(2S,5R)‐3,5‐dimethyl‐2‐phenylthiazolidin‐4‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)‐3,5‐dimethyl‐2‐phenylthiazolidin‐4‐one
• 英文别名: (2S,5R)-3,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: FQOYVTIAHBUNCG-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)‐3,5‐dimethyl‐2‐phenylthiazolidin‐4‐one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以22%的产率得到(1β,2α,5α)-3,5-dimethyl-1-oxo-2-phenyl-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-lactams by the photochemical extrusion of sulfur dioxide from 1,1-dioxo-4-thiazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a017
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 ammonium carbonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,5R)‐3,5‐dimethyl‐2‐phenylthiazolidin‐4‐one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-lactams by the photochemical extrusion of sulfur dioxide from 1,1-dioxo-4-thiazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a017

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of the Anti-Platelet Activating Factor, 4-Thiazolidinones, Using Silyl Derivatives of 2-Mercaptoalkanoic Acids
  作者：Yoo Tanabe、Hitomi Okumura、Masaki Nagaosa、Masanari Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.68.1467

  日期：1995.5

  factor-active drugs. The use of the piperidine catalyst and no catalyst showed very high cis-stereoselectivity (cis/trans = 10/1—50/1) during the reaction. On the other hand, the trans-selective reaction was promoted by Ti(O-i-Bu)4 and Al(O-s-Bu)3 catalysts (cis/trans = 1/8—1/25). Both reactions were conducted with higher cis- and trans-selectivities as compared with those of the alkyl 2-mercaptoalkanoates under

  2-巯基链烷酸甲硅烷酯和芳基亚甲基胺的环缩合反应具有高立体选择性，可交替生成顺式和反式 2,5-二取代 4-噻唑烷酮，其中一些被称为抗血小板激活因子活性药物。使用哌啶催化剂和不使用催化剂在反应过程中表现出非常高的顺式立体选择性（顺式/反式=10/1—50/1）。另一方面，Ti(Oi-Bu)4和Al(Os-Bu)3催化剂促进了反式选择性反应（顺/反=1/8—1/25）。在温和条件下，与 2-巯基链烷酸烷基酯相比，这两种反应均以更高的顺式和反式选择性进行。使用三甲基甲硅烷基 2-(三甲基甲硅烷基硫基)丙酸酯和甲基 2-(三烷基甲硅烷基硫基)丙酸酯的环缩合反应在催化量 (0.
• Chiral syntheses of methyl (<i>R</i> )-2-Sulfanylcarboxylic esters and acids with optical purity determination using HPLC
  作者：Ryosuke Sasaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/chir.22860

  日期：2018.6

  Accessible chiral syntheses of 3 types of (R)‐2‐sulfanylcarboxylic esters and acids were performed: (R)‐2‐sulfanylpropanoic (thiolactic) ester (53%, 98%ee) and acid (39%, 96%ee), (R)‐2‐sulfanylsucciinic diester (59%, 96%ee), and (R)‐2‐mandelic ester (78%, 90%ee) and acid (59%, 96%ee). The present practical and robust method involves (i) clean SN2 displacement of methanesulfonates of (S)‐2‐hydroxyesters

  进行了3种类型的（R）-2-硫烷基羧酸酯和酸的可手性合成：（R）-2-硫烷基丙酸（巯基乳酸）酯（53％，98％ee）和酸（39％，96％ee）， （R）-2-磺酰基琥珀酸二酯（59％，96％ee）和（R）-2-扁桃酸酯（78％，90％ee）和酸（59％，96％ee）。本实用且稳健的方法涉及（i）使用具有三（2- [2- [2-甲氧基乙氧基]）乙胺的市售AcSK清洁（S）-2-羟基酯的甲磺酸盐的S N 2置换和（ii）足够温和的脱乙酰基作用。光学纯度由相应的（2 R，5 R）-反式确定噻唑烷酮-4-酮和（2 S，5 R）顺式噻唑烷酮-4-酮衍生物基于高精度高效液相色谱分析，具有较高的分离度。与报道的利用AcSCs（由AcSH和CsCO 3产生）的方法相比，本方法具有多个优点，即使用无味的AcCOSK试剂，合理的反应速度，分离步骤以及准确，可靠的光学纯度测定。
• Synthesis of .beta.-lactams by the photochemical extrusion of sulfur dioxide from 1,1-dioxo-4-thiazolidinones
  作者：Mark R. Johnson、Michael J. Fazio、Donald L. Ward、Lynn R. Sousa

  DOI：10.1021/jo00152a017

  日期：1983.2