1-(2-methoxyethyl)-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde | 118468-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-methoxyethyl)-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-methoxyethyl)benzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 118468-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD12031317
• 分子量: 204.228
• InChiKey: DWFAULYVAZKKPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyethyl)-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代苯并咪唑共轭1,3,4-恶二唑的设计、合成和细胞毒性评价

  摘要：

  设计、合成了两个系列的 2-取代苯并咪唑共轭 1,3,4-恶二唑衍生物，并评估了它们对三种人类癌细胞系（宫颈癌 (HeLa)、乳腺癌 (MCF-7) 和肺癌）的细胞毒活性(A549))。结果表明，与对照 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 相比，14 种化合物对包括4c (HeLa) 在内的测试细胞系具有更强的细胞毒性；4b , 4e , 4h , 7i – j , 7m – n , 7s (MCF-7); 7b (MCF-7, A549); 7h（海拉，MCF-7）；和4d ,4i、7c（HeLa、MCF-7、A549），IC 50范围为 2.7 至 38 µM。值得注意的是，化合物4b对 MCF-7 的活性几乎是 5 倍，而4d、4i分别是 9 倍和 8 倍（HeLa）、4.5 倍和 13 倍（MCF-7）、4.7 倍和 4 倍（A549 ) 分别与 5-FU 相比活性增加，并被发现是先导化合

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00162
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxymethyl)-1H-benzimidazole 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-methoxyethyl)-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Quinolinones as Inhibitors of Translation Initiation Complex

  摘要：

  本文提供了含喹啉酮的化合物和药物组合物。这些喹啉酮及其组合物可用作真核翻译起始因子4F（eIF4F）复合物调节剂。

  公开号：

  US20180044324A1

文献信息

• Quinolinones as inhibitors of translation initiation complex
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US10577349B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising quinolinones. The quinolinones and compositions thereof are useful as eukaryotic translation initiation factor 4F (eIF4F) complex modulators.

  本文提供了包含喹啉酮的化合物和药物组合物。这些喹啉酮类化合物及其组合物可用作真核生物翻译起始因子 4F（eIF4F）复合物调节剂。
• Quinolinones as Inhibitors of Translation Initiation Complex
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：US20180044324A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising quinolinones. The quinolinones and compositions thereof are useful as eukaryotic translation initiation factor 4F (eIF4F) complex modulators.

  本文提供了含喹啉酮的化合物和药物组合物。这些喹啉酮及其组合物可用作真核翻译起始因子4F（eIF4F）复合物调节剂。
• Design, Synthesis and Cytotoxicity Evalufation of Substituted Benzimidazole Conjugated 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Nguyen Phu Quy、Bui Thi Buu Hue、Kiep Minh Do、Ha Thi Kim Quy、Tran Quang De、Tran Thi Bich Phuong、Pham Cong Trang、Nguyen Cuong Quoc、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1248/cpb.c22-00162

  日期：2022.6.1

  MCF-7); and 4d, 4i, 7c (HeLa, MCF-7, A549), with the IC50 ranging from 2.7 to 38 µM. Notably, compound 4b illustrated almost 5-fold activity against the MCF-7 while 4d, 4i were 9- and 8-fold (HeLa), 4.5- and 13-fold (MCF-7), 4.7- and 4-fold (A549) increase in activity compared to 5-FU, respectively, and were found as lead compounds. These findings suggest that compounds 4b, 4d and 4i merit further

  设计、合成了两个系列的 2-取代苯并咪唑共轭 1,3,4-恶二唑衍生物，并评估了它们对三种人类癌细胞系（宫颈癌 (HeLa)、乳腺癌 (MCF-7) 和肺癌）的细胞毒活性(A549))。结果表明，与对照 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 相比，14 种化合物对包括4c (HeLa) 在内的测试细胞系具有更强的细胞毒性；4b , 4e , 4h , 7i – j , 7m – n , 7s (MCF-7); 7b (MCF-7, A549); 7h（海拉，MCF-7）；和4d ,4i、7c（HeLa、MCF-7、A549），IC 50范围为 2.7 至 38 µM。值得注意的是，化合物4b对 MCF-7 的活性几乎是 5 倍，而4d、4i分别是 9 倍和 8 倍（HeLa）、4.5 倍和 13 倍（MCF-7）、4.7 倍和 4 倍（A549 ) 分别与 5-FU 相比活性增加，并被发现是先导化合