diethyl ((N-methyl-phenylamino)(phenyl)methyl)phosphonate | 104541-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl ((N-methyl-phenylamino)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl ((methyl(phenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate；<(Methyl-phenylamino)-phenyl> methylphosphonsaeurediethylester；N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-N-methylaniline
• CAS: 104541-79-9
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₃P
• 分子量: 333.367
• InChiKey: XKCPKJPNQHJWIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 diethyl ((N-methyl-phenylamino)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成α-取代膦酸盐的简单方案

  摘要：

  图形摘要摘要已开发出一种高效、易于操作且温和的取代反应方法来合成膦酸酯衍生物，其在工业、农业和药物化学领域非常重要。大量亲核试剂，包括芳胺、烷基胺、杂芳胺、伯胺和仲胺、硫化物和碳化物试图与 α-甲苯磺酰氧基膦酸酯 1 反应。反应在无催化剂和纯净的条件下进行，得到相应的膦酸酯 2收益良好。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1167056

文献信息

• Silica gel and polystyrene supported aluminum chloride as heterogeneous catalysts for the preparation of α-aminophosphonates
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni、Amir Nasrolahi Shirazi

  DOI：10.1002/hc.20629

  日期：——

  Silica gel supported aluminum chloride (SiO2-AlCl3) and cross-linked polystyrene-supported aluminum chloride (PS-AlCl3) are environment- friendly heterogeneous catalysts for the condensation of amines and aldehydes with diethyl phosphite to afford α-aminophosphonates. These solid acid catalysts are stable (as bench top catalysts) and can be easily recovered and reused without appreciable change in

  硅胶负载的氯化铝 (SiO2-AlCl3) 和交联聚苯乙烯负载的氯化铝 (PS-AlCl3) 是环境友好的多相催化剂，用于胺和醛与亚磷酸二乙酯缩合生成 α-氨基膦酸酯。这些固体酸催化剂是稳定的（作为台式催化剂）并且可以很容易地回收和重复使用，而不会显着改变其效率。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:418–422, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20629
• Design and one-pot synthesis of α-aminophosphonates and bis(α-aminophosphonates) by iron(III) chloride and cytotoxic activity
  作者：Zahra Rezaei、Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Abbas Ghaderi、Mohammad Reza Jafari、Abbas Ali Jafari、Hamid Reza Zare

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.009

  日期：2009.11

  amine and phosphite compounds to form corresponding α-aminophosphonates in a one-pot, three-component reaction. Selected α-aminophosphonates were entered into a biological assay test and were studied by docking methods, using Autodock 3.0. The results showed that the reactions were carried out mildly and eco-friendly to form α-aminophosphonates in high yields. Some were found to have cytotoxic activity

  在这项研究中，我们使用FeCl 3在THF中的溶液来促进醛，胺和亚磷酸酯化合物的曼尼希式反应，从而在一锅三组分反应中形成相应的α-氨基膦酸酯。选定的α-氨基膦酸酯进入生物学分析测试，并使用Autodock 3.0通过对接方法进行研究。 结果表明，反应温和且生态友好地进行，以高收率形成α-氨基膦酸酯。发现一些对RAJI，JURKAT和MCF-7细胞系具有细胞毒活性。吲哚衍生的双（α-氨基膦酸酯）具有与阿霉素相当的最大细胞毒性作用。尽管最具细胞毒性的化合物的FDE（最终对接能）具有最大的负值，但FDE与细胞毒性之间没有相关性。
• Synthesis of<i>α</i>-Aminophosphonates Using Polystyrene Supported Al(OTf)₃as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.1080/15533174.2010.538029

  日期：2011.2.24

  A mild and efficient method has been devised for the preparation of α-aminophosphonates from three component condensation of an aldehyde, an amine, and diethyl phosphite in the presence of catalytic amounts of cross-linked polystyrene supported aluminium triflate (Ps-Al(OTf)3) under solvent-free conditions in good to excellent yields. The catalyst is stable (as a bench top catalyst) and can be easily

  设计了一种温和有效的方法，用于在催化量的交联聚苯乙烯负载的三氟甲磺酸铝（Ps-Al（OTf）的存在下，由醛，胺和亚磷酸二乙酯的三组分缩合制备α-氨基膦酸酯。3）在无溶剂条件下以良好至优异的产率。该催化剂是稳定的（作为台式催化剂），可以容易地回收和再利用，而效率没有明显变化。
• Synthesis of α-Aminophosphonates via Phosphonylation of an Aryne–Imine Adduct
  作者：Taehyun Lim、Byeong Moon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01410

  日期：2020.10.16

  Multicomponent phosphonylation is accomplished upon the reaction of an imine with an aryne generated in situ in the presence of a dialkyl phosphite. This transition-metal-free protocol shows a broad substrate scope, providing a variety of α-aminophosphonates in moderate to good yields. A plausible mechanism for the reaction is proposed based on a deuterium exchange experiment.

  在亚磷酸二烷基酯存在下，亚胺与原位生成的芳烃反应可完成多组分膦酰化反应。这种无过渡金属的方案显示了广泛的底物范围，可提供中等至良好产率的多种α-氨基膦酸酯。基于氘交换实验，提出了一种合理的反应机理。
• Reaction in the system trialkyl phosphite-carboxamide or secondary amine
  作者：B. E. Ivanov、S. S. Krokhina

  DOI：10.1007/bf00853638

  日期：1971.12