fluorocarbonyl azide | 23143-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: fluorocarbonyl azide
• 英文别名: fluorocabonyl azide；fluorocarbonylazide；Carbonazidoyl fluoride；N-diazocarbamoyl fluoride
• CAS: 23143-88-6
• 化学式: CFN₃O
• 分子量: 89.0289
• InChiKey: NTMFECZLGUAZRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorocarbonyl azide 以 solid matrix 为溶剂， 生成 氟异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Gholivand, Khodayar; Willner, Helge; Bielefeldt, Dietmar, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 9, p. 1211 - 1215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酰氯氟化物 在 sodium azide 作用下， 反应 72.0h， 生成 fluorocarbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  羰基异氰酸酯和羰基叠氮化物的结构和构象。实验和理论研究

  摘要：

  摘要 通过气体电子衍射、振动光谱和从头计算研究了氟羰基异氰酸酯FC(O)NCO和氟羰基叠氮化物FC(O)N 3 的几何结构和构象组成。这两种化合物以两种平面构象异构体（C s 对称性）的混合物存在于气相中，顺式形式（羰基 CO 双键在 NC 或 NN 键的顺式位置）较低在能量上比反式旋转异构体。根据实验散射强度，推导出主要顺式结构的以下几何参数（ra 距离和 ∠ α ，具有 3σ 不确定性的角度）。FC(O)NCO，75(12)% 顺式：CO（异氰酸酯）= 1.154(8) A，CO（羰基）= 1.192(8) A，NC = 1.215(9) A，Cz .sbnd;F = 1.320 A（未精制），NC = 1.388(4) A，CNC = 125.9(11)°，NCO = 128.7(6)°，NCF = 107.8(8)°，NCO = 174.6(25)°。FC(O)N

  DOI：

  10.1016/0022-2860(93)85045-v

文献信息

• Fascinating Diazirinone: A Violet Gas
  作者：Xiaoqing Zeng、Helmut Beckers、Helge Willner、John F. Stanton

  DOI：10.1002/ejic.201200337

  日期：2012.7

  Diazirinone (cyclic N2CO) recently identified in solid noble gas matrices and in the gas phase by infrared spectroscopy, has now been trapped at –196 °C as a neat brownish-yellow solid, and characterized by low-temperature IR and Raman spectroscopy. Evaporation of the solid yields violet gaseous N2CO, which is surprisingly stable in a clean quartz cell. Its decay at room temperature in the dark follows

  最近通过红外光谱在固体惰性气体基质和气相中鉴定出的二氮杂环己酮（环状 N2CO）现在已在 –196 °C 下作为纯棕黄色固体被捕获，并通过低温红外光谱和拉曼光谱进行表征。固体的蒸发产生紫色气态 N2CO，它在干净的石英池中出奇地稳定。它在黑暗中室温下的衰减遵循二阶速率定律 (k2 = 4.9 × 10–2 L mol–1 s–1)，在 5 mbar 的初始压力下半衰期为 30 小时。气体的可见吸收光谱揭示了在 567 nm (17651 cm-1) 处具有 0-0 跃迁的结构化带，其分配已在理论计算的帮助下进行。在 16 K 的固体 Ar 中分离的环状二氮杂环酮在可见光照射下分解生成 N2 和 CO，
• The Missing Link: Triplet Fluorocarbonyl Nitrene FC(O)N
  作者：Xiaoqing Zeng、Helmut Beckers、Helge Willner、Dirk Grote、Wolfram Sander

  DOI：10.1002/chem.201002955

  日期：2011.3.28

  The elusive triplet fluorocarbonyl nitrene, FC(O)N (X3A′′), has been generated in high yield from matrix‐isolated FC(O)N3 by ArF excimer laser photolysis (λ=193 nm). As a side product FNCO was formed. The novel nitrene was characterized by IR, UV/Vis, EPR spectroscopy, and quantum‐chemical calculations. All six fundamental vibrations of FC(O)N at 1681.3, 1193.8, 879.8, 646.5, 588.7, and 434.8 cm−1

  通过ArF受激准分子激光光解法（λ = 193 nm）从基质分离的FC（O）N 3高产率地产生了难以捉摸的三重态氟代羰基碳氮化合物FC（O）N（X 3 A'' ）。作为副产物，形成了FNCO。通过IR，UV / Vis，EPR光谱和量子化学计算来表征这种新型的腈。FC（O）N在1681.3、1193.8、879.8、646.5、588.7和434.8 cm -1（氩气矩阵，16 K）下的全部六个基本振动，它们的12/13 C，16/18 O和14/15 N同位素位移和T 0 = 13 890、25 428、29 166和30 900 cm -1处的四个电子跃迁已经检测到显示出振动精细结构的材料。下可见光照射在λ ≥495纳米，FC（O）N与分子反应Ñ 2在基质笼在-6 K给回FC（O）N 3，而近UV照射在λ ≥335纳米得到FNCO 。讨论了不同羰基腈的单重态-三重态能隙。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 3, page 55 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gholivand, K.; Willner, H., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Gholivand, K.、Willner, H.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated acyl azides
  申请人：DU PONT

  公开号：US03418341A1

  公开（公告）日：1968-12-24