Indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives represented by the following formula: ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 is a hydrogen atom and the other is a group of the formula: --CH.sub.2 NHCCH.sub.3 (CH.sub.2 OH).sub.2, etc, and R.sup.3 is a hydrogen atom, a methyl group, etc.; and pharmaceutically acceptable salts thereof have an antitumor activity and are useful as medicines.

  以下是Indolo[2,3-b]quinoxaline衍生物的化学式：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2中的一个是氢原子，另一个是公式为：--CH.sub.2 NHCCH.sub.3 (CH.sub.2 OH).sub.2等的基团，R.sup.3是氢原子，甲基基团等；其药学上可接受的盐具有抗肿瘤活性，可用作药物。
• INDOLO 2,3-b]QUINOXALINE DERIVATIVE
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0695754A1

  公开（公告）日：1996-02-07

  An indolo[2-3-b]quinoxaline derivative represented by general formula (I) (wherein one of R¹ and R² represents hydrogen and the other represents -CH₂NHCCH₃(CH₂OH)₂, etc.; and R³ represents hydrogen, methyl, etc.) or a pharmaceutically acceptable salt thereof has an antitumor effect and therefore is useful as a drug.

  通式(I)代表的吲哚并[2-3-b]喹喔啉衍生物（其中 R¹ 和 R² 中的一个代表氢，另一个代表-CH₂NHCCH₃(CH₂OH)₂等；R³ 代表氢、甲基等）或其药学上可接受的盐具有抗肿瘤作用，因此可用作药物。
• US5597921A
  申请人：——

  公开号：US5597921A

  公开（公告）日：1997-01-28